(S)-trityl-L-cysteine ethyl ester | 64949-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-trityl-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: S-trityl-cysteine ethyl ester；ethyl (2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 64949-90-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 391.534
• InChiKey: YTVDRQFRVFLYAT-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trityl-L-cysteine ethyl ester 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-(2-nitroimidazol-1-yl)hexyl-L-3,6-diaza-4,7-dioxo-8-[(triphenylmethyl)thio]-2-[((triphenylmethyl)thio)methyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  RADIOTRACER PRECURSOR FOR IMAGING OF HYPOXIC TISSUE, RADIOTRACER, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  揭示了用于成像缺氧组织的放射性示踪剂前体、放射性示踪剂以及制备方法。放射性示踪剂前体DANI包括一种硝基咪唑功能基团，具有在缺氧组织中保留的特性，以及能够与放射性同位素形成络合物的双功能配体。因此，DANI可用于产生停留在缺氧组织中的放射性示踪剂，并将这些放射性示踪剂应用于恶性肿瘤具有缺氧层的医学成像。

  公开号：

  US20140371434A1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-trityl-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RADIOTRACER PRECURSOR FOR IMAGING OF HYPOXIC TISSUE, RADIOTRACER, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  揭示了用于成像缺氧组织的放射性示踪剂前体、放射性示踪剂以及制备方法。放射性示踪剂前体DANI包括一种硝基咪唑功能基团，具有在缺氧组织中保留的特性，以及能够与放射性同位素形成络合物的双功能配体。因此，DANI可用于产生停留在缺氧组织中的放射性示踪剂，并将这些放射性示踪剂应用于恶性肿瘤具有缺氧层的医学成像。

  公开号：

  US20140371434A1

文献信息

• Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C−H Arylation/Ring-Transformation Strategy
  作者：Kazuma Amaike、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201600351

  日期：2016.3.18

  described a C−H arylation/ring‐transformation strategy for the synthesis of triarylpyridines, which form the core structure of thiopeptide antibiotics. This synthetic method readily gave 2,3,6‐triarylpyridines in a regioselective manner by a two‐phase approach: C−H arylation (a nickel‐catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling and decarbonylative C−H coupling for the synthesis of 2,4‐diaryloxazoles)

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。
• Induced Folding by Chiral Nonplanar Aromatics
  作者：Sri Kamesh Narasimhan、Deborah J. Kerwood、Lei Wu、Jun Li、Rosina Lombardi、Teresa B. Freedman、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1021/jo9013047

  日期：2009.9.18

  motif based on a C3-symmetric bowl-shaped core, on which three substituted amino acids on the periphery adopt either a folded or a spread-out conformation. This class of chiral folded structures is achieved by controlling the reactivity of the stereogenic protons on the nonplanar aromatic rings of trioxatricornan to afford predominantly C3-symmetric isomers. Bromination of trioxatricornan afforded a C1-symmetric

  我们报告了基于C 3对称碗状核心的结构基序，在其上外围的三个取代氨基酸采用折叠或展开构型。这类手性折叠结构是通过控制三氧三环戊烷的非平面芳环上的立体异构质子的反应性而得到的，主要提供C 3-对称异构体。三氧三环戊烷的溴化反应产生C 1对称和C 3对称的三取代异构体，前者是反应级联反应中的统计结果，是主要产物。获得C 3对称异构体是主要产物，通过与大体积叔丁基锂和四甲基乙二胺的邻位锂化进行C-H活化，然后进行亲核取代，成功地逆转了统计控制的区域选择性。用氨基酸或薄荷醇进一步衍生三氧三环戊烷，得到非对映异构体，其通过制备色谱法拆分。非对映异构体的绝对构型是通过振动圆二色性（VCD）结合密度泛函理论（DFT）和电子圆二色性（ECD）来确定的。通过二维NMR光谱和分子动力学计算，确定了半胱氨酸衍生的三氧杂草酮非对映异构体的折叠结构，
• [EN] THIOREDOXIN MIMETIC PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS MIMÉTIQUES DE LA THIORÉDOXINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RADIKAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016009341A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides thioredoxin (TRX) mimetic prodrugs, more particularly, derivatives or analogues of the amino acid sequence Cys-Pro-Cys or A1 -Cys- A2 -Pro-A3 -Cys-A4 wherein A1 to A4 each independently is either absent or an amino acid residue, as well as pharmaceutical compositions comprising them. These compounds, upon hydrolysis under physiological conditions, are converted into the native Cys-Pro-Cys or A1-Cys-A2 -Pro-A3-Cys-A4 sequence, and are thus useful for prevention, treatment or management of diseases, disorders or conditions mediated by redox stress.

  本发明提供了硫氧还蛋白（TRX）类似物前药，更具体地说，提供了氨基酸序列Cys-Pro-Cys或A1-Cys-A2-Pro-A3-Cys-A4的衍生物或类似物，其中A1至A4中的每一个独立地是缺失或是氨基酸残基，以及包含它们的药物组合物。这些化合物在生理条件下水解后，转化为原生的Cys-Pro-Cys或A1-Cys-A2-Pro-A3-Cys-A4序列，因此可用于预防、治疗或管理由氧化还原应激介导的疾病、紊乱或状况。
• Sequence-Specific β-Peptide Synthesis by a Rotaxane-Based Molecular Machine
  作者：Guillaume De Bo、Malcolm A. Y. Gall、Matthew O. Kitching、Sonja Kuschel、David A. Leigh、Daniel J. Tetlow、John W. Ward

  DOI：10.1021/jacs.7b05850

  日期：2017.8.9

  the synthesis and operation of a three-barrier, rotaxane-based, artificial molecular machine capable of sequence-specific β-homo (β3) peptide synthesis. The machine utilizes nonproteinogenic β3-amino acids, a class of amino acids not generally accepted by the ribosome, particularly consecutively. Successful operation of the machine via native chemical ligation (NCL) demonstrates that even challenging

  我们报告了能够进行序列特异性 β-同源 (β3) 肽合成的三屏障、基于轮烷的人工分子机器的合成和操作。该机器利用非蛋白原性 β3-氨基酸，一类通常不被核糖体接受的氨基酸，特别是连续的。通过天然化学连接 (NCL) 成功操作机器表明，即使是具有挑战性的 15 和 19 元连接过渡态也适用于使用这种人工分子机器进行信息翻译。通过肽酶、人工和生物机器协同工作，可以从转录的肽中去除形成肽键的催化剂区域，以产生不能单独由任何一种机器制造的产品。
• A Series of Tripodal Cysteine Derivatives as Water‐Soluble Chelators that are Highly Selective for Copper(I)
  作者：Anaïs M. Pujol、Christelle Gateau、Colette Lebrun、Pascale Delangle

  DOI：10.1002/chem.201003613

  日期：2011.4.11

  cavity of the tripodal ligands stabilises these mononuclear complexes and was evidenced by the very low chemical‐shift temperature coefficient of the secondary amide protons. Moreover, L1 and L2 display large selectivities for the targeted metal ion that is, CuI, with respect to bioavailable ZnII. Therefore the two sulfur‐based tripods L1 and L2 are of potential interest for intracellular copper detoxication

  合成了一系列源自次氮基三乙酸的三脚架配体，并通过三个会聚的，与金属结合的半胱氨酸链延伸。通过互补的分析和光谱方法，研究了它们具有三个硫醇盐官能团的能力，能够结合软金属离子。研究了三个配体，它们的羰基性质与配位硫醇酸酯官能团相邻，它们不同：L 1（酯），L 2（酰胺）和L 3（羧酸酯）。带负电的衍生物L 3在金属结合位点附近具有三个羧酸盐官能团，使稳定性低的多核铜（I）配合物。相反，酯和酰胺衍生物大号1和大号2是有效的Cu我螯合剂具有非常高的亲和力，靠近所报道的金属-螯合金属硫蛋白（登录 ķ ≈19）。有趣的是，这两个配体在水溶液中形成具有独特MS 3配位的单核铜络合物。在三脚架配体上腔中涉及酰胺功能的分子内氢键网络稳定了这些单核络合物，并由仲酰胺质子的化学位移温度系数非常低证明。此外，L 1和L 2对目标金属离子（即Cu I）显示出较大的选择性，关于生物可利用的锌II。因此，两个硫基三脚架L