4-butoxy-4'-hydroxyazobenzene | 3021-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-butoxy-4'-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 4-((4-butoxyphenyl)diazenyl)phenol；4-hydroxy-4'-butoxyazobenzene；4-[2-(4-Butoxyphenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[(4-butoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 3021-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: OTNDJRYVJZEPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butoxy-4'-hydroxyazobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光可液化离子晶体：具有功能多样性的光子储能材料的相交叉方法

  摘要：

  偶氮苯衍生物的离子晶体（IC）在紫外线照射下显示出光诱导的IC离子液体（IL）相变（光液化），并且所得的顺式偶氮苯ILs通过可见光可逆地光结晶。IC的光液化在环境温度下伴随着离子电导率的显着增加。光液化还使偶氮苯IC作为光子储能材料具有更大的意义。顺式-IL显示出热诱导的结晶至反式-IC相。这种转变伴随着放热峰，总ΔH为97.1 kJ mol -1，几乎是顺式偶氮苯生色团中存储的构象能量的两倍。因此，光敏性IL和自组装的集成推动了太阳能热电池的极限。

  DOI：

  10.1002/anie.201410184
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-butoxy-4'-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  光可液化离子晶体：具有功能多样性的光子储能材料的相交叉方法

  摘要：

  偶氮苯衍生物的离子晶体（IC）在紫外线照射下显示出光诱导的IC离子液体（IL）相变（光液化），并且所得的顺式偶氮苯ILs通过可见光可逆地光结晶。IC的光液化在环境温度下伴随着离子电导率的显着增加。光液化还使偶氮苯IC作为光子储能材料具有更大的意义。顺式-IL显示出热诱导的结晶至反式-IC相。这种转变伴随着放热峰，总ΔH为97.1 kJ mol -1，几乎是顺式偶氮苯生色团中存储的构象能量的两倍。因此，光敏性IL和自组装的集成推动了太阳能热电池的极限。

  DOI：

  10.1002/anie.201410184

文献信息

• A recycled foam coloring approach based on the reversible photo-isomerization of an azobenzene cationic surfactant
  作者：Shaoyu Chen、Wan Zhang、Chaoxia Wang、Shiguo Sun

  DOI：10.1039/c6gc00711b

  日期：——

  A cationic azobenzene surfactant with reversible photo-isomerization capability can be used to prepare switchable foam to develop a recyclable coloring approach.

  具有可逆的光异构化能力的阳离子偶氮苯表面活性剂可用于制备可转换的泡沫，以开发可回收的着色方法。
• 一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106187813A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开了一种偶氮苯季铵盐光敏泡沫控制剂的绿色制备方法，属于纺织化工技术领域。以4,4’‑二羟基偶氮苯为原料，采用绿色溶剂，分别取代4,4’‑二羟基偶氮苯上羟基的氢，引入烷基链和季铵盐，得到一类偶氮苯季铵盐光敏开关表面活性剂。4‑烷氧基‑4’‑乙氧基偶氮苯季铵盐光敏开关表面活性剂具有优越的发泡性能，可见光照射下，反式结构的偶氮苯季铵盐在泡沫液膜表面排列紧密，分子间作用力强，提高泡沫稳定性；紫外光照射下，顺式结构的偶氮苯季铵盐从液膜表面解吸，使泡沫快速破灭，此异构过程循环可逆，可作为发泡剂、稳泡剂和破泡剂，减少泡沫染整过程中化学试剂的使用，解决染整前后对泡沫稳定性具有不同需求的矛盾，回收利用残余泡沫，实现纺织品染整的零排放。
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• 一种硫酸盐型光响应泡沫控制剂的制备方法 及应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN110407723B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种硫酸盐型光响应泡沫控制剂的制备方法及应用，(1)将对硝基酚、氢氧化钾和水反应得对羟基偶氮苯；(2)将对羟基偶氮苯溶于DMF，加无机碱和催化剂，再滴加含1‑溴代烷烃的DMF，反应得4‑羟基‑4’‑烷氧基偶氮苯；将4‑羟基‑4’‑烷氧基偶氮苯溶于DMF，加无机碱和催化剂，再滴加含2‑溴乙醇的DMF，反应得4‑(2‑羟基乙氧基)‑4’‑烷氧基偶氮苯；将4‑(2‑羟基乙氧基)‑4’‑烷氧基偶氮苯于冰水浴下滴加氯磺酸，去除冰水浴，常温反应，调pH至碱性，得硫酸盐型光响应泡沫控制剂。该泡沫控制剂在紫外光和可见光照射下能够实现消泡剂和稳泡剂的可逆转化，达到泡沫控制目的，解决残余泡沫的问题。
• Side Chain Liquid Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. I. Preparation and Characterization
  作者：Masatoshi Motoi、Kunimasa Noguchi、Akio Arano、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1778

  日期：1993.6

  Several oxetane derivatives carrying the azobenzene moiety at the C-3 position of the oxetane ring through the spacer arms of differing lengths were prepared by a substitution reaction of the corresponding bromide or p-toluenesulfonate residue of the oxetane with 4-hydroxyazobenzenes. The polymers of these oxetane derivatives were readily obtained by cationic ring-opening polymerization using the adequately increased amount of a THF· BF3 complex as an initiator at 20—30 °C. The liquid crystalline property of the polymers thus obtained were examined by differential scanning calorimetry and by optical polarized microscopy. From these measurements the influences of the p′-substituted azobenzene and of the spacer arm on the liquid crystalline property were found.

  通过氧杂环丁烷的相应溴化物或对甲苯磺酸残基与 4-羟基偶氮苯的取代反应，制备了几种在氧杂环丁烷环的 C-3 位通过不同长度的间隔臂携带偶氮苯分子的氧杂环丁烷衍生物。这些氧杂环丁烷衍生物的聚合物很容易通过阳离子开环聚合反应获得，该聚合反应使用了适当增加量的 THF- BF3 复合物作为引发剂，温度为 20-30 °C。通过差示扫描量热法和光学偏光显微镜对由此获得的聚合物的液晶特性进行了检测。通过这些测量，发现了 p′-取代偶氮苯和间隔臂对液晶特性的影响。