omega-1-羟基芬太尼 | 99624-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: omega-1-羟基芬太尼
• 英文名称: ω-1-hydroxyfentanyl
• 英文别名: 2-hydroxy-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 99624-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: RNWGEJLGENQJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  omega-1-羟基芬太尼 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of fentanyl in isolated hepatocytes from rat and guinea pig.

  摘要：

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）结合稳定同位素示踪技术，鉴定了大鼠和豚鼠离体肝细胞中芬太尼（FT）的代谢物。离体肝细胞采用胶原酶灌注法制备，并与 0.3mM 等摩尔 FT 和柠檬酸 FT-d5 混合物在 37°C 旋转圆底烧瓶中培养。代谢物用氯仿提取。提取物经三甲基硅烷化后进行气相色谱和气相色谱-质谱分析。质谱中的特征性双峰表明，在大鼠和豚鼠肝细胞中分别存在 6 种和 7 种代谢物。在这两个物种中，4-（N-丙酰基苯胺基）哌啶被确定为主要代谢物。其他代谢物是 FT 的苯乙基、哌啶基和丙酰基的氧化产物。在肝细胞中未发现苯胺基环的氧化和酰胺键的水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3922
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 omega-1-羟基芬太尼
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Fentanyl and Acetylfentanyl in Human-Induced Pluripotent Stem Cell-Derived Hepatocytes

  摘要：

  为了评估人诱导多能干细胞衍生的肝细胞（h-iPS-HEP）在药物代谢中的能力，测定并分析了强效合成阿片类药物芬太尼和其N-乙酰化类似物乙酰芬太尼在细胞中的代谢物谱。将市售的h-iPS-HEP与芬太尼或乙酰芬太尼共同孵育24或48小时。通过酶解后，用乙腈去蛋白化处理介质，然后通过LC/MS进行分析。在介质中检测到去苯乙基代谢物和一些羟基化代谢物，包括4′-羟基芬太尼和β-羟基芬太尼，它们作为芬太尼和乙酰芬太尼的代谢物存在。与体内结果一致的是，h-iPS-HEP主要代谢芬太尼为去苯乙基代谢物。这些结果表明，h-iPS-HEP可能作为研究药物代谢的有用工具。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00709

文献信息

• Metabolism of Fentanyl and Acetylfentanyl in Human-Induced Pluripotent Stem Cell-Derived Hepatocytes
  作者：Tatsuyuki Kanamori、Yuko Togawa Iwata、Hiroki Segawa、Tadashi Yamamuro、Kenji Kuwayama、Kenji Tsujikawa、Hiroyuki Inoue

  DOI：10.1248/bpb.b17-00709

  日期：——

  To evaluate the capability of human-induced pluripotent stem cell-derived hepatocytes (h-iPS-HEP) in drug metabolism, the profiles of the metabolites of fentanyl, a powerful synthetic opioid, and acetylfentanyl, an N-acetyl analog of fentanyl, in the cells were determined and analyzed. Commercially available h-iPS-HEP were incubated with fentanyl or acetylfentanyl for 24 or 48 h. After enzymatic hydrolysis, the medium was deproteinized with acetonitrile, then analyzed by LC/MS. Desphenethylated metabolites and some hydroxylated metabolites, including 4′-hydroxy-fentanyl and β-hydroxy-fentanyl, were detected as metabolites of fentanyl and acetylfentanyl in the medium. The main metabolite of fentanyl with h-iPS-HEP was the desphenethylated metabolite, which was in agreement with in vivo results. These results suggest that h-iPS-HEP may be useful as a tool for investigating drug metabolism.

  为了评估人诱导多能干细胞衍生的肝细胞（h-iPS-HEP）在药物代谢中的能力，测定并分析了强效合成阿片类药物芬太尼和其N-乙酰化类似物乙酰芬太尼在细胞中的代谢物谱。将市售的h-iPS-HEP与芬太尼或乙酰芬太尼共同孵育24或48小时。通过酶解后，用乙腈去蛋白化处理介质，然后通过LC/MS进行分析。在介质中检测到去苯乙基代谢物和一些羟基化代谢物，包括4′-羟基芬太尼和β-羟基芬太尼，它们作为芬太尼和乙酰芬太尼的代谢物存在。与体内结果一致的是，h-iPS-HEP主要代谢芬太尼为去苯乙基代谢物。这些结果表明，h-iPS-HEP可能作为研究药物代谢的有用工具。
• Metabolism of fentanyl in isolated hepatocytes from rat and guinea pig.
  作者：TSUYOSHI GOROMARU、MASATAKA KATASHIMA、HIROSHI MATSUURA、NOZOMU YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.33.3922

  日期：——

  The metabolites of fentanyl (FT) were identified in isolated rat and guinea pig hepatocytes by gas chromatography-mass spectrum (GC-MS) combined with the stable isotope tracer technique. Isolated hepatocytes were prepared by the collagenase perfusion method and were incubated with a 0.3mM equimolar mixture of FT and FT-d5 citrate in a rotating round-bottomed flask at 37°C. The metabolites were extracted with chloroform. The extracts were subjected to GC and GC-MS after trimethylsilylation. Characteristic doublet peaks in the mass spectra indicated the presence of 6 and 7 metabolites in rat and guinea pig hepatocytes, respectively. 4-(N-Propionylanilino) piperidine was identified as the main metabolite in both species. Other metabolites were oxidation products of the phenethyl, piperidine and propionyl groups of FT. Oxidation of the anilino ring and hydrolysis of the amide bond were not found in hepatocytes.

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）结合稳定同位素示踪技术，鉴定了大鼠和豚鼠离体肝细胞中芬太尼（FT）的代谢物。离体肝细胞采用胶原酶灌注法制备，并与 0.3mM 等摩尔 FT 和柠檬酸 FT-d5 混合物在 37°C 旋转圆底烧瓶中培养。代谢物用氯仿提取。提取物经三甲基硅烷化后进行气相色谱和气相色谱-质谱分析。质谱中的特征性双峰表明，在大鼠和豚鼠肝细胞中分别存在 6 种和 7 种代谢物。在这两个物种中，4-（N-丙酰基苯胺基）哌啶被确定为主要代谢物。其他代谢物是 FT 的苯乙基、哌啶基和丙酰基的氧化产物。在肝细胞中未发现苯胺基环的氧化和酰胺键的水解。