(Tributylstannyl)dimethylsilane | 27490-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Tributylstannyl)dimethylsilane
• 英文别名: Tributyl-dimethylsilyl-zinn；(tri(n-butyl)stannyl)dimethylsilane
• CAS: 27490-31-9
• 化学式: C₁₄H₃₄SiSn
• 分子量: 349.219
• InChiKey: WHEOZMCYJXDZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌喃 、 (Tributylstannyl)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到2-[[1,1-Dimethyl-4-(oxan-2-yloxymethyl)silol-3-yl]methoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  (Trialkylstannyl)dimethylsilane as a new precursor of dimethylsilylene: a novel synthesis of 3,4-disubstituted 1-silacyclopenta-2,4-dienes

  摘要：

  In the presence of triphenylphosphinepalladium complexes, (trialkylstannyl)dimethylsilane rapidly reacted at room temperature with terminal acetylenes to give 3,4-disubstituted 1-silacyclopenta-2,4-dienes in moderate yield. The formation of 1-silacyclopentadiene derivatives is evidence for the generation of dimethylsilylene species from (trialkylstannyl)dimethylsilane.

  DOI：

  10.1021/jo00071a009
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 (tributylstannyl)magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(Tributylstannyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  schweren carben-analogen的化学反应，R 2 M，M = Si，Ge，Sn：X。7-sila-norbornadiene：在有机金属中的卤素和热分解反应

  摘要：

  7-sila降冰片二烯（I–IV）在-20至+ 20°C下与卤素迅速反应，生成Me 2 SiHal 2（Hal = Cl，Br，I）和萘或苯衍生物（V–VIII）。然而，在0°C的CCl 4中，溴导致I产生令人惊讶的重排，生成2-溴硅烷化的萘（IX），因为似乎最好攻击烯烃基团。IX的甲基化和甲氧基化分别得到X和XI。IX的仔细水解产生了二硅氧烷VII。在160–200°C时未观察到将Me 2 Si插入SiHal，SiH，SiC或SnC键中，而通过一个单键平稳地插入了SnCl或SnH键中。步机制。卤素是从产生Me 2 SiHal的不同CHal键中提取的2有时是我4 Si 2 Hal 2。在这些情况下，亚甲硅烷基前体的降解始终是一阶的，并且类似于自发热解的降解。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80389-8

文献信息

• Reactivity of the Base-Stabilized Bis(silylene)iron Complex (η⁵-C₅H₅)Fe(CO)(η²-SiMe₂-O<i>^t</i>Bu-SiMe₂):  Elevated Temperature Trapping of SiMe₂ by R₃EH (R = Me₃Si, E = Si, Ge) and Elimination of Me₂(O^tBu)SiSiMe₂H by <i>n</i>-Bu₃SnH
  作者：Hemant K. Sharma、Keith H. Pannell

  DOI：10.1021/om000563j

  日期：2001.1.1

  The base-stabilized silylene complex (eta (5)-C5H5)Fe(CO)(eta (2)-SiMe2-(OBu)-Bu-t-SiMe2) is unreactive toward (Me3Si)(3)EH (E = Si, Ge) under photochemical irradiation or at room temperature. However, at 80 degreesC it reacts, presumably via the equilibrium concentration of base-free complex (eta (5)-C5H5)Fe(CO)((SiMe2OBu)-Bu-t)(=SiMe2), to transfer the silylene group and form (Me3Si)(3)ESiMe2H. Attempts to transfer the SiMe2 group to tributyltin hydride led to formation of bis(tributylstannyl)iron completes.
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80389-8

  日期：1986.10

  The 7-sila norbornadienes (I–IV) react rapidly with halogens at −20 to +20°C to yield Me2SiHal2 (Hal = Cl, Br, I) and the naphthalene or benzene derivatives (V–VIII). Bromine in CCl4 at 0°C, however, caused surprising rearrangement in I giving the 2-bromosilylated naphthalene (IX), since an attack at the alkene group seemed to be preferred. Methylation and methoxylation of IX gave respectively X and

  7-sila降冰片二烯（I–IV）在-20至+ 20°C下与卤素迅速反应，生成Me 2 SiHal 2（Hal = Cl，Br，I）和萘或苯衍生物（V–VIII）。然而，在0°C的CCl 4中，溴导致I产生令人惊讶的重排，生成2-溴硅烷化的萘（IX），因为似乎最好攻击烯烃基团。IX的甲基化和甲氧基化分别得到X和XI。IX的仔细水解产生了二硅氧烷VII。在160–200°C时未观察到将Me 2 Si插入SiHal，SiH，SiC或SnC键中，而通过一个单键平稳地插入了SnCl或SnH键中。步机制。卤素是从产生Me 2 SiHal的不同CHal键中提取的2有时是我4 Si 2 Hal 2。在这些情况下，亚甲硅烷基前体的降解始终是一阶的，并且类似于自发热解的降解。
• (Trialkylstannyl)dimethylsilane as a new precursor of dimethylsilylene: a novel synthesis of 3,4-disubstituted 1-silacyclopenta-2,4-dienes
  作者：Kazutoshi Ikenaga、Kouji Hiramatsu、Norimitsu Nasaka、Satoshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00071a009

  日期：1993.9

  In the presence of triphenylphosphinepalladium complexes, (trialkylstannyl)dimethylsilane rapidly reacted at room temperature with terminal acetylenes to give 3,4-disubstituted 1-silacyclopenta-2,4-dienes in moderate yield. The formation of 1-silacyclopentadiene derivatives is evidence for the generation of dimethylsilylene species from (trialkylstannyl)dimethylsilane.