methyl (3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][2,1]benzoxazole-4-carboxylate | 191283-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: methyl (3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][2,1]benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 191283-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: ADSGJCGMAXYOEA-KPOBHBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][2,1]benzoxazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][2,1]benzoxazol-4-yl]methyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素和鬼臼毒素肟衍生物作为杀虫剂的合成及定量构效关系研究

  摘要：

  在继续进行旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的过程中，合成了33个在C和D环上修饰的鬼臼毒素和鬼臼毒素的肟衍生物，并通过质子核磁共振（1 H NMR）对其结构进行了表征。），高分辨率质谱（HRMS），电喷雾电离质谱（ESI-MS），旋光度，熔点（mp）和红外（IR）光谱。化合物5e，5f和9f的立体化学构型通过X射线晶体学确定。评估了它们对北方夜蛾蠕虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫的杀虫活性，体内。化合物5e，9c，11g和11h的杀虫活性尤其优于太桑丹宁，太桑丹宁是从Mel子草中提取的市售植物杀虫剂。。MOBY DIGS软件包执行了结合了多元线性回归（GA-MLR）计算的遗传算法。五个选定的描述符如下：一个二维（2D）自相关描述符（GATS4e），一个边缘邻接索引（EEig06x），一个RDF描述符（RDF080v），一个三维（3D）MoRSE描述符

  DOI：

  10.1021/jf303069v
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl (3aS,4R,5R)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,5-g][2,1]benzoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然木脂素鬼臼毒素衍生的新型化合物的合成和杀虫活性对分离的Mythimna separata（Walker）

  摘要：

  在继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，一系列鬼臼毒素的新型衍生物，鬼臼毒素是天然存在的芳基四氢木脂素，是从鬼臼根和根茎中分离出来的主要次生代谢产物合成了这些物种，并以1 mg / mL的剂量作为体内杀虫剂评估了东方粘虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫。特别是化合物8i，8j，8t和8u表现出更强的杀虫活性，最终死亡率大于60％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.074

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of podophyllotoxin analogues modified in the A ring
  作者：A Castro

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00007-7

  日期：2003.1

  Several podophyllotoxin derivatives lacking the methylenedioxy group or with different functionalization of the A-ring of the cyclolignan skeleton have been prepared and evaluated for their cytotoxic activities on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28). Most of them maintained their cytotoxicity at the microM level.

  已经制备了几种缺乏亚甲二氧基或环木脂素骨架的A环功能不同的鬼臼毒素衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系（P-388，A-549，HT-29和MEL-28）的细胞毒活性）。他们中的大多数保持其细胞毒性在microM水平。
• Late‐Stage Functionalization for the Divergent Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives by Rhodium Catalysis
  作者：Yue Zhao、Yangpeng Shen、Jian He、Jing Li、Shengbin Zhou、Yunbo Wang、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.202300960

  日期：2023.8

  Divergent synthesis of novel podophyllotoxin derivatives from available starting materials by late-stage functionalization strategy by rhodium catalysis is described. Exquisite selectivity for podophyllotoxin functionalization was demonstrated through arylation, alkenylation and cyclization at C5 position.

  描述了通过铑催化的后期功能化策略，从可用的起始材料中发散合成新型鬼臼毒素衍生物。通过 C5 位的芳基化、烯基化和环化证明了鬼臼毒素功能化的精确选择性。
• 13C NMR data for 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans
  作者：M. Angeles Castro、José M. Miguel del Corral、M. Luisa López-Vázquez、Pablo A. García、Arturo San Feliciano、Marina Gordaliza

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:11<808::aid-omr165>3.0.co;2-l

  日期：1997.11

  C-13 NMR assignments are provided for 45 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans. (C) 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, cytotoxicity and antiviral activity of podophyllotoxin analogues modified in the E-ring
  作者：M Castro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.05.001

  日期：2003.10

  Several podophyllotoxin derivatives modified in the E-ring were prepared and evaluated for their cytotoxicity on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28) and for their antiherpetic activity against Herpes simplex virus type II. The trimethoxyphenyl moiety was oxidized to ortho-quinone and further condensed with diamines and enamines to form different heterocycles. Most of the compounds maintained their cytotoxicity at the muM level and some of them showed antiherpetic activity. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Bioactive isoxazoline and oxime derivatives from 7-ketolignans
  作者：JoséMa Miguel del Corral、Marina Gordaliza、Ma Angeles Castro、Ma Luisa López-Vázquez、Ma Dolores García-Grávalos、Howard B. Broughton、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00310-4

  日期：1997.5