1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-tritylthioheptyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1415088-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-tritylthioheptyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-(tritylthio)heptyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-oxo-2-(7-tritylsulfanylheptylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid；2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-oxo-2-(7-tritylsulfanylheptylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1415088-49-1
• 化学式: C₄₂H₅₇N₅O₇S
• 分子量: 776.01
• InChiKey: AUKZRKNCOUJYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-tritylthioheptyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 gadolinium(III) acetate 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到{1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-tritylthioheptyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(7-tritylthioheptyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f

文献信息

• Improved Synthesis of 10-(2-Alkylamino-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic Acid Derivatives Bearing Acid-Sensitive Linkers
  作者：Bhumasamudram Jagadish、Tarik J. Ozumerzifon、Sue A. Roberts、Gabriel B. Hall、Eugene A. Mash、Natarajan Raghunand

  DOI：10.1080/00397911.2013.813547

  日期：2014.2

  provides convenient access to 10-(2-alkylamino-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid derivatives that contain acid-sensitive functional groups. The utility of the method is demonstrated by improved syntheses of two known 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid monoamides bearing acid-sensitive ω-tritylthio alkyl chains in much greater yields based on cyclen as

  摘要 1,4,7-三(甲氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4,7-三(乙氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的氢溴酸盐与适当的烷基化反应α-溴乙酰胺，然后水解，可以方便地获得含有酸敏感官能团的 10-(2-烷基氨基-2-氧乙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物. 该方法的实用性通过两种已知的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸单酰胺的改进合成得到证明，这些单酰胺带有酸敏感的 ω-三苯甲基硫代烷基链，基于循环以更高的产率作为起始材料。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：