α-hydroxymethyl-4-(S)-isopropyl-2-oxazoline | 232269-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: α-hydroxymethyl-4-(S)-isopropyl-2-oxazoline
• 英文别名: [(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methanol
• CAS: 232269-10-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: HFHOAEPRQWXADY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxymethyl-4-(S)-isopropyl-2-oxazoline 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 19.0h， 以65%的产率得到(4S)-2-chloromethyl-4-isopropyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Catalytic Activity of Spaced Ferrocene Oxazolines

  摘要：

  手性化合物2-[{N-芳基-N-(二茂铁甲基)氨基}甲基]-4-(1-甲乙基)-4,5-二羟基噁唑烷在芳基环上带有各种取代基，通过将N-(二茂铁甲基)苯胺FcCH2NHC6H4R (Fc = 二茂铁基)烷基化制备，与(S)-2-(氯甲基)-4-(1-甲乙基)-4,5-二羟基噁唑烷反应。这些噁唑烷、取代苯胺和后者的前体，相应的席夫碱FcCH=NC6H4R，通过标准方法进行了表征，并通过质谱进一步研究。这些噁唑烷在苯甲醛与二乙基锌加成反应中作为手性辅助试剂进行了进一步测试，但仅表现出微弱的不对称诱导（ee约10%），这很可能是由于氮供体中的立体阻碍。这种立体限制似乎在用苄基取代取代苯基团时降低了；化合物FcCH2NHCH2Ph和(R)-FcCH2NHCH(Me)Ph易于烷基化，生成[FcCH2NMe2(CH2Ph)]I（9）和2-[{N-(1-苯乙基)-N-(二茂铁甲基)氨基}甲基]-4-(1-甲乙基)-4,5-二羟基噁唑烷（10），分别。单晶X射线衍射确定了FcCH2NHC6H4R（R = 2-甲基和4-氯）、9和10的固态结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20031206
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 L-缬氨醇 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到α-hydroxymethyl-4-(S)-isopropyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  差异取代的2-恶唑啉硫属元素衍生物的替代方法

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种替代方法，以获得几种含有硫属元素原子作为系链元素的取代的单或双-2-恶唑啉。用适当的钠，锂或钾的醇盐将2-甲苯并氧亚甲基-2-恶唑啉烷基化，得到相应的醚。使用相应的钠盐很容易完成硫或硒的引入。在77烷基或芳基2-亚甲基-2-恶唑啉硒化物的Se NMR与取代基的电负性模式显示出良好的相关性。大多数含有恶唑啉基硫属元素的产品在通常的实验条件下是稳定的。然而，碲衍生物对光和氧表现出不同寻常的敏感性，通过非常复杂的机械途径分解。作为该氧化过程的结果，首次可以分离出4,4-二甲基-2-恶唑啉-2-甲醛，并以17％的收率对其进行完全表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.022

文献信息

• Oxazolines as chiral building blocks for imidazolium salts and N-heterocyclic carbene ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for 10 and 12. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208045a/
  作者：Frank Glorius、Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian Lehmann

  DOI：10.1039/b208045a

  日期：2002.11.4

  Enantiomerically pure imidazolium triflates can be readily prepared from bioxazolines and oxazolineimines; deprotonation of imidazolium triflate 2 gives a chiral N-heterocyclic carbene that can act as a ligand in a catalytically active palladium complex.

  对映体纯的咪唑鎓三氟甲磺酸酯可以很容易地从生物azo唑啉和恶唑啉亚胺制备。三氟甲磺酸咪唑鎓2的去质子化可形成手性N-杂环卡宾，该卡宾可在催化活性的钯配合物中用作配体。
• 噁唑啉型手性N,P配体及其制备方法和应用
  申请人：无锡学院

  公开号：CN116715699A

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明属于金属有机配合物合成化学领域，具体涉及式(Ⅰ)所示噁唑啉型手性N,P配体及其制备方法和应用。式(Ⅰ)所示噁唑啉型手性N,P配体可制备噁唑啉型手性N,P配体锰配合物，制得的锰配合物结构简单，容易合成，且可以用于催化芳酮类化合物的不对称氢化反应，反应条件温和，拓宽了锰配合物的应用范围。
• Organocatalytic Synthesis of <i>N</i>-Phenylisoxazolidin-5-ones and a One-Pot Synthesis of β-Amino Acid Esters
  作者：Jayasree Seayad、Pranab Kumar Patra、Yugen Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1021/ol800003n

  日期：2008.3.1

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-N bond formation by the reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes and nitrosobenzene to N-phenylisoxazolidin-5-ones, followed by an acid-catalyzed esterification and Bamberger-like rearrangement in a mild one-pot protocol leads to N-p-methoxyphenyl (N-PMP) protected beta-amino acid esters.
• Synthesis and characterization of a new C2-symmetrical chiral tridentate N-heterocyclic carbene ligand coordinated Cr(III) complex
  作者：Yuta Uetake、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.003

  日期：2015.2

  The preparation of a new C-2-symmetrical chiral tridentate N-heterocyclic carbene (NHC) ligand coordinated Cr(III) complex is described. The new NHC ligand was prepared as its AgBr complex, which was stable but smoothly underwent carbene exchange reaction with CrCl2 to afford the new NHC ligand coordinated Cr(III) complex. The X-ray crystallographic analysis of the Cr(III) complex revealed its distorted octahedral form. The Cr(III) complex mediated reaction of allylbromide with benzaldehyde did not afford products under the catalytic conditions reported by us. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.