rapamycin 42-hemiadipate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: rapamycin 42-hemiadipate
• 英文别名: 6-[(1R,2R,4S)-4-[(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]propyl]-2-methoxycyclohexyl]oxy-6-oxohexanoic acid
• 化学式: C₅₇H₈₇NO₁₆
• 分子量: 1042.31
• InChiKey: HYFAYCJJXNAODV-MUTGTSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rapamycin 42-hemiadipate 、 17β-羟基渥曼青霉素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 42,17'-linked rapamycin-adipate-wortmannin conjugate
  参考文献：
  名称：

  WORTMANNIN-RAPAMYCIN CONJUGATE AND USES THEREOF

  摘要：

  描述了一种雷帕霉素-沃特曼宾共轭物，其中共轭物通过将雷帕霉素和沃特曼宾连接在一起形成，以便在给予受试者后分离雷帕霉素和沃特曼宾。描述了在抗肿瘤方案中使用这种共轭物的方法。

  公开号：

  US20080249123A1
• 作为产物：
  描述：

  雷帕霉素 在 Novozym 435 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 rapamycin 42-hemiadipate
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化雷帕霉素的区域选择性酯化：替西罗莫司的合成（CCI-779）。

  摘要：

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0514395

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING RAPAMYCIN 42-ESTERS AND FK-506 32-ESTERS WITH DICARBOXYLIC ACID, PRECURSORS FOR RAPAMYCIN CONJUGATES AND ANTIBODIES<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 42-ESTERS DE RAPAMYCINE ET DE 32-ESTERS DE FK-506 AVEC DE L'ACIDE DICARBOXYLIQUE, PRECURSEURS POUR CONJUGUES DE RAPAMYCINE ET ANTICORPS VIS-A-VIS DE LA RAPAMYCINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005105812A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Methods for the synthesis of regiospecific rapamycin 42-hemiesters and regiospecific FK506 32-esters with dicarboxylic acids is described. The methods involve catalyzing the reaction between a rapamycin or a FK-506 and a dicarboxylic anhydride or a bifunctional activated ester of dicarboxylic acid with a lipase.

  本文描述了合成具有区域特异性的42-半酯化雷帕霉素和32-酯化FK506的方法，该方法涉及使用脂肪酶催化雷帕霉素或FK-506与二羧酸酐或双官能团活性二羧酸酯之间的反应。
• PROCESS FOR PREPARING RAPAMYCIN 42-ESTERS AND FK-506 32-ESTERS WITH DICARBOXYLIC ACID, PRECURSORS FOR RAPAMYCIN CONJUGATES AND ANTIBODIES
  申请人：Gu Jianxin

  公开号：US20090029426A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods for the synthesis of regiospecific rapamycin 42-hemiesters and regiospecific FK506 32-esters with dicarboxylic acids is described. The methods involve catalyzing the reaction between a rapamycin or a FK-506 and a dicarboxylic anhydride or a bifunctional activated ester of dicarboxylic acid with a lipase.
• US7445916B2
  申请人：——

  公开号：US7445916B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• US7625726B2
  申请人：——

  公开号：US7625726B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• Lipase-Catalyzed Regioselective Esterification of Rapamycin:  Synthesis of Temsirolimus (CCI-779)
  作者：Jianxin Gu、Mark E. Ruppen、Ping Cai

  DOI：10.1021/ol0514395

  日期：2005.9.1

  A lipase-catalyzed acylation of the immunosuppressant rapamycin with complete regioselectivity is described. The method was successfully applied to the synthesis of 42-hemiesters and temsirolimus (CCI-779), an investigational oncology drug.[reaction: see text]

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。