4-propoxy-4'-hydroxyazobenzene | 2496-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-propoxy-4'-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 4-[(4-Propoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2496-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YXFGYELJTMKKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propoxy-4'-hydroxyazobenzene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与立构中心绝对构型无关的可切换相螺旋：手性液晶聚合物中军士和士兵之间的反常感应

  摘要：

  控制手性液晶（LC）聚合物中的第二相非常重要，因为它将分子信息传递和放大到宏观性质。然而，液晶相的手性超结构完全由母体手性源的固有构型决定。在这里，我们报告了通过普通手性“军士”单元和各种非手性“士兵”单元之间的非传统命令来切换异核结构的超分子手性。对于具有介晶和非介晶士兵单元的共聚物组装体，观察到中士和士兵之间不同的手性诱导途径，证明了独立于立构中心绝对构型的螺旋相的形成。在存在非介晶士兵单位的情况下，观察到非晶相中的经典 SaS（军士和士兵）效应；而在完整的LC系统中，中士的双向命令被激活以响应相变。同时，成功获得了包括球形胶束、蠕虫、纳米线、纺锤体、蝌蚪、各向异性椭圆囊泡和各向同性球形囊泡在内的全谱形态相图。以前很少从手性聚合物系统中获得此类纺锤体、蝌蚪和各向异性椭圆囊泡。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02999
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-丙氧基-苯 在 盐酸 、 氢气 、 镍 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-propoxy-4'-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov, V. A.; Kuz'mina, S. A.; Koifman, O. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 351 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual thermo- and light-responsive nanorods from self-assembly of the 4-propoxyazobenzene-terminated poly(N-isopropylacrylamide) in aqueous solution
  作者：Xiaoqiang Xue、Jing Yang、Wenyan Huang、Hongjun Yang、Bibiao Jiang、Fang Li、Yun Jiang

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.07.035

  日期：2015.9

  aqueous solution could self-assemble into nano-micelles with 4-propoxyazobenzene as the hydrophobic cores and PNIPAM chains as the hydrophilic shells. UV irradiation induced the increase of particle size due to the formation of much looser cores of cis-azobenzene. TEM images showed the presence of both nanorods and spherical micelles. After UV irradiation, the unstable spherical micelles transformed

  通过NIPAM的原子转移自由基聚合（ATRP）成功地合成了温度和光刺激响应性的4-丙氧基偶氮苯末端的聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAM）。1 H NMR和UV- vis吸收光谱表明4-丙氧基偶氮苯部分具有快速的光异构化速率。有趣的是，PNIPAM水溶液的最低临界溶液温度（LCST）在紫外线照射后明显降低，并且反复的LCST差（ΔTmaxy = 5°C）取决于数均分子量和偶氮苯生色团的数量。动态光散射（DLS）和静态光散射（SLS）测量表明，PNIPAM水溶液可以自组装为纳米胶束，其中4-丙氧基偶氮苯为疏水核，而PNIPAM链为亲水壳。紫外线辐射由于形成了许多较疏松的顺式偶氮苯核而引起了粒径的增加。TEM图像显示了纳米棒和球形胶束的存在。紫外线照射后，不稳定的球形胶束转变为亚稳态的纳米棒，然后转变为更长的棒，最后，更长的棒通过LCST上方的水平棒间聚集体开始转变为片状颗粒。
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• Mesogenic properties of liquid crystals having a chiral semiflexible joint
  作者：Ewa Górecka、Wieslaw Pyżuk、Józef Mieczkowski

  DOI：10.1080/10587259408038653

  日期：1994.6

  Two homologous series of mesogenic enantiomers with chiral semiflexible joint, -C*H(CH3)CH2COO-, are examined High twist power and presence of blue phases with short lattice period are found for eleven examined compounds. Some effects of chirality in reentrant system are discussed. On phase diagram of enantiomers the SmA(d) phase area is shifted toward longer homologues as compared to racemates. In result, an island of the SmA(d) phase in the cholesteric sea exists on binary phase diagrams of R- and S-enantiomers. Triple divergence of the pitch in the cholesteric phase of a pure compound is observed.
• Synthesis, mesomorphic and dielectric properties of 4-(cyanomethoxy)phenyl 4-alkoxybenzoates, 4-(cyanomethoxy)-4′-alkoxyazo- and -azoxybenzenes
  作者：S. A. Kuvshinova、V. A. Burmistrov、I. V. Novikov、K. M. Litov、V. V. Aleksandriiskii、O. I. Koifman

  DOI：10.1134/s1070428014050017

  日期：2014.5

  Preparation methods were developed for homologs of 4-(cyanomethoxy)phenyl 4-alkoxybenzoates (C-7, C-8, C-9), 4-(cyanomethoxy)-4'-alkoxyazo (C-2, C-3, C-6), -azoxybenzenes (C-3, C-6) whose composition and structure were proved by elemental analysis and H-1 NMR spectra. 4-(Cyanomethoxy) group destabilizes the mesophase, consequently, only four among the compounds obtained exhibit the thermotropic nematic mesomorphism.
• Galewski; Hofmanska; Zielinska, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 8, p. 1357 - 1371
  作者：Galewski、Hofmanska、Zielinska

  DOI：——

  日期：——