(-)-14,15-dihydrosecurinine | 1878-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-14,15-dihydrosecurinine
• 英文别名: 14,15-dihydrosecurinine；14,15-dihydro-securinan-11-one；Dihydrophyllochrysin；Dihydro-securinin；Dihydrosecurinin；14,15-dihydro-securinine；(1S,2R,8R)-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadec-11-en-13-one
• CAS: 1878-04-2；29951-39-1；93713-43-0；134732-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NROOUNRRNXKDBP-WZRBSPASSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  422.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14,15-dihydrosecurinine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (13β)-tetrahydro-securinan-11-one
  参考文献：
  名称：

  箭毒碱的结构

  摘要：

  通过对关键降解产物内酰胺-甲醇B（XXIII）和喹唑烷B（XX）的合成结构验证，证实了拟定为水cur碱的结构（XXVII）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85024-3
• 作为产物：
  描述：

  一叶秋碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-14,15-dihydrosecurinine
  参考文献：
  名称：

  箭毒碱的结构

  摘要：

  通过对关键降解产物内酰胺-甲醇B（XXIII）和喹唑烷B（XX）的合成结构验证，证实了拟定为水cur碱的结构（XXVII）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85024-3

文献信息

• SmI₂-Mediated Radical Coupling Strategy to Securinega Alkaloids: Total Synthesis of (−)-14,15-Dihydrosecurinine and Formal Total Synthesis of (−)-Securinine
  作者：Xiao Zheng、Juan Liu、Chen-Xi Ye、Ao Wang、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo502522x

  日期：2015.1.16

  The asymmetric total synthesis of (−)-14,15-dihydrosecurinine and the formal total synthesis of (−)-securinine were accomplished starting from an easily available malimide. A concise SmI2-mediated radical coupling strategy has been developed to construct the bridged α-hydroxy 6-azabicyclo[3.2.1]octanone in four steps with high diastereoselectivity.

  （-）-14,15-二氢苏氨酸的不对称总合成和（-）-苏氨酸的正式总合成是从容易获得的马来酰亚胺开始的。已开发出一种简洁的SmI 2介导的自由基偶联策略，以高非对映选择性的四个步骤构建桥连的α-羟基6-氮杂双环[3.2.1]辛酮。
• Unexpected ring contraction and oxidation rearrangement reactions of securinine
  作者：Jun-Yong Li、Bing-Xin Zhao、Wen Zhang、Chen Li、Xiao-Jun Huang、Ying Wang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.084

  日期：2012.5

  surprising rearrangement was observed during the reaction of securinine with tribromo-isocyanuric acid or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in methanol, yielding a stereoselective ring contraction norsecurinine derivative. Meanwhile two oxidation rearrangement products were also reported. Some preliminary discussions on the reactivity of securinine were conducted from these rearrangements; it is believed

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。
• Localization, induction and characterization of a novel carbon–carbon double bond reductase from<i>Aspergillus versicolor</i>
  作者：Hong Guan、Song You、Xu Wang、Li Yang

  DOI：10.3109/10242421003753787

  日期：2010.1