tert-butyl (3-((6S,11aR,11bS)-2-oxo-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-2H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: tert-butyl (3-((6S,11aR,11bS)-2-oxo-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-2H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(1S,2R,8S)-13-oxo-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-9,11-dien-10-yl]prop-2-ynyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: BKEXDWSWDQWIKV-CEQIKUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一叶秋碱 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-((6S,11aR,11bS)-2-oxo-6,8,9,10,11,11a-hexahydro-2H-6,11b-methanofuro[2,3-c]pyrido[1,2-a]azepin-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型Securinine衍生物的合成及其抗增殖和代谢评价

  摘要：

  通过半合成已经制备了新的箭毒碱类似物。使用Suzuki或Sonogashira交叉偶联反应开发了两个系列。在体外的化合物的细胞毒性进行测定针对HCT-116结肠癌细胞。最有效的衍生物在四种肿瘤细胞系上显示出有希望的生长抑制作用，从而提供了关于水cur碱结构-活性关系（SAR）的宝贵见解。此外，在IC 50高达60 nM的情况下，观察到了对A-375（黑色素瘤）的高抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00441

文献信息

• [EN] SECURININE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SÉCURININE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2016087596A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as a drug, notably in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and process to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂合物，特别用于作为药物，特别用于癌症治疗，以及含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的过程。