N⁶,N⁶-Dimethyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate | 28048-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N⁶,N⁶-Dimethyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate
• 英文别名: 6-Dimethylamino-adenosin-3',5'-cyclophosphat；O^3'_,O5'-hydroxyphosphoryl-N⁶,N⁶-dimethyl-adenosine；3',5'-Nucleotid；6-(dimethylamino)-cPuMP；(4aR,6R,7R,7aS)-6-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 28048-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₆P
• 分子量: 357.263
• InChiKey: SAPLCLKDPNOYRU-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  640.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷环磷酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N⁶,N⁶-Dimethyl Adenosine 3',5'-Cyclic Phosphate
  参考文献：
  名称：

  与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的合成研究。七。N6，N6-二烷基腺苷3'，5'-环磷酸酯的合成及其心脏效应。

  摘要：

  由2'-Op-甲苯磺酰基cAMP（2'-O-甲苯磺酰基cAMP，2）合成了一系列新型的N6，N6-二烷基腺苷3'，5'-环磷酸N6，N6-二烷基cAMPs）和体外变时性活动。用过量的卤代烷和氢化钠处理2，然后用NaOH水溶液脱甲苯磺酰化，很容易以高收率得到N6，N6-二烷基cAMPs（3）。通过烷基化，然后通过还原烷基化获得的N6-烷基-2'-O-甲苯磺酰基cAMPs（4）脱甲苯磺化，制备在N6-位（9-12）具有不同烷基的各种N6，N6-二烷基cAMPs（4）。氰基硼氢化钠在乙酸中或N6-甲基cAMP甲苯磺酸化的条件下，用乙醛将2与醛混合。简要讨论了脱苯甲基化的机理。在N6，N6-二烷基化衍生物中，N6 发现N6-二戊基（3f）和N6-乙基-N6-庚基（10e）衍生物表现出强的正性变力作用和弱的正变时性作用。讨论了烷基残基的位置和长度的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3147

文献信息

• Morr, Michael; Ernst, Ludger, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1153 - 1177
  作者：Morr, Michael、Ernst, Ludger

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of compounds related to adenosine 3',5'-cyclic phosphate. VII. Synthesis and cardiac effects of N6,N6-dialkyl adenosine 3',5'-cyclic phosphates.
  作者：Shigehiro KATAOKA、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO、Tomie KAWADA、Shoichi IMAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3147

  日期：——

  A series of novel N6,N6-dialkyl adenosine 3',5'-cyclic phosphates N6,N6-dialkyl cAMPs) was synthesized from 2'-O-p-toluenesulfonyl cAMP (2'-O-tosyl cAMP, 2) and tested for inotropic and chronotropic activities in vitro. Treatment of 2 with excess alkyl halides and sodium hydride followed by detosylation with aqueous NaOH readily gave N6,N6-dialkyl cAMPs (3) in good yields. Various N6,N6-dialkyl cAMPs

  由2'-Op-甲苯磺酰基cAMP（2'-O-甲苯磺酰基cAMP，2）合成了一系列新型的N6，N6-二烷基腺苷3'，5'-环磷酸N6，N6-二烷基cAMPs）和体外变时性活动。用过量的卤代烷和氢化钠处理2，然后用NaOH水溶液脱甲苯磺酰化，很容易以高收率得到N6，N6-二烷基cAMPs（3）。通过烷基化，然后通过还原烷基化获得的N6-烷基-2'-O-甲苯磺酰基cAMPs（4）脱甲苯磺化，制备在N6-位（9-12）具有不同烷基的各种N6，N6-二烷基cAMPs（4）。氰基硼氢化钠在乙酸中或N6-甲基cAMP甲苯磺酸化的条件下，用乙醛将2与醛混合。简要讨论了脱苯甲基化的机理。在N6，N6-二烷基化衍生物中，N6 发现N6-二戊基（3f）和N6-乙基-N6-庚基（10e）衍生物表现出强的正性变力作用和弱的正变时性作用。讨论了烷基残基的位置和长度的构效关系。