2-二甲氨基-硫代乙酰胺 | 27507-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 2-二甲氨基-硫代乙酰胺
• 英文名称: ((dimethylamino)methyl)thioformamide
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethanethioamide；(dimethylamino)methylthioamide；N,N-dimethylaminothioacetamide；dimethylaminothioacetamide；Dimethylaminothioacetamid；dimethylamino-thioacetamide
• CAS: 27507-28-4
• 化学式: C₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00800478
• 分子量: 118.203
• InChiKey: GQGHFSJGSKEKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  176.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-氯丙酮 、 2-二甲氨基-硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟甲基噻唑的清洁制备方法及其中间 体

  摘要：

  本发明公开了一种4‑羟甲基噻唑的清洁制备工艺及其中间体。本发明提供了一种清洁生产4‑羟甲基噻唑的工艺。以化合物I为例，其包括下述步骤：在溶剂中，在碱和催化量的2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧化物的存在下，将化合物IV与次卤酸碱金属盐进行氧化反应，得到化合物III，之后再与N,N‑二甲基硫代乙酰胺环合得到II，水解酯基，即得到目的产物I。本发明的制备方法所使用的原料安全无毒、反应简单易操作，副反应少，可采用水作溶剂和进行后处理，及减压蒸馏纯化，降低了生产成本，制得的产品纯度高，易于工业化大生产。

  公开号：

  CN109485567B
• 作为产物：
  描述：

  (二甲氨基)乙腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以35%的产率得到2-二甲氨基-硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604

文献信息

• Benzothiazole derivatives with activity as adenosine receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020045615A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及替代苯并噻唑衍生物及其药用可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• Receptor-Type Kinase Modulators and Methods of Use
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20160129032A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides compounds for modulating receptor kinase activity, particularly ephrin and EGFR, and methods of treating diseases mediated by receptor kinase activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Diseases mediated by receptor kinase activity include, but are not limited to, diseases characterized in part by abnormal levels of cell proliferation (i.e. tumor growth), programmed cell death (apoptosis), cell migration and invasion and angiogenesis associated with tumor growth. Compounds of the invention include “spectrum selective” kinase modulators, compounds that inhibit, regulate and/or modulate signal transduction across subfamilies of receptor-type tyrosine kinases, including ephrin and EGFR.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物，特别是ephrin和EGFR，并利用这些化合物及其药物组合物治疗由受体激酶活性介导的疾病的方法。由受体激酶活性介导的疾病包括但不限于部分表现为细胞增殖异常水平（即肿瘤生长）、程序性细胞死亡（凋亡）、细胞迁移和侵袭以及与肿瘤生长相关的血管生成的疾病。本发明的化合物包括“谱选择性”激酶调节剂，这些化合物抑制、调节和/或调节跨受体型酪氨酸激酶亚家族的信号传导，包括ephrin和EGFR。
• A modified synthesis of 4-chloromethylthiazoles
  作者：Gifford Marzoni

  DOI：10.1002/jhet.5570230253

  日期：1986.3

  carried out in the presence of bicarbonate in an aprotic solvent. Dehydration of this intermediate to a 2-substituted-4-chloromethylthiazole is accomplished by reaction with thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus trichloride or phosphorus pentachloride. Substituents on the thioamide, such as amino, alkyl, or aryl, are shown not to affect the success of the reaction. As a

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。
• Synthesis of thiazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04468517A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  Certain 4-halomethylthiazoles having a 2-substituted-aminomethyl group are prepared by reacting an aminothioamide with a dihalopropanone in the presence of a haloalkane and a bicarbonate, and dehydrating the resulting intermediate.

  通过在存在卤代烷和碳酸氢盐的情况下，将氨基硫代酰胺与二卤代丙酮反应，并脱水得到的中间体，制备具有2-取代氨甲基基团的某些4-卤甲基噻唑。
• Anti-<i>Helicobacter pylori</i> Agents. 1. 2-(Alkylguanidino)-4-furylthiazoles and Related Compounds
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm970407n

  日期：1997.8.1

  les and related compounds were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against Helicobacter pylori, inhibitory effect on gastric acid secretion, and histamine H2-receptor antagonist activity. Introduction of alkyl substituents on the guanidino moiety resulted in a significant increase in antimicrobial activity, which was associated with the alkyl chain length. Of the compounds obtained

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。