6-[(3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-hexylamine | 209347-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-[(3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-hexylamine
• CAS: 209347-04-6
• 化学式: C₂₅H₃₃FN₂O₃
• 分子量: 428.547
• InChiKey: HJTLDNFLIUSPJE-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-环氧丙氧基)吲哚 、 6-[(3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-hexylamine 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new potent, silent 5-HT1A antagonists by covalent coupling of aminopropanol derivatives with selective serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  Hybrid molecules built up by covalent coupling of aminopropanol derivatives (especially pindolol) with antidepressant drugs like fluoxetine, paroxetine or milnacipran were found to be potent and silent 5-HT1A antagonists (K-B < 1 nM for 7c and 9a). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00619-2
• 作为产物：
  描述：

  帕罗西汀 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-[(3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new potent, silent 5-HT1A antagonists by covalent coupling of aminopropanol derivatives with selective serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  Hybrid molecules built up by covalent coupling of aminopropanol derivatives (especially pindolol) with antidepressant drugs like fluoxetine, paroxetine or milnacipran were found to be potent and silent 5-HT1A antagonists (K-B < 1 nM for 7c and 9a). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00619-2