N-benzyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine；1-benzyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: SXTWTIZLRRAKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 Red-ALP 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯烷修饰的氢化铝试剂通过部分还原酯类化合物大规模合成N-苄基-4-甲酰基哌啶

  摘要：

  用吡咯烷对双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SMEAH）的改性提供了一种高选择性的还原剂，可在温和条件下将N-苄基-4-乙氧基羰基哌啶转化为N-苄基-4-甲酰基哌啶1。然而，由于中间体的过度还原，这种简单的修饰导致大量的N-苄基-4-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶4。我们广泛的研究表明，碱性碱如叔碳酸钾-丁醇可以抑制副产物的生成，从而提供所需的醛，这使我们能够为盐酸多奈哌齐的关键中间体建立可行的合成方法。还描述了该试剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00143-0

文献信息

• Large scale synthesis of N-benzyl-4-formylpiperidine through partial reduction of esters using aluminum hydride reagents modified with pyrrolidine
  作者：Taichi Abe、Toyokazu Haga、Shigeto Negi、Yukio Morita、Keizou Takayanagi、Kimio Hamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00143-0

  日期：2001.4

  The modification of sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH) with pyrrolidine provided a highly selective reducing agent to transform N-benzyl-4-ethoxycarbonylpiperidine into N-benzyl-4-formylpiperidine 1 under mild conditions. However, this simple modification led to a significant amount of N-benzyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine 4 due to overreduction of an intermediate. Our extensive

  用吡咯烷对双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SMEAH）的改性提供了一种高选择性的还原剂，可在温和条件下将N-苄基-4-乙氧基羰基哌啶转化为N-苄基-4-甲酰基哌啶1。然而，由于中间体的过度还原，这种简单的修饰导致大量的N-苄基-4-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶4。我们广泛的研究表明，碱性碱如叔碳酸钾-丁醇可以抑制副产物的生成，从而提供所需的醛，这使我们能够为盐酸多奈哌齐的关键中间体建立可行的合成方法。还描述了该试剂的潜在应用。