N-tritylethylene-1,2-diamine | 75257-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylethylene-1,2-diamine
• 英文别名: N¹-tritylethane-1,2-diamine；N-tritylethylenediamine；N-(triphenylmethyl)ethylenediamine；N'-tritylethane-1,2-diamine
• CAS: 75257-79-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: DFCDLLNULGMFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  446.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylethylene-1,2-diamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)-N-(2-(tritylamino)ethyl) propanamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚作为高效FLT3抑制剂的全面结构活性关系。

  摘要：

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.006
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-tritylethylene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Triphenylbutanamines: Kinesin Spindle Protein Inhibitors with in Vivo Antitumor Activity

  摘要：

  The human mitotic kinesin Eg5 represents a novel mitotic spindle target for cancer chemotherapy. We previously identified S-trityl-L-cysteine (STLC) and related analogues as selective potent inhibitors of Eg5. We herein report on the development of a series of 4,4,4-triphenylbutan-1-amine inhibitors derived from the STLC scaffold. This new generation systematically improves on potency: the most potent C-trityl analogues exhibit K-i(aPP) <= 10 nM and GI(50) approximate to 50 nM, comparable to results from the phase II clinical benchmark ispinesib. Crystallographic studies reveal that they adopt the same overall binding configuration as S-trityl analogues at an allosteric site formed by loop L5 of Eg5. Evaluation of their druglike properties reveals favorable profiles for future development and, in the clinical candidate ispinesib, moderate hERG and CYP inhibition. One triphenylbutanamine analogue and ispinesib possess very good bioavailability (51% and 45%, respectively), with the former showing in vivo antitumor growth activity in nude mice xenograft studies.

  DOI：

  10.1021/jm201195m

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of C(4) substituted monobactams as antibacterial agents against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Qunhuan Kou、Ting Wang、Feng Zou、Shuhua Zhang、Qian Chen、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.058

  日期：2018.5

  A series of novel pyridone conjugated monobactams with various substituents at the (4) position were synthesized and evaluated for their antibacterial activities against a panel of multidrug-resistant (MDR) Gram-negative bacteria in vitro. Compounds 46d, 54 and 75e displayed good to moderate activities against P. aeruginosa, among which the activity of 75e against P. aeruginosa was comparable to that

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。
• Encapsulation of multi-stimuli AIE active platinum(<scp>ii</scp>) complex: a facile and dry approach for luminescent mesoporous silica
  作者：Sheik Saleem Pasha、Parvej Alam、Amrit Sarmah、Ram Kinkar Roy、Inamur Rahaman Laskar

  DOI：10.1039/c6ra17273c

  日期：——

  We report the dissociation of a yellow emitting excimeric and AIE active Pt(ii) complex into the green emitting monomeric form after crushing with mesoporous silica (MS) followed by its encapsulation within the pores of MS.

  我们报告了一个发出黄光的激聚物和具有AIE活性的铂（II）配合物在与介孔二氧化硅（MS）粉碎后转变为发出绿光的单体形式，并将其封装在MS孔道内的过程。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Lipopeptide Conjugates of Mercaptoundecahydrododecaborate for Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Aoi Isono、Mieko Tsuji、Yu Sanada、Akari Matsushita、Shinichiro Masunaga、Tasuku Hirayama、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/cmdc.201800793

  日期：2019.4.17

  carriers consist of a lipopeptide, mercaptoundecahydrododecaborate (BSH), and a disulfide linker. The carriers were conceived according to the structure of pepducin, a membrane-penetrating lipopeptide targeting protease-activated receptor 1 (PAR1). To improve the membrane permeability of BSH, the structure was optimized using various lipopeptides possessing different peptides and lipid moieties. These synthesized

  我们开发了用于硼中子俘获疗法（BNCT）的新型10 B载体，该载体可以有效地将硼团簇运输和积累到细胞中。这些载体由脂肽，巯基十二氢十硼酸盐（BSH）和二硫键组成。根据pepducin的结构设计了载体，pepducin是一种针对膜的脂肽靶向蛋白酶激活受体1（PAR1）。为了提高BSH的膜通透性，使用具有不同肽和脂质部分的各种脂肽来优化结构。将这些合成的脂肽与BSH偶联，并使用T98G胶质母细胞瘤细胞评估其细胞内摄取。其中，最有效地掺入和积累在细胞中的是化合物5a，它含有一个由PAR1的胞内第三环和一个棕榈酰基衍生的13个残基的肽。为了进一步改善细胞中10 B的积累，研究了胺连接基的引入。对于具有哌嗪连接子的化合物14，观察到与5a相似的细胞内摄取。在混合中子束辐照下，化合物5a和14在T98G细胞上均表现出比BSH更强的放射增敏作用。结果表明脂肽缀合对于增强BSH的细胞内递送和积累以及改善B
• Synthesis of 2-Azetidinones Incorporating Carbenechromium(0) Moieties and Their Use in the Preparation of Penicillin- and Cephalosporin-Containing Peptides
  作者：Miguel A. Sierra、Mamen Rodríguez-Fernández、Luis Casarrubios、Mar Gómez-Gallego、María José Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.200900188

  日期：2009.6

  A series of β-lactams incorporating a carbenechromium(0) moiety in their structures have been prepared. These stable compounds are suitable precursors for the preparation of α-amino esters, dipeptides and tripeptides tethered to a 2-azetidinone ring. The methodology has also been extended to the synthesis of carbenechromium(0) complexes of penicillin G, cephalosporin and 6-aminopenicillanic acid. All

  已经制备了一系列在其结构中包含碳烯铬 (0) 部分的 β-内酰胺。这些稳定的化合物是制备与 2-氮杂环丁酮环相连的 α-氨基酯、二肽和三肽的合适前体。该方法还扩展到青霉素 G、头孢菌素和 6-氨基青霉酸的碳烯铬 (0) 复合物的合成。所有这些新的金属-β-内酰胺衍生物都是稳定的化合物，可以转化为具有三肽侧链的抗生素结构。该方法依赖于 β-内酰胺环与碳烯铬 (0) 部分的相容性以及四元环在所得铬配合物光羰化过程中的稳定性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2009）