5-甲基三嗪 | 86402-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-甲基三嗪
• 英文名称: 5-Methyl-1,2,3-triazin
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3-triazine；1,2,3-Triazine, 5-methyl-；5-methyltriazine
• CAS: 86402-30-4
• 化学式: C₄H₅N₃
• 分子量: 95.1038
• InChiKey: VRXAFJHCDANCAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  184.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基三嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到5-methyl-1,2,3-triazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazine N-oxides.

  摘要：

  对取代的 1, 2, 3-三嗪进行 N-氧化反应可得到 1-和/或 2-氧化物。对 4, 5, 6-三苯基-1, 2, 3-三嗪 2-氧化物的分子结构进行了晶体学研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.109
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-甲基三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三嗪与活化的酮或乙腈的级联亲核加成反应获得吡啶

  摘要：

  摘要我们研究了1,2,3-三嗪与活化乙腈或酮的级联亲核加成反应，该反应用于构建传统方法不易获得的高度取代的吡啶。该策略解决了药物化学目前面临的一些结构多样性问题，所得吡啶可用作合成相关药物的方便前体。特别是，我们的方法仅需几个步骤即可应用于市售药物依托考昔和几种生物学上重要的分子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.075

文献信息

• 一种多取代吡啶衍生物的合成方法及用途
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111004169B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于有机化学合成领域，涉及一种多取代吡啶衍生物的合成方法及用途，该方法以,2,3‑三嗪类化合物和酮类化合物为反应底物，能够在催化量的碱作用下仅通过一步反应合成多取代的吡啶，反应中不涉及到危险及管制药品的使用，为合成多取代吡啶提供了一种简单、安全、高效和环保的途径。本发明反应还可用于药物分子的合成，如一步合成药物分子依托考昔及其衍生物，此外，本发明所得产物经过进一步衍生化，还能够得到多种类型的含吡啶官能团活性分子，如二步合成活性分子2‑SORA。
• Synthesis and Reactions of 1,2,3-Triazinium Salts
  作者：Hans Neunhoeffer、Michael Mättner

  DOI：10.1055/s-2003-37344

  日期：——

  The synthesis of monosubstituted 1,2,3-triazinium salts 7-9 and their reactivity towards C-nucleophiles is described. The nucleophilic attack at 7-9 is regioselective at position 5, isolation of dihydroproducts was possible and an unusual ring contraction was observed.

  描述了单取代的 1,2,3-三嗪盐 7-9 的合成及其对 C-亲核试剂的反应性。7-9 的亲核攻击在 5 位是区域选择性的，二氢产物的分离是可能的，并且观察到不寻常的环收缩。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions with 1,2,3-Triazinium Ylides
  作者：Michael Mättner、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1002/ejoc.200400347

  日期：2004.10

  1,3-Dipolar cycloadditions were carried out with 1,2,3-triazinium 2-dicyanomethylylides 4 and deprotonated 2-ethyl-1,2,3-triazinium salts 2. Pyrazolo[2,1-a]- and pyrazolo[1,2-b][1,2,3]triazines 5 and 9 were synthesized, representing new heterocyclic systems. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  使用 1,2,3-triazinium 2-二氰基甲基化物 4 和去质子化的 2-乙基-1,2,3-triazinium 盐 2 进行 1,3-偶极环加成反应。 Pyrazolo[2,1-a]- 和 pyrazolo[1 ,2-b][1,2,3]三嗪 5 和 9 被合成，代表新的杂环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Facile Access to α-Substituted β-Thio Enals from 1,2,3-Triazines and Thiols
  作者：Baosheng Li、Han Luo、Qixing Lu、Mingchuan Xu、Mingxi Gu

  DOI：10.1055/a-1790-2282

  日期：2022.10

  Herein, a chemoselective cascade addition reaction is reported, which starts from 1,2,3-triazines and thiols to access several different α-substituted β-thio enals and their derivatives in a green and efficient synthesis. In terms of applications, readily available substrates, diversity of products, and mild reaction system make this strategy highly attractive.

  本文报道了一种化学选择性级联加成反应，该反应从 1,2,3-三嗪和硫醇开始，以绿色高效的合成方式获得几种不同的 α-取代的 β-硫烯醛及其衍生物。在应用方面，容易获得的底物、产品的多样性和温和的反应体系使该策略极具吸引力。
• Ohsawa, Akio; Kaihoh, Terumitsu; Itoh, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3838 - 3848
  作者：Ohsawa, Akio、Kaihoh, Terumitsu、Itoh, Takashi、Okada, Mamiko、Kawabata, Chikako、et al.

  DOI：——

  日期：——