(acetoxymethyl)dimethylmethoxysilane | 18162-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (acetoxymethyl)dimethylmethoxysilane
• 英文别名: (acetoxymethyl)methoxydimethylsilane；Methoxy-dimetylsilyl-methylacetat；(Methoxy(dimethyl)silyl)methyl acetate；[methoxy(dimethyl)silyl]methyl acetate
• CAS: 18162-90-8
• 化学式: C₆H₁₄O₃Si
• 分子量: 162.261
• InChiKey: NSIFOORKTQNFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (acetoxymethyl)dimethylmethoxysilane 在 氧化二辛基锡 作用下， 120.0 ℃ 、7.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以17.9 g的产率得到乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SILAOXACYCLES

  摘要：

  硅氧环化合物通过在存在来自周期表3到15族金属或其化合物的催化剂的情况下，将醋氧甲基（烷氧基）硅烷反应而高产率高纯度合成。

  公开号：

  US20130018200A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基(二甲基)甲氧基硅烷 、 sodium acetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(acetoxymethyl)dimethylmethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  硅α效应：C的水解的系统的实验和计算研究α -和C γ -官能化Alkoxytriorganylsilanes式类型ROSiMe 2（CH 2）Ñ X（R =甲基，乙基; Ñ = 1,3; X =功能组）

  摘要：

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。

  DOI：

  10.1021/om500073m

文献信息

• Synthesis of 2,2,5,5-Tetrasubstituted 1,4-Dioxa-2,5-disilacyclohexanes via Organotin(IV)-Catalyzed Transesterification of (Acetoxymethyl)alkoxysilanes
  作者：Sascha A. Erhardt、Florian Hoffmann、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、Eberhardt Herdtweck、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/chem.201202124

  日期：2013.4.8

  5‐disilacyclohexanes 3, 8 a–c, and 11 a–c if treated with organotin(IV) catalysts such as dioctyltin oxide. The reaction proceeds through transesterification of the acetoxy and alkoxy units followed by ring‐closure to form a dimeric six‐membered ring. The corresponding alkyl acetates are formed as the reaction by‐products. With these mild conditions, the method overcomes the drawbacks of previously reported

  （乙酰氧基）硅烷2，7 - ç，和10 - ç具有至少一个烷氧基的通式，（AcOCH 2）的Si（OR）3- Ñ（CH 3）Ñ（R：ME等，我镨; ñ = 0，1，2），由相应的（氯甲基）硅烷的合成1，6 - ç，和9 - ç相转移催化的条件下通过用乙酸钾。发现这些化合物可提供2,2,5,5-有机取代的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷3，8 - ç，和11 - ç如果与有机锡（IV）处理的催化剂，例如二辛基氧化锡。反应通过乙酰氧基和烷氧基单元的酯交换反应进行，然后闭环形成二聚六元环。相应的乙酸烷基酯作为反应副产物形成。在这些温和条件下，该方法克服了以前报道的合成路线的缺点，可提供2,2,5,5-四甲基-1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷（3），甚至可以以高收率和高纯度合成在硅原子上带有水解不稳定的烷氧基取代基的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷。这些新材料已通过NMR光谱，元素分析，质谱和X射线分析（trans
• METHOD FOR PRODUCING ESTER-FUNCTIONAL SILANES
  申请人：Daiss Juergen Oliver

  公开号：US20130060057A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Silanes containing an ester group are produced in high yield and purity by reacting a salt of a carboxylic acid with a silane containing a carboxylate substitutable leaving group following by distilling the product mixture to obtain a distillate containing the ester group containing silane product, wherein a solvent having a boiling point higher than the product is contained in the product mixture during at least a terminal portion of the distillation.

  含酯基的硅烷通过将羧酸盐与含有可替代羧酸基团的硅烷反应，然后蒸馏产物混合物以获得含有酯基的硅烷产物的蒸馏物，从而以高收率和高纯度生产，在至少蒸馏过程的末端期间，产物混合物中含有一种沸点高于产物的溶剂。
• Method for producing ester-functional silanes
  申请人：Daiss Juergen Oliver

  公开号：US08692012B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  Silanes containing an ester group are produced in high yield and purity by reacting a salt of a carboxylic acid with a silane containing a carboxylate substitutable leaving group following by distilling the product mixture to obtain a distillate containing the ester group containing silane product, wherein a solvent having a boiling point higher than the product is contained in the product mixture during at least a terminal portion of the distillation.

  含有酯基的硅烷可以通过将羧酸盐与含有可替代的羧酸酯基的硅烷反应，然后蒸馏产物混合物以获得含有酯基的硅烷产物，从而以高收率和纯度生产。在至少蒸馏的末端部分期间，产物混合物中含有沸点高于产物的溶剂。
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 426 - 430
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。