4-(4-氯-苯氧基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 333954-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-氯-苯氧基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-chlorophenoxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-chlorophenoxy)-1-piperidinecarboxylate；4-(4-chloro-phenoxy)-piperidinecarboxylic acid t-butyl ester；4-(4-chloro-phenoxy)-piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4-(4-chloro-phenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 4-(4-chlorophenoxy)-piperidine-1-carboxylate
• CAS: 333954-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₃
• 分子量: 311.809
• InChiKey: FLIHFLFEJNHHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-苯氧基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  开发实用的PDE4抑制剂合成方法

  摘要：

  开发了一种实用，安全，有效的合成以1和2表示的PDE4（磷酸二酯酶4型）抑制剂的方法，并在多千克规模上得到了证明。该过程的关键方面包括二氢噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二醇9的区域选择性合成和中间体11的不对称硫氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00104
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75.5%的产率得到4-(4-氯-苯氧基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] KYNURENIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS NR2B RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES AMIDES D'ACIDE KYNURENIQUE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE NR2B

  摘要：

  公式(I)的新型酮尿酸酰胺衍生物及其光学对映体、外消旋体和盐类是NMDA受体的高效选择性拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。

  公开号：

  WO2006010967A1

文献信息

• Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20030229067A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a ; R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a , or R 1 , R 2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH 2 ) 2 OH or —CH 2 C(═O)OH; R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C 1 -C 15 )alkyl, (C 1 -C 15 )alkoxy, or —NR a R b ; R 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 15 )alkyl; R 5 is —(CH 2 ) m OR 6 , —CHNOR 7 , —C(═O)NR 8 R 9 , —(CH 2 ) m C(═O)OR 10 , —(CH 2 ) k C(═O)NR 11 R 12 ; wherein R 6 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R 7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl, (C 1 -C 30 )alkylamino, (C 1 -C 30 )alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R 8 , N, and R 9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R 10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R 11 , N and R 12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; R a and R b are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS CC CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KHAMRAI Uttam

  公开号：US20100168080A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to novel morpholine, oxazapane and piperidine derivatives that act as ligands for CC chemokine receptors, such as CCR1. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为CC趋化因子受体，如CCR1的配体的新型吗啉、恶唑烷和哌啶衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Peptide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040097425A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a compound of the formula (I)wherein R1 is benzofuranyl substituted by halogen, or styryl substituted by halogen; R2 is substituted hydroxy, substituted mercapto or substituted sulfonyl; and X is or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (1) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof possess a strong inhibitory activity on the production of nitric oxide (NO), and are useful for prevention and/or treatment of NO-mediated diseases in human being and animals. 1

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1为被卤素取代的苯并呋喃基或被卤素取代的苯乙烯基；R2为取代羟基、取代巯基或取代磺酰基；X为或其药用可接受盐。本发明的化合物（1）及其药用可接受盐对一氧化氮（NO）的产生具有强烈的抑制活性，并可用于预防和/或治疗人类和动物体内的NO介导的疾病。
• [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATION DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIALES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2018002220A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention provides compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof (I) wherein ring A represents group A-I or A- II (A-I, A-II) A1, A2, A3, A4 represent independently C(R4aa) or N, wherein no more than one of A1, A2, A3, and A4 represents N; A5 represents C(R4b) or N; B1, B2, B3 and B4 represent independently C(R3) or N, wherein no more than two of B1, B2, B3 and B4 represent N; n is 1 or 2; and R1, R2, R3, R4a and R4aa and R4b are as defined in the claims, as well as methods of using the compounds to treat proliferation diseases, in particular cancer.

  该发明提供了式I的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物或水合物(I)，其中环A代表A-I或A-II组（A-I，A-II），A1、A2、A3、A4独立地代表C(R4aa)或N，其中A1、A2、A3和A4中最多有一个代表N；A5代表C(R4b)或N；B1、B2、B3和B4独立地代表C(R3)或N，其中B1、B2、B3和B4中最多有两个代表N；n为1或2；以及R1、R2、R3、R4a和R4aa以及R4b如索权中所定义的，以及使用这些化合物治疗增殖性疾病，特别是癌症的方法。
• [EN] NEW BENZOYL UREA DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'UREE BENZOYLE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2006010966A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The new benzoyl urea derivatives of formula (I) wherein the meaning of X and Y independently are hydrogen atom, hydroxy, benzyloxy, amino, nitro, C1-C4 alkylsulfonamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C1-C4 alkanoylamido optionally substituted with a halogen atom or halogen atoms, C1-C4 alkoxy, aroyl-carbamoyl optionally substituted with halogen atom or C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxycarbonyl group, or the neighboring X and Y groups optionally form together with one or more identical or different additional hetero atom and -CH= and/or -CH2- groups an optionally substituted 4-7 membered homo- or heterocyclic ring, preferably morpholine, pyrrole, pyrrolidine, oxo- or thioxo-pyrrolidine, pyrazole, pyrazolidine, imidazole, imidazolidine, oxo- or thioxo-imidazole or imidazolidine, 1,4-oxazine, oxazole, oxazolidine, triazole, oxo- or thioxo-oxazolidine, or 3-oxo-l,4-oxazine ring, V and Z independently are hydrogen or halogen atom, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy or optionally esterized carboxyl group, W is oxygen atom, as well as C1-C4 alkylene, C2-C4 alkenylene, aminocarbonyl, -NH-, -N(alkyl)-, -CH2O-, -CH2S-, -CH(OH)-, -OCH2- group, wherein the meaning of alkyl is a C1-C4 alkyl group -, when the dotted bonds ( --- ) represent simple C-C bonds then U is hydroxy group or hydrogen atom or when W is C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene group, then one of the dotted bonds ( --- ) can represent a further double C-C bond and in this case U means an electron pair, which participate in the double bond and optical antipodes, racemates and the salts thereof are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor. Furthermore objects of the present invention are the pharmaceutical compositions containing new benzoyl urea derivatives of formula (I) or optical antipodes or racemates or the salts thereof as active ingredients and processes for producing these compounds and pharmaceutical compositions.

  公式（I）的新苯甲酰脲衍生物，其中X和Y的含义独立地是氢原子、羟基、苄氧基、氨基、硝基、C1-C4烷基磺酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷酰胺（可选择地与卤原子或卤原子取代）、C1-C4烷氧基、芳酰基-氨基（可选择地与卤原子或C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基团取代）或相邻的X和Y基团可选择地与一个或多个相同或不同的额外杂原子和-CH=和/或-CH2-基团一起形成一个可选择地取代的4-7成员同源或异源环，优选为吗啡啉、吡咯、吡咯烷、氧代或硫代吡咯烷、吡唑、吡唑烷、咪唑、咪唑烷、氧代或硫代咪唑或咪唑烷、1,4-氧杂噁啉、氧唑、氧杂噁啉、三唑、氧代或硫代氧杂噁啉或3-氧代-1,4-氧杂噁啉环，V和Z独立地是氢或卤原子、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、羟基或可选择酯化的羧基，W是氧原子，以及C1-C4烷基、C2-C4烯基、氨基羰基、-NH-、-N(烷基)-、- O-、- S-、-CH(OH)-、-O -基团，其中烷基的含义是C1-C4烷基群-，当虚线键（---）代表简单的C-C键时，U是羟基或氢原子，或当W是C1-C4烷基或C2-C4烯基群时，那么虚线键（---）中的一个可以代表进一步的双键C-C键，在这种情况下，U表示参与双键和光学异构体、消旋体及其盐的电子对，这些化合物是NMDA受体的高效和选择性拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。此外，本发明的目的是包含公式（I）的新苯甲酰脲衍生物、光学异构体或消旋体或其盐为活性成分的药物组合物，以及生产这些化合物和药物组合物的方法。