trimethyl(3-methylbut-1-yn-1-yl)silane | 18388-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(3-methylbut-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: 3-methyl-1-trimethylsilyl-1-butyne；Silane, trimethyl(3-methyl-1-butynyl)-；trimethyl(3-methylbut-1-ynyl)silane
• CAS: 18388-07-3
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: IUSKEAGRJCRTEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-methylbut-1-yn-1-yl)silane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-1-Trimethylsilyl-3-methyl-buten-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应将炔基硅烷转变为顺式乙烯基硅烷

  摘要：

  已经开发出新的通用的非氧化方法，用于通过氢硼化/质子分解将1-三甲基甲硅烷基乙炔转化为纯的顺式-1-三甲基甲硅烷基链烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97818-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-3-甲基丁-1-炔-1-基)三甲基硅烷 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl(3-methylbut-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种简单，新的α，α-二甲基烯丙基三甲基硅烷的制备方法：一种有用的异戊烯化试剂

  摘要：

  从3-甲基丁-1-yn-3-醇开始，已经完成了αα-二甲基烯丙基三甲基硅烷（一种选择性的烯丙基化试剂）的短合成，总产率为47％。还制备了在有机合成中具有广泛应用潜力的其他几种不饱和有机硅中间体。

  DOI：

  10.1039/c39810001094

文献信息

• An efficient approach to the cyclotrimerisation of alkynes: solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes using p-toluenesulfonic acid monohydrate
  作者：Qi Gao、Fang-ping Bao、Xiao-jing Feng、Yingi-ming Pan、Heng-shan Wang、Dian-peng Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.305

  日期：——

  An environmentally friendly, efficient method for transforming alkynes into substituted benzenes catalyzed by p-toluenesulfonic acid monohydrate ( p-TsOH·H 2O) under solvent-free conditions has been developed, which conforms to the principles of "green" chemistry and overcomes the shortcomings of previous methods for the synthesis of substituted benzenes. The reaction is quite general and provides

  开发了一种在无溶剂条件下对甲苯磺酸一水合物（p-TsOH·H 2O）催化将炔烃转化为取代苯的环保、高效方法，符合“绿色”化学原理，克服了上述缺点以前合成取代苯的方法。该反应非常普遍，并提供了良好到极好的产率。
• A new route to α,β-unsaturated aldehydes using the condensation of trimethylsilyl β-trimethylsilyl enol ethers with aldehydes.
  作者：Lucette Duhamel、Jean Gralak、Abdelhamid Bouyanzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61554-x

  日期：1993.11

  β-Trimethylsilyl enol ethers 1 (Z) obtained from β-bromoenolethers 2 were condensed with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic quantity of trimethylsilyl triflate leading to ethylenic aldehydes 3 (E) with good yields (79–90%).

  β三甲基甲硅烷烯醇醚1（ż）从β-bromoenolethers得到2是在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷导致烯醛的催化量的存在下缩合用脂族和芳族醛3（ë）以良好的产率（79-90％）。
• The carboboration of Me₃Si-substituted alkynes and allenes with boranes and borocations
  作者：James R. Lawson、Valerio Fasano、Jessica Cid、Inigo Vitorica-Yrezabal、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5dt03003j

  日期：——

  ArylBCl₂and aryl and vinyl containing borocations synthesised by electrophilic borylation effect the carboboration of TMS-substituted alkynes and allenes.

  ArylBCl₂和含有芳基和乙烯基的硼阳离子通过亲电硼化合成，影响了TMS取代炔烃和烯烃的碳硼化反应。
• Acceleration of metallacycle-mediated alkyne–alkyne cross-coupling with TMSCl
  作者：James S. Cassidy、Haruki Mizoguchi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.045

  日期：2016.8

  bond-forming process as an entry to more complex organometallic transformations, these modified reaction conditions allow coupling processes to be run at >10 times the concentrations previously possible [in 2.4 M n-BuLi (hexanes)], without the requirement of additional solvent. Finally, we demonstrate the effectiveness of these modified reaction conditions for the annulative cross-coupling between TMS-alkynes

  对不对称内部炔烃之间以钛为中心的金属环介导的交叉偶联的研究已导致发现，TMCSI显着加速了C C键的形成过程。我们报告，比较这反应的钛采用的效率结果的集合（O我-Pr）4 /2 Ñ正丁基锂在PhMe中使用和不使用的TMSCl，在每一个情况下的TMSCl的存在对效率产生深远的影响证明。虽然在发展这种基本的成键过程作为进入更复杂的有机金属转化的过程中具有相关性，但这些改进的反应条件允许偶联过程以> 10倍以前可能的浓度[在2.4 M n-BuLi（己烷）]，无需其他溶剂。最后，我们证明了这些修饰的反应条件对于TMS-炔烃和1,6-烯炔烃之间的环状交叉偶联的有效作用，导致形成角取代的氢化茚并形成高水平的区域和立体选择。
• Synthesis of Highly Oxygenated Carbocycles by Stereoselective Coupling of Alkynes to 1,3- and 1,4-Dicarbonyl Systems
  作者：Matthew J. Kier、Robert M. Leon、Natasha F. O’Rourke、Arnold L. Rheingold、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jacs.7b06286

  日期：2017.9.13

  describe an approach to the construction of highly oxygenated mono-, di-, and polycyclic carbocycles from the reaction of disubstituted alkynes with β- or γ-dicarbonyl systems. These processes embrace a variant of metallacycle-mediated annulation chemistry where initial alkyne–carbonyl coupling is followed by a second, now intramolecular, stereoselective C–C bond-forming event. In addition to revealing

  密集取代和高氧合的碳环化合物是合成的具有挑战性的目标。尤其是，那些具有大量连续的，完全取代的碳原子的化合物（即叔醇和季中心）通常无法直接获得，因此必须将环的形成与系统的功能性建立战略性的脱钩。在这里，我们描述了一种通过双取代炔烃与β-或γ-二羰基系统反应来构建高度氧化的单环，双环和多环碳环的方法。这些过程包括金属环介导的环化反应的一种变体，其中最初的炔烃-羰基偶联随后是第二个分子内立体选择性CC键形成事件。除了揭示分子间环境下的基本反应模式外，