(4S,5R)-4-((S)-1-Azido-2-trityloxy-ethyl)-5-tetradecyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide | 928634-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((S)-1-Azido-2-trityloxy-ethyl)-5-tetradecyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1S)-1-azido-2-trityloxyethyl]-5-tetradecyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 928634-52-0
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₅S
• 分子量: 647.879
• InChiKey: DZHHVEUXLHPCRV-PDHQKIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((S)-1-Azido-2-trityloxy-ethyl)-5-tetradecyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  的高效合成D-赤-Sphingosine和D- Ë rythro从D- -Azidosphingosine ř IBO -Phytosphingosine经由环硫酸酯中间体

  摘要：

  天然存在的合成d -赤-sphingosine和合成有用d -赤由市售-2- azidosphingosine d -核糖-phytosphingosine进行说明。该合成的重要特征是通过环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0614543
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5R)-4-((S)-1-Azido-2-trityloxy-ethyl)-5-tetradecyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  的高效合成D-赤-Sphingosine和D- Ë rythro从D- -Azidosphingosine ř IBO -Phytosphingosine经由环硫酸酯中间体

  摘要：

  天然存在的合成d -赤-sphingosine和合成有用d -赤由市售-2- azidosphingosine d -核糖-phytosphingosine进行说明。该合成的重要特征是通过环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0614543

文献信息

• Synthesis of Pachastrissamine from Phytosphingosine:  A Comparison of Cyclic Sulfate vs an Epoxide Intermediate in Cyclization
  作者：Taeho Lee、Sukjin Lee、Young Shin Kwak、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol062756u

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The syntheses of the cytotoxic natural product pachastrissamine and its unnatural 4-epi-congener were accomplished starting from a natural phytosphingosine. The relatively unstrained cyclic sulfate intermediate smoothly underwent the 5-endo cyclization to yield the 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran ring system of pachastrissamine. The corresponding epoxy alcohol afforded the

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。