α-bromo-p-nitrophenyl o-toluate | 79251-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: α-bromo-p-nitrophenyl o-toluate
• CAS: 79251-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₄
• 分子量: 336.142
• InChiKey: LJFKZADKMOIUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-p-nitrophenyl o-toluate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic mechanisms of acyl transfer reactions in dipolar aprotic media. 2. Electrophilic activation of the carbonyl group by quaternary alkylammonium and imidazolium functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a035
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 α-bromo-p-nitrophenyl o-toluate
  参考文献：
  名称：

  邻近吡啶鎓基团对芳基苯甲酸酯的碱性水解的影响

  摘要：

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86744-2

文献信息

• Site‐Selective C−H Arylation of Diverse Arenes Ortho to Small Alkyl Groups
  作者：Jyoti Dhankhar、Micha D. Hofer、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1002/anie.202205470

  日期：2022.9.26

  pharmaceutically relevant arene classes were shown to undergo site-selective C−H arylation ortho to endocyclic methylene groups. These results suggest that there might be a tendency for C−H activation next to alkyl groups, which could be seen as a general selectivity mode for C−H activation. This site-selectivity appears to be distinct from more common sterically and electronically dominated selectivity modes.

  功能丰富且药学相关的芳烃类被证明可以在环内亚甲基的邻位进行位点选择性的 C−H 芳基化。这些结果表明，烷基附近可能存在 CH 活化的趋势，这可以被视为 CH 活化的一般选择性模式。这种位点选择性似乎与更常见的空间和电子主导的选择性模式不同。