1,1-(1,4-butanediyl)bis(1,3-dihydro-3-methyl-1H-imidazole-2-thione) | 144741-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,1-(1,4-butanediyl)bis(1,3-dihydro-3-methyl-1H-imidazole-2-thione)
• 英文别名: 1,1-bis(3-methyl-4-imidazoline-2-thione)butane；1-Methyl-3-[4-(3-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)butyl]imidazole-2-thione
• CAS: 144741-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄S₂
• 分子量: 282.434
• InChiKey: UBLIBZLYBJDKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(1,4-butanediyl)bis(1,3-dihydro-3-methyl-1H-imidazole-2-thione) 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碘吸附能力、对接和 DFT 计算，比较具有两个 S 供体原子的甲硫咪唑及其衍生物的抗甲状腺特性

  摘要：

  人们已经研究了碘和几种化学家族（例如硫脲及其衍生物、硫氰酸盐和异硫氰酸盐）之间形成的电荷转移加合物在甲状腺功能亢进治疗中的药物重要性。体内含硫化合物的抗甲状腺活性与电荷从硫转移到碘的难易程度直接相关[S(nb) →  σ *(I 2 )]。在目前的工作中，首次选择六种基于甲硫咪唑的二齿配体（L 0 –L 6）通过使用对接和均方根偏差（RMSD）计算的计算机研究来研究其抗甲状腺活性。此外，还使用 ​​DFT 对它们的碘吸附能力进行了实验和理论研究。对这些化合物的几何和电子性质进行了检查和比较，并且还讨论了 SII 键的性质。这些化合物在溶液和气相中可以吸附比其重量多3至9倍的碘，考虑到其简单的结构，这是一个令人难以置信的记录。所得结果与已知抗甲状腺药物甲硫咪唑的比较表明，这些化合物可以提名为新的抗甲状腺药物。鉴于其非凡的碘吸附能力，强烈建议使用这些连接体来设计具有碘吸收目的的新型 CP/MOF

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136819
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[4-(3-methyl-2H-imidazol-1-yl)butyl]-2H-imidazole 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-(1,4-butanediyl)bis(1,3-dihydro-3-methyl-1H-imidazole-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  N，N'-聚乙烯基-桥咪唑-2-硫酮和苯并咪唑-2-硫酮的合成及配体性质

  摘要：

  已经制备了一系列N，N′-多亚甲基桥连的咪唑-和苯并咪唑-2-硫酮，该桥含有1至6个亚甲基，前者是通过N，甲基-咪唑被α，ω-二溴代烷烃烷基化然后再进行硫代反应而制得的。首先用磷酰氯处理，然后用硫脲处理。桥联的苯并咪唑硫酮与汞，钯和铜盐形成络合物，但与铁，钴，镍，锌，铂，镉，银或th形成络合物。咪唑硫酮与铁，钴，镍，铜，锌，锡，镉，钯，铂和银盐络合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80463-4

文献信息

• Design, Synthesis, and Antibacterial Assessment of Silver(I)-Based Coordination Polymers with Variable Counterions and Unprecedented Structures by the Tuning Spacer Length and Binding Mode of Flexible Bis(imidazole-2-thiones) Ligands
  作者：Azizolla Beheshti、Susan Soleymani-Babadi、Peter Mayer、Carmel T. Abrahams、Hossein Motamedi、Damian Trzybiński、Krzysztof Wozniak

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00784

  日期：2017.10.4

  investigation of the impact of alkyl spacer length of the flexible ligands and influence of shape and coordination ability of the counterions has been done on a series of five silver(I)-bis(imidazole-2-thione) coordination polymers. The five compounds, namely, [Ag2L4(NO3)2]n, [AgL4]2[CF3SO3]2}n, [Ag2L6(CF3SO3)2]n, [Ag2L6(NO3)(ClO4)]n, and [Ag2L6Br2]n (L4 = 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(3-methylimidazoline-2-thione)

  对一系列五种银（I）-双（咪唑-2-硫酮）配位聚合物进行了研究，研究了柔性配体的烷基间隔长度的影响以及抗衡离子的形状和配位能力的影响。[Ag 2 L 4（NO 3）2 ] n，[Ag L 4 ] 2 [CF 3 SO 3 ] 2 } n，[Ag 2 L 6（CF 3 SO 3）2 ] n这五种化合物，[Ag 2 L 6（否3）（ClO 4）] n和[Ag 2 L 6 Br 2 ] n（L 4 = 1,1'-（丁烷-1,4-二基）双（3-甲基咪唑啉-2-硫酮）和L 6通过元素分析，红外光谱，热重分析（TGA），粉末X射线衍射和单晶表征了1,1'-（己烷-1,4-二基）双（3-甲基咪唑啉-2-硫酮）的特征X射线衍射：在标题聚合物中，L 4和L 6配体表现出前所未有的配位模式，并且Ag（I）中心采用了一系列配位几何形状。标题化合物的单晶结构分析表明，基于L 4配体的聚合物主要采用AgS 4核心结构，而在含L
• Inhibition of peroxynitrite- and peroxidase-mediated protein tyrosine nitration by imidazole-based thiourea and selenourea derivatives
  作者：Krishna P. Bhabak、Kandhan Satheeshkumar、Subramaniam Jayavelu、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c1ob05773a

  日期：——

  the selenourea moiety. Single crystal X-ray diffraction studies on some of the thiourea and selenourea derivatives reveal that the CS bonds in thioureas possess more of double bond character than the CSe bonds in the corresponding selenoureas. Therefore, the selenium compounds can react with PN or hydrogen peroxide much faster than their sulfur analogues. The reactions of thiourea and selenourea derivatives

  在本研究中，一系列N-甲基咪唑基的合成与表征硫脲描述了硒代和硒代脲衍生物。还研究了新化合物抑制过氧亚硝酸盐（PN）和过氧化物酶介导的蛋白质酪氨酸残基硝化的能力。已经观察到硒代脲衍生物在抑制蛋白质硝化方面比基于硫脲的化合物更有效。与相应的硫脲相比，硒脲的较高活性可以归因于硒脲部分的两性离子性质。对某些硫脲和硒脲衍生物的单晶X射线衍射研究表明，硫脲中的C S键比相应的硒脲中的C Se键具有更多的双键特性。因此，硒化合物可以与PN或过氧化氢比它们的硫类似物快得多。的反应硫脲 和硒代衍生物与PN或 过氧化氢产生相应的亚磺酸或硒酸衍生物，在消除亚硫酸/亚硒酸后产生相应的N-甲基咪唑衍生物。
• Group 11 Complexes with Imidazoline‐2‐thione or Selone Derivatives
  作者：M. Teresa Aroz、M. Concepción Gimeno、Monika Kulcsar、Antonio Laguna、Vito Lippolis

  DOI：10.1002/ejic.201100124

  日期：2011.6

  The authors thank the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (grant number CTQ2010-20500-C02-01) for financial support. M. K. thanks the MEC (CSIC JAE-Doc ¨Junta para la Ampliacion de Estudios¨).

  作者感谢教育部长 (MEC) (授权号 CTQ2010-20500-C02-01) 的财政支持。MK 感谢 MEC（CSIC JAE-Doc ¨Junta para la Ampliacion de Estudios¨）。
• Structural variability in Cu(I) and Ag(I) coordination polymers with a flexible dithione ligand: Synthesis, crystal structure, microbiological and theoretical studies
  作者：Azizolla Beheshti、Kimia Nozarian、Susan Soleymani Babadi、Siamak Noorizadeh、Hossein Motamedi、Peter Mayer、Giuseppe Bruno、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.12.013

  日期：2017.5

  microscopy studies. In the crystal structure of 1, copper atoms have a distorted trigonal planar geometry with a CuS 2 N coordination environment. Each of the ligands in the structure of 1 acting as a bidentate S-bridging ligand to form a 1D chain structure. Additionally, the adjacent 1D chains are interconnected by the intermolecular C-H…S interactions to create a 2D network structure. In contrast to 1 ,

  摘要 室温一锅法合成了两种新化合物[Cu(SCN)(µ-L)] n ( 1 ) 和[Ag (µ 2 -L)](ClO 4 )} n ( 2 ) 1,1-(1,4-丁二基)双(1,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮) (L) 与适当的铜 (I) 和银 (I) 盐之间的反应。这些聚合物已通过单晶 X 射线衍射、XRPD、TGA、元素分析、红外光谱、抗菌活性和扫描探针显微镜研究进行了表征。在 1 的晶体结构中，铜原子具有扭曲的三角平面几何形状，具有 CuS 2 N 配位环境。1结构中的每个配体作为双齿S桥配体形成一维链结构。此外，相邻的一维链通过分子间 CH…S 相互作用相互连接，形成二维网络结构。与 1 相比，在 2 的阳离子 3D 结构中，每个银原子都表现出具有 4 元 Ag 2 S 2 环的 AgS 4 四面体几何形状。2 的结构中，柔性配体采用两种不同的构象；gauche-anti-gauche
• Design and construction of the imidazole-2-thione-based copper(I) complexes by varying the co-anion and synthesis conditions and verifying their antimicrobial activity
  作者：Azizolla Beheshti、Kimia Nozarian、Elham Sadat Mousavifard、Carmel T. Abrahams、Peter Mayer、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Hossein Motamedi

  DOI：10.1016/j.jssc.2020.121874

  日期：2021.2

  copper-based polymers of [Cu(bbit)I]n (1), [Cu(bbit)2](HSO4).(S8)0.5}n (2), [Cu4(CN)4 (bbit)2]n (3) and [Cu(bbit)Cl]n (4) have been designed and synthesized from reaction of CuX (X = I, Cl and CN) with 1,1-(1,4-butanediyl) bis (1,3-dihydro-3-methyl-1H-imidazole- 2-thione) (bbit) ligand. These compounds were characterized by IR, CHNS, PL, TGA, PXRD and their crystal structures were determined by X-ray

  一系列[Cu（bbit）I] n（1），[Cu（bbit）2 ]（HSO 4）。（S 8）0.5 } n（2），[Cu 4（CN）4（bbit）2 ] n（3）和[Cu（bbit）Cl] n（4）由CuX（X = I，Cl和CN）与1,1-（1,4-丁二基）双（1,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮）反应设计和合成）（位）配体。这些化合物通过IR，CHNS，PL，TGA，PXRD表征，并通过X射线晶体学测定其晶体结构。合成聚合物的最终结构受所施加的共配体和反应条件的影响。用支链法等摩尔比的bbit配体处理碘化亚铜（I），得到具有扭曲的三角形平面几何形状的一维波状聚合物1。聚合物2通过相同的起始原料1通过扭曲的S 4四面体环境通过溶剂热法意外地合成。加上CN-到的反应混合物1，2D波状的聚合物3与畸变三角CNS和四面体CNS 2配位环境中形成。聚合物4为1的类似物，并通过与氯化物1相