6-溴-1,2,4-三嗪-3,5-二胺 | 104405-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-溴-1,2,4-三嗪-3,5-二胺
• 英文名称: 3,5-diamino-6-bromo-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-Bromo-1,2,4-triazine-3,5-diamine
• CAS: 104405-59-6
• 化学式: C₃H₄BrN₅
• 分子量: 190.002
• InChiKey: TVQHFUWOOKMCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,2,4-三嗪-3,5-二胺 、 2,3-二氯苯硼酸 在 2,6-iPr₂C₆H₃NC(4-CH₃OC₆H₄)NHPy 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87.4%的产率得到那蒙特金
  参考文献：
  名称：

  一种改进的合成拉莫三嗪的方法

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备拉莫三嗪的方法，包括如下步骤：步骤I：由3‑氨基‑1,2，4‑三嗪(I)在有机溶剂存在下与卤化试剂发生卤代反应得到3‑氨基6‑卤代‑1,2，4‑三嗪(II)；步骤II：化合物II经胺化反应制备得到3,5‑二氨基6‑卤代‑1,2，4‑三嗪(化合物III)；步骤III：化合物III与2,3‑二氯苯硼酸衍生物在钯/[N,N]吡啶脒基配体/碱催化下，在溶剂中发生suzuki偶联反应制备得到拉莫三嗪(IV)。本发明的方法不使用金属氰化物，且反应选择性较好，具有较高的反应产率。

  公开号：

  CN108129409B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,2,4-噻嗪-3-胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以42 %的产率得到6-溴-1,2,4-三嗪-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-amino-1,2,4-triazine with coupling reagents and electrophiles

  摘要：

  摘要 在钯催化剂存在下，3-氨基-1,2,4-三嗪与硼酸等偶联试剂和末端炔烃发生反应，获得了一种新杂环系统的类似物。还进行了其他反应，如三嗪第 5 位的胺化反应，然后与苯基异氰酸酯和苯甲酰氯发生亲电反应，生成新的单酰基和苯甲酰基化合物。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0149

文献信息

• 6-substituted-3,5-diamino-1,2,4-triazines as insecticides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05502054A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 1,2,4-triazine compound of the formula ##STR1## wherein m is 0 to 12; n is 0 or 1; T is CH.sub.2, CH.dbd.CH, or C.tbd.C; X is Si(CH.sub.3).sub.2, C(CH.sub.3).sub.2, CH(CH.sub.3), or O; or R is methyl, vinyl, cyclopentyl, phenyl, naphthyl, or a substituted phenyl of the formula: ##STR2## wherein Q, U, W, Y, Z, and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 are as defined herein; and methods of using the same.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包括有效杀虫量的1,2,4-三嗪化合物，其化学式为##STR1##其中m为0至12；n为0或1；T为CH.sub.2，CH.dbd.CH或C.tbd.C；X为Si(CH.sub.3).sub.2，C(CH.sub.3).sub.2，CH(CH.sub.3)或O；或R为甲基，乙烯基，环戊基，苯基，萘基或取代苯基，其化学式为：##STR2##其中Q，U，W，Y，Z和R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4如本文所定义；以及使用该组合物的方法。
• Liquid Ammonia/Potassium Permanganate, A Useful Reagent in the Chichibabin Amination of 1,2,4-Triazines
  作者：A. Rykowski、H. C. Van Der Plas

  DOI：10.1055/s-1985-31371

  日期：——
• 一种改进的合成拉莫三嗪的方法
  申请人：三金集团湖南三金制药有限责任公司

  公开号：CN108129409B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种改进的制备拉莫三嗪的方法，包括如下步骤：步骤I：由3‑氨基‑1,2，4‑三嗪(I)在有机溶剂存在下与卤化试剂发生卤代反应得到3‑氨基6‑卤代‑1,2，4‑三嗪(II)；步骤II：化合物II经胺化反应制备得到3,5‑二氨基6‑卤代‑1,2，4‑三嗪(化合物III)；步骤III：化合物III与2,3‑二氯苯硼酸衍生物在钯/[N,N]吡啶脒基配体/碱催化下，在溶剂中发生suzuki偶联反应制备得到拉莫三嗪(IV)。本发明的方法不使用金属氰化物，且反应选择性较好，具有较高的反应产率。
• Reactions of 3-amino-1,2,4-triazine with coupling reagents and electrophiles
  作者：Mpelegeng Victoria Bvumbi、Anza Imanuel Nemudzivhadi、Musiiwa Victoria Sengane、Simon Mnyakeni Moleele

  DOI：10.1515/hc-2022-0149

  日期：2022.11.16

  Analogs of a new heterocyclic system were obtained from the reactions of 3-amino-1,2,4-triazine with coupling reagents such as boronic acids, and terminal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Other reactions such as amination of the triazine at position 5, followed by electrophilic reactions with phenyl isocyanates and benzoyl chlorides, were performed to form new monoureido and benzoylated compounds.

  摘要 在钯催化剂存在下，3-氨基-1,2,4-三嗪与硼酸等偶联试剂和末端炔烃发生反应，获得了一种新杂环系统的类似物。还进行了其他反应，如三嗪第 5 位的胺化反应，然后与苯基异氰酸酯和苯甲酰氯发生亲电反应，生成新的单酰基和苯甲酰基化合物。