(3R)-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)-propoxy]-phenyl}-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 777934-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3R)-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)-propoxy]-phenyl}-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R)-4-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-3-(naphthalene-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 777934-44-8
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₇
• 分子量: 626.75
• InChiKey: GPXGGMGWMMWQHT-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)-propoxy]-phenyl}-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78.1%的产率得到(6R)-1-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-6-(naphthalene-2-yloxymethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE

  摘要：

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：

  公开号：

  WO2004089915A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxymethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 polystyrene-PPh₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R)-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)-propoxy]-phenyl}-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel non-peptidic ketopiperazine-based renin inhibitors

  摘要：

  Ketopiperazine 2 was designed from a previously published analog. Compound 2 was shown to be a novel, potent inhibitor of renin that, when administered orally, lowered blood pressure in a hypertensive double transgenic (human renin and angiotensinogen) mouse model. Compound 2 was further optimized to sub-nanomolar potency by designing an analog that addressed the S3 sub-pocket of the renin enzyme (16). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.048