N-t-butoxycarbonyl-S-(diphenyl-4-pyridylmethyl)-L-cysteine | 62982-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-S-(diphenyl-4-pyridylmethyl)-L-cysteine
• CAS: 62982-13-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 464.585
• InChiKey: APFRPHAFHWLJGU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-S-(diphenyl-4-pyridylmethyl)-L-cysteine 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第45部分。二苯基-4-吡啶基甲基对半胱氨酸和组氨酸的咪唑-N的巯基功能的保护

  摘要：

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19810000522
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-S-(diphenyl-4-pyridylmethyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第45部分。二苯基-4-吡啶基甲基对半胱氨酸和组氨酸的咪唑-N的巯基功能的保护

  摘要：

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19810000522