12-bromo-9,10,11,12-tetrahydrocycloheptaphenalen-7(8H)-one | 134835-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 12-bromo-9,10,11,12-tetrahydrocycloheptaphenalen-7(8H)-one
• 英文别名: 12-bromo-9,10,11,12-tetrahydrocyclohepta[a]phenalen-7(8H)-one；3-bromotetracyclo[8.7.1.02,8.014,18]octadeca-1(17),2(8),10,12,14(18),15-hexaen-9-one
• CAS: 134835-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO
• 分子量: 327.22
• InChiKey: MGWSOTMYBYOPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-9,10,11,12-tetrahydrocycloheptaphenalen-7(8H)-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,9-dihydrocycloheptaphenalene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species

  摘要：

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.971
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-7-(1-naphthoyl)cycloheptanone 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以61.5%的产率得到12-bromo-9,10,11,12-tetrahydrocycloheptaphenalen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Cyclohepta[a]phenalene-6,10-, -6,12-, -7,10-, and -7,12-diones and Their Dicationic and Dianionic Species

  摘要：

  我们合成了标题为 "环庚[a]芘-6,10-、-6,12-、-7,10-和-7,12-二酮的新型非线性非苯醌化合物"。通过对 1H NMR 和紫外光谱等光谱测量结果的研究发现，醌类化合物在强酸中通过质子化作用形成的二元化合物是二元化合物，而不是 16-pi 电子系统。这些醌类化合物、二阳离子化合物和由醌类化合物电衍生出的二阳离子化合物的稳定性取决于羰基的位置，既有立体因素，也有电子因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.971

文献信息

• KURODA, SHIGEYASU;KANBATA, YOSHINOBU;FUKUYAMA, YURIKO;HIROOKA, SYUZI;TAKE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 971-982
  作者：KURODA, SHIGEYASU、KANBATA, YOSHINOBU、FUKUYAMA, YURIKO、HIROOKA, SYUZI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——