endo-9-Bromobicyclo<6.1.0>non-4-ene | 2570-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: endo-9-Bromobicyclo<6.1.0>non-4-ene
• 英文别名: cis-9-Brombicyclo<6.1.0>non-5-en
• CAS: 2570-09-4
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: LXKYTJPGCHYCAW-FPPKVDBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9-Bromobicyclo<6.1.0>non-4-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 endo-9-bromobicyclo<6.1.0>non-4-ene anti oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic homocyclopropylcarbinols by reductive cyclization of bromocyclopropyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a003
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromobicyclo<6.1.0>non-4-ene 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 endo-9-Bromobicyclo<6.1.0>non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与锌在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  描述了五种不同的宝石-二溴环丙烷与锌在二甲基甲酰胺中的脱卤作用。一溴环丙烷，丙二烯是完全饱和的环丙烷。该方法仅在某些情况下具有制备价值。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90552-7

文献信息

• New Facts on the Stereoselectivity of Monobromocarbenoid Additions to Cyclic Alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Horst Lustinetz

  DOI：10.1002/jlac.199619961217

  日期：1996.12

  The monobromocarbenoid derived from CH2Br2 and NaN(SiMe3)2 gives only endo adducts 4, 5, and 6 with 1,5-cyclooctadiene, but shows no selectivity with 1,3-cyclooctadiene. A literature report of a high endo adduct preference of cyclooctene cannot be duplicated, but cyclodecene is converted to 3 with 100% selectivity. Bromocarbenoid adducts 11, 13, and 14 of norbornene and norbornadiene are reported.

  衍生自CH 2 Br 2和NaN（SiMe 3）2的单溴卡宾类化合物仅与1,5-环辛二烯形成内加合物4、5和6，而与1,3-环辛二烯则没有选择性。关于环辛烯的高内加合物偏爱性的文献报道无法重复，但是环癸烯以100％的选择性转化为3。据报道，降冰片烯和降冰片二烯的溴类化合物加合物11、13和14。给出了不同选择性的可能解释。
• LAST, L. A.;FRETZ, E. R.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3211-3219
  作者：LAST, L. A.、FRETZ, E. R.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——