pterostilbene aspirinate | 1511857-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: pterostilbene aspirinate
• 英文别名: (E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl 2-acetoxybenzoate；[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 1511857-25-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: GGGXITMTQIZDGA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pterostilbene aspirinate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于白藜芦醇的新型阿司匹林前药：合成，代谢和抗癌活性。

  摘要：

  令人信服的是，定期服用阿司匹林可以降低结直肠癌的风险。但是，长期服用阿司匹林会导致胃毒性。本文中，我们设计和合成了一类新的基于白藜芦醇的阿司匹林前药，以同时释放阿司匹林和白藜芦醇以减轻由阿司匹林引起的副作用。前药RAH发挥了增强的抗癌活性，优于阿司匹林和白藜芦醇的物理混合物以及各自的抗癌活性。小鼠中RAH的代谢表明，大部分RAH在肠道内或吸收后被分解释放白藜芦醇和阿司匹林或水杨酸。机理研究表明，RAH通过下调细胞周期蛋白抑制细胞周期停滞，并通过激活癌细胞中的caspase-3诱导细胞凋亡。这些发现突显了基于白藜芦醇的阿司匹林前药的抗癌特性得到改善。RAH可能代表阿司匹林的新颖和安全替代品，以供日后日后使用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00536
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 、 邻乙酰水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到pterostilbene aspirinate
  参考文献：
  名称：

  Aspirin Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型阿司匹林衍生物，用于预防和/或治疗癌症。本发明的新化合物可能特别适用于预防和/或治疗影响消化系统的癌症，如结直肠癌。

  公开号：

  US20130338120A1