2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酰胺 | 51486-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酰胺
• 中文别名: 2-氨基-5-甲基噻吩-3-甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid amide；2-amino-5-methyl-3-thiophene carboxamide；2-Amino-5-methyl-thiophen-3-carboxamid
• CAS: 51486-03-4
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD00082804
• 分子量: 156.208
• InChiKey: DVGHAYAFIHAXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274℃
• 密度：
  1.344
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基作为A环或B环的查尔酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  许多天然或合成的查耳酮具有潜在的抗肿瘤活性。在这里，我们合成了两个包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物系列，并评估了它们对培养的人肺癌A549和结直肠HCT-116细胞的细胞毒活性。其中，化合物8d对HCT-116细胞的细胞毒性最大，IC50值为2.65μM。该化合物诱导的表型变化的分析发现，HCT-116细胞在亚G1期呈剂量依赖性积累，表明化合物8d可能诱导细胞凋亡。此外，我们发现8d触发线粒体膜电位去极化，促进HCT-116细胞中活性氧的形成，并增加早期和晚期凋亡细胞的百分比。最后，免疫印迹表明8d增加PARP-1和半胱氨酸蛋白酶3，7和9卵裂。这些数据表明化合物8d通过线粒体死亡途径诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103346
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIENO-PYRIDINE AND THIENO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIENO-PYRIDINE ET DE THIENO-PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物，特别是根据式（I）定义的新颖噻吩-吡啶和噻吩-嘧啶衍生物，其中应用中定义了所有基团。根据本发明的化合物是代谢型受体的阳性别构调节剂-亚型2（'mGluR2'），对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体的mGluR2亚型的疾病是有用的。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统障碍组中选择的。本发明还涉及制备这种化合物和组合物的药物组合物和方法，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这种疾病。

  公开号：

  WO2006030031A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDINE AND THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRIDINES ET THIÉNOPYRIMIDINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030894A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided herein are thienopyridine and thienopyrimidine compounds of formula (I) for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的噻吩并噻嘧啶化合物的化学式（I），包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 含噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-基的查耳酮类似物 及其制备方法和用途
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110590806B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了含噻吩并[2,3‑d]嘧啶‑2‑基的查耳酮类似物，如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物不仅对人乳腺癌(MFC‑7和MDA‑MB‑231)、人宫颈癌(HeLa)、人结肠癌(HCT‑116和HT‑29)和人肺癌细胞株(A549)细胞的增殖具有抑制作用，而且对人肝癌细胞株(HepG2)的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。
• Novel herbicides, usage thereof, novel thienopyrimidine derivatives, intermediates of the same, and process for production thereof
  申请人：Ota Chikako

  公开号：US20070010402A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A herbicide comprising, as an active ingredient, a substituted thienopyrimidine derivative represented by the formula (I): wherein all symbols are defined in the description, a method of using the same, a novel compound useful as the herbicide and a process for producing the same, and an intermediate thereof.

  一种除草剂，其活性成分为由式(I)表示的取代噻唑嘧啶衍生物，其中所有符号在说明中定义，使用该除草剂的方法，作为除草剂有用的新化合物及其生产方法，以及其中间体。
• Novel Thieno-Pyridine and Thieno-Pyrimidine Derivatives and Their Use as Positive Allosteric Modulators of Mglur2-Receptors
  申请人：Imogai Julien Hassan

  公开号：US20070275984A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel thieno-pyridine and thieno-pyrimidine derivatives according to Formula (I), wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors—subtype 2 (“mGluR2”) which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及一种新颖的化合物，特别是公式（I）中定义的新颖噻吩-吡啶和噻吩-嘧啶衍生物，其中所有基团在申请中定义。本发明的化合物是代谢型受体亚型2（“mGluR2”）的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统疾病组中选择的。本发明还涉及制备这种化合物和制剂的制药组合物和制备过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的疾病。
• THIENOPYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Kumar Sukeerthi

  公开号：US20120295924A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is related to novel thienopyrimidinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及一种新型噻吩嘧啶二酮衍生物，作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本文所描述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或紊乱是有用的。本文还提供了制备所述化合物的过程，用于其合成的中间体，其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或紊乱的方法。