methyl 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: MCYZDOJWNUBFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以110 mg的产率得到2-[双(4-甲氧基苯基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PCET对CH键的碱基指导的光氧化还原活化。

  摘要：

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00333
• 作为产物：
  描述：

  酚酞 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 methyl 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PCET对CH键的碱基指导的光氧化还原活化。

  摘要：

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00333

文献信息

• Base-Directed Photoredox Activation of C–H Bonds by PCET
  作者：Maraia E. Ener、Julia W. Darcy、Fabian S. Menges、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00333

  日期：2020.6.5

  Photoredox catalysis using proton-coupled electron transfer (PCET) has emerged as a powerful method for bond transformations. We previously employed traditional chemical oxidants to achieve multiple-site concerted proton–electron transfer (MS-CPET) activation of a C–H bond in a proof-of-concept fluorenyl-benzoate substrate. As described here, photoredox oxidation of the fluorenyl-benzoate follows the

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。