4,6-dichloro-5-nitrobenzofuroxan | 353507-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-nitrobenzofuroxan
• 英文别名: 4,6-Dichloro-5-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide；4,6-dichloro-5-nitro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 353507-85-4
• 化学式: C₆HCl₂N₃O₄
• mdl: MFCD01807520
• 分子量: 249.998
• InChiKey: VFVBUAYFMHGWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-nitrobenzofuroxan 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-chloro-5-nitro-4-((4-((2-(nitrooxy)ethyl)amino)-4-oxobutyl)amino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid derivatives of benzofuroxan

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500813060013

文献信息

• Synthesis of 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidines by reactions of N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine with (hetero)aromatic C-nucleophiles
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Tanzilya S. Rizbayeva、Almir S. Gazizov、Julia K. Voronina、Elena A. Chugunova、Nurgali I. Akylbekov、Nurbol O. Appazov、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-019-02489-3

  日期：2019.6

  A method was developed for the synthesis of 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidines and 2-[(4,4-diarylbutyl)amino]pyrimidines by reactions of (hetero)aromatic C-nucleophiles with N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine in the presence of trifluoroacetic acid. The structures of the obtained products were confirmed by methods of IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, and X-ray structural analysis.

  开发了一种通过（杂）芳族C-亲核试剂与N-（4,4- ）反应合成2-（吡咯烷-1-基）嘧啶和2-[（（4,4-二芳基丁基）氨基]嘧啶的方法在三氟乙酸存在下的乙二氧基丁基）嘧啶-2-胺。通过IR光谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线结构分析的方法确认了所得产物的结构。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel structural hybrids of benzofuroxan and benzothiazole derivatives
  作者：Elena Chugunova、Carla Boga、Ivan Sazykin、Silvia Cino、Gabriele Micheletti、Andrea Mazzanti、Marina Sazykina、Alexander Burilov、Ludmila Khmelevtsova、Natalia Kostina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.023

  日期：2015.3

  containing both benzofuroxan and benzothiazole scaffolds were synthesized through electrophile/nucleophile combination of nitrobenzofuroxan derivatives and 2-mercapto- or 2-aminobenzothiazole derivatives and their biological effect on the natural strain Vibrio genus and different bacterial lux-biosensors was studied. Among all the compounds synthesized, that obtained from 2-mercaptobenzothiazole and 7-chloro-4

  通过硝基苯并呋喃聚糖衍生物与2-巯基或2-氨基苯并噻唑衍生物的亲电试剂/亲核试剂结合，合成了同时含有苯并呋喃和苯并噻唑骨架的新化合物，并研究了它们对天然菌株弧菌属的生物学作用以及不同细菌的lux-生物传感器。在所有合成的化合物中，由2-巯基苯并噻唑和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃生成的化合物对细菌细胞有毒，并能够激活第一类Quorum Sensing系统。7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃和2-氨基苯并噻唑衍生物之间的反应产生了两种产物，一种产物带有连接到环外氨基氮上的苯并呋喃部分，第二种来自两个亲电子分子对两个氮原子的攻击苯并噻唑试剂。
• Design of Novel 4-Aminobenzofuroxans and Evaluation of Their Antimicrobial and Anticancer Activity
  作者：Elena Chugunova、Almir Gazizov、Marina Sazykina、Nurgali Akylbekov、Anastasiya Gildebrant、Ivan Sazykin、Alexander Burilov、Nurbol Appazov、Shorena Karchava、Maria Klimova、Alexandra Voloshina、Anastasia Sapunova、Syumbelya Gumerova、Ayrat Khamatgalimov、Tatiana Gerasimova、Alexey Dobrynin、Olga Gogoleva、Vladimir Gorshkov

  DOI：10.3390/ijms21218292

  日期：——

  4-aminobenzofuroxan derivatives containing aromatic/aliphatic amines fragments was achieved via aromatic nucleophilic substitution reaction of 4,6-dichloro-5-nitrobenzofuroxan. The quantum chemistry calculations were performed to identify the factors affecting the regioselectivity of the reaction. The formation of 4-substituted isomer is favored both by its greater stability and the lower activation barrier.

  通过4,6-二氯-5-硝基苯并呋喃的芳族亲核取代反应，获得了一系列含有芳族/脂肪族胺片段的新型4-氨基苯并呋喃衍生物。进行量子化学计算以鉴定影响反应的区域选择性的因素。4-取代异构体的形成由于其较高的稳定性和较低的活化势垒而受到青睐。已经评估了所得化合物的抗菌活性，发现其中一些可以有效抑制细菌生物膜的生长。测试了4-氨基苯并呋喃聚糖的抑菌活性。与苯并咪唑和多菌灵相比，某些苯并呋喃类衍生物对不同品种的新孢子虫的影响可能更普遍。此外，已经测试了它们的体外抗癌活性。具有苯胺部分的4-氨基呋喃聚糖显示出对MCF-7和M-HeLa肿瘤细胞系的高选择性。此外，与阿霉素和他莫昔芬相比，它们对正常肝细胞的毒性要低得多。因此，在其结构中含有芳族胺片段的苯并呋喃类作为抗癌剂和抗微生物剂是有希望进一步开发的候选物。
• Synthesis and study of antimicrobial activity of quaternary ammonium benzofuroxan salts
  作者：Elena A. Chugunova、Nurgali I. Akylbekov、Essam M. Mahrous、Alexandra D. Voloshina、Natalia V. Kulik、Vladimir V. Zobov、Anna G. Strelnik、Tatiana P. Gerasimova、Alexey B. Dobrynin、Alexander R. Burilov

  DOI：10.1007/s00706-017-2052-3

  日期：2018.1

  AbstractIt was found that quaternary ammonium salts of benzofuroxan based on o-, m-, and p-dibromoxylenes are formed as a mixture of two tautomers. Only one bromomethyl group participates in the quaternization of benzofuroxan with different dibromoxylenes. Bacteriostatic activity of the most active mixture of tautomers was two and four times higher than the reference drug, chloramphenicol, with respect

  摘要已经发现，基于对benzofuroxan季铵盐ø - ，米- ，和p -dibromoxylenes是作为两个互变异构体的混合物形成。只有一个溴甲基与不同的二溴二甲苯一起参与苯并呋喃的季铵化反应。相对于金黄色葡萄球菌209p和蜡样芽孢杆菌8035，活性最高的互变异构体混合物的抑菌活性分别比参考药物氯霉素高2到4倍。这些化合物的溶血度不超过1％，即此类化合物无毒。 图形概要
• Synthesis and some properties of 2 H -benzimidazole 1,3-dioxides
  作者：Elena Chugunova、Vladimir Samsonov、Tatiana Gerasimova、Tatiana Rybalova、Irina Bagryanskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.096

  日期：2015.9

  The synthesis of novel 2H-benzimidazole 1,3-dioxides on the basis of benzofuroxans interaction with alcohols in acids is described. The formation of a stable secondary carbocation from alcohol is necessary for formation of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide while substituents in benzofuroxans don't prevent the reaction. Under heating 2H-benzimidazole 1,3-dioxides are rearranged to 3H-[2,1,4]benzoxadiazine

  描述了基于苯并呋喃类与酸中的醇相互作用的新型2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物的合成。由醇形成稳定的仲碳阳离子对于形成2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物是必要的，而苯并呋喃类中的取代基不会阻止反应。在加热下，将2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物重排为3 H- [2,1,4]苯并恶二嗪4-氧化物，其稳定性取决于芳环中的取代基。在辐射下，恶二嗪被转化回2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物。