methane sulfonate | 61557-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methane sulfonate
• 英文别名: 3-[3-Methylsulfonyloxypropyl(trityl)amino]propyl methanesulfonate
• CAS: 61557-02-6
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆S₂
• 分子量: 531.694
• InChiKey: LQNHBLWNAGOZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methane sulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis<3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propyl>amine
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  3,3ˊ-亚氨基双-1-丙醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 methane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。21.二烷醇胺二烷磺酸酯。

  摘要：

  2,2'-亚氨基二乙醇，3,3'-亚氨基二-1-丙醇，N-（2-羟乙基）-6-氨基-1-己醇和N-（3-羟丙基）-6-氨基的同源二烷磺酸酯通过N-三苯甲基衍生物制备-1-己醇，并筛选L1210活性。对于每种活性剂，通过线性最小二乘回归与相应的对数剂量，可以使L1210测试（ILS）的寿命显着增加。从确定的LD10处的该回归线获得的最大ILS用作抗白血病作用的定量度量。在每个同卵系列中，对数ILSmax可以与亲脂性-亲水性平衡中的二项式表达相关（如Rm值所测量），但是四个系列中的所有活跃成员均不能成功地包含在单个相关中。通过用电离因子修改Rm值，

  DOI：

  10.1021/jm00214a011

文献信息

• Potential antitumor agents. 21. Dialkanolamine dialkanesulfonic esters
  作者：Bruce F. Cain、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00214a011

  日期：1977.4

  Homologous dialkanesulfonic esters of 2,2'-iminodiethanol, 3,3'-iminodi-1-propanol, N-(2-hydroxyethyl)-6-amino-1-hexanol, and N-(3-hydroxypropyl)-6-amino-1-hexanol were prepared via the N-trityl derivatives and screened for L1210 activity. For each active agent significant increases in life-span in L1210 tests (ILS) were correlated by linear least-squares regression with the corresponding log doses

  2,2'-亚氨基二乙醇，3,3'-亚氨基二-1-丙醇，N-（2-羟乙基）-6-氨基-1-己醇和N-（3-羟丙基）-6-氨基的同源二烷磺酸酯通过N-三苯甲基衍生物制备-1-己醇，并筛选L1210活性。对于每种活性剂，通过线性最小二乘回归与相应的对数剂量，可以使L1210测试（ILS）的寿命显着增加。从确定的LD10处的该回归线获得的最大ILS用作抗白血病作用的定量度量。在每个同卵系列中，对数ILSmax可以与亲脂性-亲水性平衡中的二项式表达相关（如Rm值所测量），但是四个系列中的所有活跃成员均不能成功地包含在单个相关中。通过用电离因子修改Rm值，
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 10. Bis(nitroimidazoles) and Related Bis(nitroheterocycles): Development of Derivatives with Higher Rates of Metabolic Activation under Hypoxia and Improved Aqueous Solubility
  作者：Michael P. Hay、Ho H. Lee、William R. Wilson、Peter B. Roberts、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00011a013

  日期：1995.5

  analogues could not be prepared by direct reduction of precursor amides such as 4 and were most conveniently synthesized by aza-Wittig condensation of the appropriate azide and aldehyde components. The amine-linked compounds were more cytotoxic than 4, with the symmetrical bis(2-nitroimidazole) derivatives (13 and 14) up to 9-fold more potent. They showed hypoxic selectivities comparable to that of 4 (ca

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的