(-)-Tetrabenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-Tetrabenazine
• 英文别名: (3R,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: MKJIEFSOBYUXJB-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁苯那嗪 反应 96.0h， 以0.4%的产率得到(-)-Tetrabenazine
  参考文献：
  名称：

  固液浆液的实时监测：丁苯那嗪的优化合成

  摘要：

  固-液浆液在制药和化工行业中至关重要并且越来越普遍。尽管这些异构系​​统很重要，但由于缺乏兼容的实时分析技术，过程控制和优化从根本上受到阻碍。我们在此展示了一个在线 HPLC 监测平台，可以访问泥浆的实时成分信息。我们通过研究丁苯那嗪的异相合成反应来演示该系统。此外，我们将我们的在线 HPLC 平台与 pH 探针和显微成像探针的正交监测技术相结合，以提供额外的机械洞察力。这些综合见解能够在反应时间、副产物形成和最终产物的非对映异构纯度方面优化丁苯那嗪的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01098

文献信息

• SUBSTITUTED 3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-1,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-2H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-OL COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS, AND USE THEREOF
  申请人：DISPERSOL TECHNOLOGIES, LLC

  公开号：US20210087191A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention relates to substituted 3-isobutyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them in the treatment of disorders benefiting from inhibition of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2).

  这项发明涉及替代的3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇化合物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及在治疗受益于抑制囊泡单胺转运体2（VMAT2）的紊乱时使用它们的方法。
• Redox-Annulation of Cyclic Amines and β-Ketoaldehydes
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00151

  日期：2016.3.4

  Benzo[a]quinolizine-2-one derivatives are readily assembled from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and β-ketoaldehydes by means of a new intramolecular redox-Mannich process. These reactions are promoted by simple acetic acid and are thought to involve azomethine ylides as reactive intermediates.

  通过新的分子内氧化还原-曼尼希方法，可以容易地将1,2,3,4-四氢异喹啉和β-酮醛组装成苯并[ a ]喹啉嗪-2-酮衍生物。这些反应通过简单的乙酸促进，并被认为涉及偶氮甲亚胺作为反应性中间体。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• Pharmaceutical formulations
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10166183B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention relates to new extended release pharmaceutical compositions and methods of use thereof for the treatment of disorders. In certain embodiments, disclosed herein is an extended-release pharmaceutical formulation comprising, in a solid dosage form for oral delivery of between about 100 mg and about 1 g total weight: between about 2 and about 18% of an active ingredient; between about 70% and about 96% of one or more diluents; between about 1% and about 10% of a water-soluble binder and between about 0.5 and about 2% of a surfactant.

  本发明涉及用于治疗疾病的新型缓释药物组合物及其使用方法。在某些实施方案中，本发明公开了一种缓释药物制剂，在总重量约为 100 毫克至约 1 克的口服固体剂型中包含：约 2%至约 18%的活性成分；约 70%至约 96%的一种或多种稀释剂；约 1%至约 10%的水溶性粘合剂和约 0.5%至约 2%的表面活性剂。
• 3,11 b-cis-Dihydrotetrabenazine for the Treatment of a Proliferative Disease or an Inflammatory Disease
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20090275605A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides the use of a compound for the manufacture of a medicament for the prophylaxis or treatment of a proliferative disease or an inflammatory disease, the compound being 3,11b-cis-dihydrotetrabenazine or a pharmaceutically acceptable salt thereof.