methyl (Z)-4-[(1S,2S,17S,19R)-12-hydroxy-11-[(5R)-5-methoxy-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl]-8,8,21,21-tetramethyl-14,18-dioxo-3,9,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.05,10]docosa-4(13),5(10),11,15-tetraen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate | 1228272-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (Z)-4-[(1S,2S,17S,19R)-12-hydroxy-11-[(5R)-5-methoxy-5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl]-8,8,21,21-tetramethyl-14,18-dioxo-3,9,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.05,10]docosa-4(13),5(10),11,15-tetraen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1228272-49-8
• 化学式: C₄₀H₅₀O₉
• 分子量: 674.832
• InChiKey: GBQLXOPZKHBGOY-SCWSFWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 藤黄酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到methyl (Z)-4-((1S,3aR,5S,9R,13R,16aS)-8-hydroxy-2,2,13-trimethyl-15-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4,7-dioxo-10-(propan-2-ylidene)-1,2,5,7,10,11,12,13-octahydro-9H-1,5:9,13-dimethanofuro[3,2-g]oxocino[3,2-b]xanthen-3a(4H)-yl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  微波对甲醇中藤黄酸的光谱修饰：两种具有强抗肿瘤活性的产物的分离和结构鉴定

  摘要：

  在微波条件下，在酸性条件下用甲醇在酸性条件下对藤黄酸进行处理，导致形成了两种带有壮观A环系统的新产品，这与报道的藤黄天然产品不同。通过广泛的NMR和MS光谱分析以及晶体学研究阐明了这两种化合物的化学结构。两种产物都可以通过凋亡途径以μM的IC 50值显着抑制体外各种肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.021