S,S'-bis-triphenylmethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3-chloropropyl)-1,2-ethylenedicysteamine | 625124-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S,S'-bis-triphenylmethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3-chloropropyl)-1,2-ethylenedicysteamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[3-chloropropyl(2-tritylsulfanylethyl)amino]ethyl]-N-(2-tritylsulfanylethyl)carbamate
• CAS: 625124-00-7
• 化学式: C₅₂H₅₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 841.622
• InChiKey: FVCOFCLSZKSJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 S,S'-bis-triphenylmethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3-chloropropyl)-1,2-ethylenedicysteamine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到S,S'-bis-triphenylmethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3-(2'-nitro-1'H-imidazol-1'-yl)propyl)-1,2-ethylenedicysteamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radio-LC-MS analysis and biodistribution in mice of99mTc-NIM-BAT

  摘要：

  S,S′-双-三苯甲基-N-BOC-1,2-乙二胺二硫醇（S,S′-bis-trityl-N-BOC-BAT）通过丙烯间隔基与2-硝基咪唑（NIM）结合，以提供一种潜在的锝-99m标记乏氧示踪剂的前体。为了进行锝-99m标记，开发了一种两步一锅法程序，包括在温和酸性条件下加热去保护配体，然后在SnCl2、酒石酸盐和99mTcO的存在下进行交换标记。标记反应混合物通过电喷雾放射性LC-MS进行分析，观察到的质谱与预测的oxo-Tc(V)-NIM-BAT结构相符。99mTc-NIM-BAT通过RP-HPLC纯化，并在正常小鼠中于10分钟和4小时后进行生物分布评估。99mTc-NIM-BAT主要通过肝胆排泄从血浆中清除。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.698
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 S,S'-bis-triphenylmethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3-chloropropyl)-1,2-ethylenedicysteamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radio-LC-MS analysis and biodistribution in mice of99mTc-NIM-BAT

  摘要：

  S,S′-双-三苯甲基-N-BOC-1,2-乙二胺二硫醇（S,S′-bis-trityl-N-BOC-BAT）通过丙烯间隔基与2-硝基咪唑（NIM）结合，以提供一种潜在的锝-99m标记乏氧示踪剂的前体。为了进行锝-99m标记，开发了一种两步一锅法程序，包括在温和酸性条件下加热去保护配体，然后在SnCl2、酒石酸盐和99mTcO的存在下进行交换标记。标记反应混合物通过电喷雾放射性LC-MS进行分析，观察到的质谱与预测的oxo-Tc(V)-NIM-BAT结构相符。99mTc-NIM-BAT通过RP-HPLC纯化，并在正常小鼠中于10分钟和4小时后进行生物分布评估。99mTc-NIM-BAT主要通过肝胆排泄从血浆中清除。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.698

文献信息

• S-Trityl protection of bis-amino bis-thiol (BAT) chelator enables flexible derivatisation and facile labelling with technetium-99m
  作者：Bernard J. Cleynhens、Guy M. Bormans、Hubert P. Vanbilloen、Dominique V. Vanderghinste、Davy M. Kieffer、Tjibbe J. de Groot、Alfons M. Verbruggen

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00224-7

  日期：2003.3

  We have coupled S,S'-bis-trityl N-BOC protected 1,2-ethylenedicysteamine, a bis-amino bis-thiol (BAT) tetraligand, via a propylene or ethylene spacer to several biologically active molecules including 2-nitroimidazole, desethylflumazenil, a beta-CIT analogue, glucose and 2-(2'-hydroxy-4'-aminophenyl)-1,3-benzothiazole. The conjugates were efficiently labelled with technetium-99m by consecutive heating of the S,S'-bis-trityl protected ligand in hydrochloric acid followed by neutralisation and heating in the presence of Tc-99m-tartrate. The S,S'-bis-trityl BAT chelator is an interesting synthon that allows both flexible derivatisation with various biologically active molecules and facile labelling with technetium-99m. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.