decyldimethylsilanol | 58626-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: decyldimethylsilanol
• 英文别名: decyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 58626-13-4
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi
• 分子量: 216.439
• InChiKey: DPSOMRBQJJNYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyldimethylsilanol 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 癸醇
  参考文献：
  名称：

  使用三（三氟乙酸盐）碘对未活化四烷基硅烷中的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解

  摘要：

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11645
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 水 、 苯胺 作用下， 生成 decyldimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  关于烷基和氧杂烷基二甲基硅烷醇的制备的注意事项

  摘要：

  描述了一系列烷基和（单，​​二和多）氧杂烷基二甲基硅烷醇的制备。通过预先通过硅胶柱过滤，这些化合物在储存时的稳定性大大提高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590302

文献信息

• Cleavage of vinyl carbon-silicon bond with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Hiroji Oda、Mitsuyoshi Sato、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96677-3

  日期：1985.1

  Dimethylphenylsilyl group is removed from a vinyl carbon with tetrabutylammonium fluoride. The presence of phenyl group on silicon atom plays a critical role. The cleavage of allyldimethylsilyl- and alkoxydimethylsilyl groups also proceeds very easily.

  用四丁基氟化铵从乙烯基碳上除去二甲基苯基甲硅烷基。硅原子上苯基的存在起着至关重要的作用。烯丙基二甲基甲硅烷基和烷氧基二甲基甲硅烷基的裂解也非常容易进行。
• Method for producing chlorosilanes
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04780556A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  A method for producing chlorosilanes, which are useful in a wide range of industrial field as an intermediate for organosilicon products such as silicone rubbers, silicone oils, silicone resins, etc. as well as a raw material for the production of organic chemicals such as medicines, agricultural chemicals, dyestuffs, etc., represented by the general formula, ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.4, which may be the same or different, represent an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, a chloromethyl group, an ethynyl group or a halogen atom; R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, represent an alkyl group having from 1 to 3 carbon atoms; R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, represent an alkyl group having from 1 to 2 carbon atoms; and R.sub.7 represents an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms, which comprises reacting a disiloxane represented by the general formula, ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are as defined above, or a silanol represented by the general formula, ##STR3## wherein R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are as defined above, with phosgene in the presence or absence of a tertiary amide.

  一种生产氯硅烷的方法，该氯硅烷可用于广泛的工业领域，作为有机硅产品（如硅橡胶、硅油、硅树脂等）的中间体，以及用于生产药品、农药、染料等有机化学品的原材料。所述氯硅烷的一般式为##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.4（可以相同也可以不同）表示具有1至5个碳原子的烷基、氯甲基、乙炔基或卤素原子；R.sub.2和R.sub.3（可以相同也可以不同）表示具有1至3个碳原子的烷基；R.sub.5和R.sub.6（可以相同也可以不同）表示具有1至2个碳原子的烷基；R.sub.7表示具有1至18个碳原子的烷基。该方法包括在三级酰胺存在或不存在的情况下，将由下式表示的二硅氧烷或下式表示的硅醇与光气反应：##STR2## 其中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6如上所定义，R.sub.7如上所述。
• Hydrolysis of higher alkyldimethylchlorosilanes
  作者：K. A. Andrianov、B. A. Izmailov、V. D. Myakushev

  DOI：10.1007/bf00925195

  日期：1977.8
• Chemoselective Cleavage of Si–C(sp³) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate)
  作者：Keitaro Matsuoka、Narumi Komami、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Mita、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.0c11645

  日期：2021.1.13

  However, the typical inertness of unactivated Si-C(sp3) bonds under conventional reaction conditions has hampered the application of simple tetraalkylsilanes in organic synthesis. Herein we report the chemoselective cleavage of Si-C(sp3) bonds of unactivated tetraalkylsilanes using iodine tris(trifluoroacetate). The reaction proceeds smoothly under mild conditions (-50 °C to room temperature) and tolerates

  有机硅烷是有机化学中合成有用的试剂和前体。然而，未活化的 Si-C(sp3) 键在常规反应条件下的典型惰性阻碍了简单的四烷基硅烷在有机合成中的应用。在此，我们报告了使用三（三氟乙酸）碘对未活化四烷基硅烷的 Si-C(sp3) 键进行化学选择性裂解。该反应在温和条件下（-50°C 至室温）顺利进行，并耐受各种极性官能团，从而使随后的 Tamao-Fleming 氧化能够提供相应的醇。该反应的核磁共振实验和密度泛函理论计算表明，烷基从 Si 转移到 I(III) 中心和 Si-O 键的形成协同进行，得到烷基-λ3-碘烷和三氟乙酸甲硅烷基酯。开发的方法能够使用未活化的四烷基硅烷作为高度稳定的合成前体。
• Note on the Preparation of Alkyl- and Oxaälkyl-dimethylsilanols
  作者：László Boksányi、Olivier Liardon、Ervin sz. Kováts

  DOI：10.1002/hlca.19760590302

  日期：1976.4.21

  The preparation of a series of alkyl- and (mono-, di- and poly-) oxaälkyl-dimethylsilanols is described. The stability of these compounds on storage is considerably increased by previous filtration through a silica gel column.

  描述了一系列烷基和（单，​​二和多）氧杂烷基二甲基硅烷醇的制备。通过预先通过硅胶柱过滤，这些化合物在储存时的稳定性大大提高。