3-isopropyl-5-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-isopropyl-5-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]oxazolidine
• 英文别名: 5-[[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]methyl]-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: OMXQPHNZXWIXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  美托洛尔 、 聚合甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3-isopropyl-5-[4-(2-methoxyethyl)phenoxymethyl]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体拮抗剂美托洛尔，阿替洛尔和噻吗洛尔的恶唑烷衍生物的合成，NMR研究和构象分析

  摘要：

  β-肾上腺素受体拮抗剂美托洛尔1，阿替洛尔2和噻吗洛尔3的甲醛衍生的恶唑烷衍生物4-7已经合成。使用1 H NMR光谱和计算方法对1-3和恶唑烷衍生物4-7进行构象分析。的1项1 H NMR研究表明，对于芳氧基丙醇β肾上腺素受体拮抗剂存在其中胺基团是大约antiperiplanar或构象异构体占优势的反式的芳氧基基团。两者11 H NMR数据和理论研究表明，恶唑烷衍生物4-7和芳氧基丙醇胺β-肾上腺素受体拮抗剂1-3在β-氨基醇部分周围具有相似的构象。因此，恶唑烷环的形成不会显着改变1-3的β-氨基醇部分所采用的优选构象。因此，当药物递送需要更大的亲脂性时，芳氧基丙醇胺β-肾上腺素受体拮抗剂的恶唑烷衍生物可能适合作为前药或半刚性类似物。

  DOI：

  10.1039/a706442j

文献信息

• Synthesis, NMR studies and conformational analysis of oxazolidine derivatives of the β-adrenoreceptor antagonists metoprolol, atenolol and timolol
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Tracy L. Nero

  DOI：10.1039/a706442j

  日期：——

  data and theoretical studies indicate that the oxazolidine derivatives 4–7 and the aryloxypropanolamine β-adrenoreceptor antagonists 1–3 adopt similar conformations around the β-amino alcohol moiety. Thus, oxazolidine ring formation does not dramatically alter the preferred conformation adopted by the β-amino alcohol moiety of 1–3. Oxazolidine derivatives of aryloxypropanolamine β-adrenoreceptor antagonists

  β-肾上腺素受体拮抗剂美托洛尔1，阿替洛尔2和噻吗洛尔3的甲醛衍生的恶唑烷衍生物4-7已经合成。使用1 H NMR光谱和计算方法对1-3和恶唑烷衍生物4-7进行构象分析。的1项1 H NMR研究表明，对于芳氧基丙醇β肾上腺素受体拮抗剂存在其中胺基团是大约antiperiplanar或构象异构体占优势的反式的芳氧基基团。两者11 H NMR数据和理论研究表明，恶唑烷衍生物4-7和芳氧基丙醇胺β-肾上腺素受体拮抗剂1-3在β-氨基醇部分周围具有相似的构象。因此，恶唑烷环的形成不会显着改变1-3的β-氨基醇部分所采用的优选构象。因此，当药物递送需要更大的亲脂性时，芳氧基丙醇胺β-肾上腺素受体拮抗剂的恶唑烷衍生物可能适合作为前药或半刚性类似物。