4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione | 472996-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-benzyl-5-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；4-Benzyl-5-methyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2-thiol；4-benzyl-5-methyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 472996-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD26131692
• 分子量: 204.296
• InChiKey: PUBLWZQCQIJQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  322.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-[(4-benzyl-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles 作为抑制致癌 STAT3 功能的新型潜在抗乳腺癌药物

  摘要：

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105033
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-benzylsulfonyl-5-methyl-1H-imidazole 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles 作为抑制致癌 STAT3 功能的新型潜在抗乳腺癌药物

  摘要：

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105033

文献信息

• Synthesis of imidazoles as novel emivirine and S-DABO analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570390222

  日期：2002.3

  were alkylated with ethoxymethyl chloride to give the alkylated imidazoles 5a-d which were considered analogues of Emivirine with deletion of carbonyl group at the 4-position. Alkylation of 7a-d afforded the corresponding S-alkylated derivatives 8a-p which in a similar way were considered analogues of S-DABO. However all the imidazole derivatives were devoid of activity against HIV.

  通过DAkin West制备5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-酮（3a-d）和5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮（7a-d）在DL-苯丙氨酸上与适当的脂族酸酐反应，然后水解并与氰酸钾或硫氰酸钾反应。用乙氧基甲基氯将化合物3a-d烷基化，得到烷基化的咪唑5a-d，其被认为是Emivirine的类似物，在4-位上有羰基缺失。的烷基化图7a-d ，得到相应的S-烷基化的衍生物8A-P以类似的方式被认为是S-DABO的类似物。但是，所有咪唑衍生物都没有抗艾滋病毒的活性。
• Sonn, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4669
  作者：Sonn

  DOI：——

  日期：——