4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione | 472996-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-benzyl-5-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；4-Benzyl-5-methyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2-thiol；4-benzyl-5-methyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 472996-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD26131692
• 分子量: 204.296
• InChiKey: PUBLWZQCQIJQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  322.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-[(4-benzyl-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles 作为抑制致癌 STAT3 功能的新型潜在抗乳腺癌药物

  摘要：

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105033
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-benzylsulfonyl-5-methyl-1H-imidazole 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles 作为抑制致癌 STAT3 功能的新型潜在抗乳腺癌药物

  摘要：

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105033

文献信息

• Synthesis of imidazoles as novel emivirine and S-DABO analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570390222

  日期：2002.3

  were alkylated with ethoxymethyl chloride to give the alkylated imidazoles 5a-d which were considered analogues of Emivirine with deletion of carbonyl group at the 4-position. Alkylation of 7a-d afforded the corresponding S-alkylated derivatives 8a-p which in a similar way were considered analogues of S-DABO. However all the imidazole derivatives were devoid of activity against HIV.

  通过Dakin West制备5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-酮（3a-d）和5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮（7a-d）在DL-苯丙氨酸上与适当的脂族酸酐反应，然后水解并与氰酸钾或硫氰酸钾反应。用乙氧基甲基氯将化合物3a-d烷基化，得到烷基化的咪唑5a-d，其被认为是Emivirine的类似物，在4-位上有羰基缺失。的烷基化图7a-d ，得到相应的S-烷基化的衍生物8A-P以类似的方式被认为是S-DABO的类似物。但是，所有咪唑衍生物都没有抗艾滋病毒的活性。
• Sonn, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4669
  作者：Sonn

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles as new potential Anti-breast cancer agents to inhibit oncogenic STAT3 functions
  作者：Botros Y. Beshay、Amira A. Abdellatef、Yasser M. Loksha、Salwa M. Fahmy、Nargues S. Habib、Alaa El-Din A. Bekhit、Paris E. Georghiou、Yoshihiro Hayakawa、Adnan A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105033

  日期：2021.8

  imidazole-bearing compounds showed greater STAT3 inhibition than their lead compounds VS1 and the oxadiazole derivative MD77. Within all tested compounds, ten derivatives effectively inhibited the growth of the two tested breast cancer cells with IC50 values ranging from 6.66 to 26.02 µM. In addition, the most potent derivatives 2a and 2d inhibited the oncogenic function of STAT3 as seen in the inhibition

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和