1-oxiranylmethyl-piperidine | 4945-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-oxiranylmethyl-piperidine
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-(1-piperidinyl)propane；1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine；1-(2-oxiranylmethyl)piperidine；3-piperidino-propylene oxide；1-Oxiranylmethyl-piperidin；(-)-1-(oxiranylmethyl)-piperidine
• CAS: 4945-53-3；140166-88-7；141671-18-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: JWYRPOYJRRHHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-101 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.9683 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿-d；二氯甲烷；二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxiranylmethyl-piperidine 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~79.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 1-allyl-1-((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)piperidin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  具有可调功能的含环氧离子液体

  摘要：

  通过固体 1-烯丙基-1-（环氧乙烷-2-基甲基）溴化哌啶鎓的简单阴离子交换反应，成功合成了在哌啶鎓型阳离子上带有环氧基团的新型离子液体（ILs），其设计为这项研究。不幸的是，ILs 的物理化学性质，例如粘度和离子电导率，不如常见的 ILs，如 1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([C2mim][BF4]) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺（[C4mim][Tf2N]）。然而，由此产生的离子液体作为反应中间体非常有趣：例如，阳离子上的环氧基团可以与各种试剂反应，包括 CO2。因此，ILs 中阳离子结构的修饰是可能的。这一点特别有趣，因为修改常用的 IL 非常困难。本文建立的方法将为未来创建新型功能性ILs提供有利的合成途径。

  DOI：

  10.3390/molecules24142591
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 1-oxiranylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Niemilowicz, Monatshefte fur Chemie, 1894, vol. 15, p. 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL QUINAZOLINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLYL-QUINAZOLINE KINASE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011135376A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹喔啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049023A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt, solvate or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1 to R10 are as defined in the specification and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。
• Innovative Disulfide Esters of Dithiocarbamic Acid as Women-Controlled Contraceptive Microbicides: A Bioisosterism Approach
  作者：Dhanaraju Mandalapu、Nand Lal、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Sonal Gupta、Lalit Kumar、Veenu Bala、Santosh K. Yadav、Pratiksha Singh、Nidhi Singh、Jagdamba P. Maikhuri、Satya N. Sankhwar、Praveen K. Shukla、Imran Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1002/cmdc.201500291

  日期：2015.10

  In an ongoing effort to discover an effective, topical, dual‐function, non‐surfactant contraceptive vaginal microbicide, a novel series of 2,2′‐disulfanediylbis(3‐(substituted‐1‐yl)propane‐2,1‐diyl) disubstituted‐1‐carbodithioates were designed by using a bioisosterism approach. Thirty‐three compounds were synthesized, and interestingly, most demonstrated multiple activities: they were found to be

  为了不断发现有效，局部，双重功能，非表面活性剂的避孕阴道杀菌剂，开发了一系列新的2,2'-二硫代二基双（3-（取代-1-基）丙烷-2,1-二基）通过使用生物立体异构方法设计了二取代-1-碳二硫代盐。合成了33种化合物，有趣的是，大多数化合物具有多种活性：在最小有效浓度为1-0.001％的情况下，它们是杀精子剂，在对药物敏感和耐药的毛滴虫菌株中的最小抑菌浓度（MIC）范围为： 10.81-377.64和10.81-754.14μ中号，分别和杀真菌在MIC 7.93-86.50μ中号。还发现这些化合物在体外对人宫颈（HeLa）上皮细胞和阴道菌群（乳酸杆菌）无细胞毒性。最有前途的化合物2,2'-二亚磺二基双（3-（吡咯烷-1-基）丙烷-2-2,1-二基）二吡咯烷-1-碳二硫代酸酯（5）的杀精活性比市售产品高15倍杀精子剂Nonoxynol-9（N-9），也显示出杀菌力。为了确定杀精子活性所需的常
• Homopiperazine Derived Female Controlled Vaginal Trichomonacidal Contraceptive: An Addition to Structure-Activity Relationship
  作者：Rahul B. Sreekumari、Bindu Saraswati、Shiju Chellan、Gopal Gupta、Nand Lal

  DOI：10.2174/1573406414666180524094429

  日期：2018.11.2

  vaginalis as well as irreversibly immobilizing 100% human sperm promptly. METHOD Spermicidal, anti-trichomonas, cytotoxicity and biocompatibility study of the synthesized compounds was done as per the reported methodologies. RESULT Among bis(dialkylaminethiocarbonyl) disulfides (4-15, Table 1), compound 4 (MEC 0.02 mM) was found to be the most desirable for spermicidal activity as it was 40 times more active

  背景技术在我们先前的工作中，已经合成了几种哌嗪衍生的双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物和二硫代氨基甲酸的二硫化物酯，并评估了它们的杀精和杀微生物功效。这些研究为开发处于临床前阶段的双重活性阴道杀菌剂提供了一些有希望的化合物。目的本研究的主要目的是对双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4-15）和2,2'-二硫代二烷基双（3-（取代的-1-基）丙烷-2,1-二基）进行设计合成和生物学评估。作为非表面活性剂分子的二取代-1-碳二硫酸酯（19-28），能够消除阴道毛滴虫以及不可逆地快速固定100％人类精子。方法杀菌，抗毛滴虫，按照报道的方法进行了合成化合物的细胞毒性和生物相容性研究。结果发现双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（表1中的4-15）中，化合物4（MEC 0.02 mM）是最理想的杀精子活性，因为它的活性比Nonoxynol-9（N-9）高40倍，并且对阴道毛滴虫（MIC 0.02＆1.10 mM
• Synthesis and pharmacological evaluation of 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines as H1-antagonists
  作者：J J Bosc、C Jarry、B Martinez、M Molimard

  DOI：10.1211/0022357011776315

  日期：2010.2.18

  New 5-dialkylaminomethyl-2-amino-2-oxazolines have been synthezised in two steps from the corresponding dialkylamines. They were evaluated in-vitro as H1-antagonists. Compounds 1c, 1d and 1j significantly antagonized histamine-induced contraction of guinea-pig trachea with a rightward shift of the concentration-response curve to histamine. Compound 1f, 5-[(4-benzyl-1-piperidinyl)methyl]-2-amino-2-oxazoline, induced an increase in acetylcholine Emax (the maximal response to acetylcholine 10−3 M) and a shift to the left of the concentration-response curve. The lack of effect of this compound on histamine-induced contraction rules out a non-selective potentiation of the contraction mechanisms. Preliminary structure-activity results were reported partly based on physicochemical results.

  摘要：从相应的二烷基胺中，通过两步合成了新的5-二烷基氨甲基-2-氨基-2-噁唑啉。它们在体外被评估为H1-拮抗剂。化合物1c、1d和1j显著拮抗了组织胺诱导的豚鼠气管收缩，使组织胺的浓度-反应曲线向右移。化合物1f，5-[(4-苄基-1-哌啶基)甲基]-2-氨基-2-噁唑啉，导致乙酰胆碱Emax（对乙酰胆碱10^-3 M的最大反应）增加，并使浓度-反应曲线向左移。该化合物对组织胺诱导的收缩无影响，排除了非选择性增强收缩机制的可能性。初步的结构活性结果部分基于理化结果报告。