次磷酸乙酯 | 4363-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 次磷酸乙酯
• 英文名称: ethylphosphinic acid
• 英文别名: ethylphosphonous acid；monoethylphosphinic acid
• CAS: 4363-06-8
• 化学式: C₂H₇O₂P
• 分子量: 94.0501
• InChiKey: ACBPPDYBJZVCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次磷酸乙酯 在 5 % platinum on carbon 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of alkylphosphonic acids, esters, and salts by oxidizing alkylphosphonous acids, and use thereof

  摘要：

  该发明涉及一种生产单羧基功能化二烷基膦酸、酯和盐的方法，其特征在于a)在催化剂A的存在下，将膦酸源(I)与烯烃(IV)反应，得到一种烷基膦酸、其盐或酯(II)，b)将所得的烷基膦酸、其盐或酯(II)与氧化剂或与氧化剂和水或与氧气和水在催化剂B的存在下反应，得到烷基膦酸衍生物(III)，其中R1、R2、R3、R4相同或不同，独立表示H、C1-C18-烷基、C6-C18-芳基、C6-C18-芳基烷基、C6-C18-烷基芳基，X和Y相同或不同，独立表示H、C1-C18-烷基、C6-C18-芳基、C6-C18-芳基烷基、C6-C18-烷基芳基、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K和/或质子化的氮碱基，催化剂A和B是过渡金属和/或过渡金属化合物和/或由过渡金属和/或过渡金属化合物与至少一种配体组成的催化体系。

  公开号：

  US09018413B2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 在 palladium(II) sulfate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到次磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Method for producing mono-carboxy-functionalized dialkylphosphinic acids, esters and salts using a vinyl ether and the use thereof

  摘要：

  使用乙烯醚生产单羧基功能化二烷基膦酸、酯和盐的方法。该方法的特征在于以下步骤：a) 在催化剂A的存在下，将膦酸源(I)与烯烃(IV)反应，得到烷基膦酸、其盐或酯(II)，b) 将所得的烷基膦酸、其盐或酯(II)与式(V)的乙烯醚在催化剂B的存在下反应，得到单功能化的二烷基膦酸衍生物(VI)，c) 将该衍生物(VI)与氧化剂或在催化剂C的存在下反应，得到单羧基功能化的二烷基膦酸衍生物(III)，其中催化剂A和C为过渡金属和/或过渡金属化合物，催化剂B为生成过氧化物的化合物和/或过氧化物和/或偶氮化合物。

  公开号：

  US08987489B2

文献信息

• Method for producing dialkylphosphinic acids and esters and salts thereof by means of allyl alcohols-acroleins and use thereof
  申请人：Hill Michael

  公开号：US09139714B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention relates to a method for producing mono-carboxyfunctionalized dialkylphosphinic acids and esters and salts thereof, characterized in that a) a phosphinic acid source (I) is reacted with olefins (IV) to yield an alkylphosphonic acid, salt or ester (II) thereof in the presence of a catalyst A, b) the thus obtained alkyl phosphonic acid, salt, salt or ester (II) thereof is reacted with compounds of formula (V) and/or (VI′) to yield mono-functionalized dialkylphosphinic acid derivatives (VI) and/or (VI′) in the presence of a catalyst B, and c) the thus obtained mono-functionalized dialkylphosphinic acid derivatives (VI) and/or (VI′) are reacted to yield a mono-carboxyfunctionalized dialkylphosphinic acid derivative (III) in the presence of a catalyst C, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 are the same or different and stand independently of each other, among other things, for H1 C1-C18 alkyl, C6-C18 aryl, C6-C18 aralkyl, C6-C18 alkylaryl, and X and Y are the same or different and stand independently of each other for H, C1-C18 alkyl, C6-C18 aryl, C6-C18 aralkyl, C6-C18 alkylaryl, Mg, Ca, Al, Sb, Sn, Ge, Ti, Fe, Zr, Zn, Ce, Bi, Sr, Mn, Cu, Ni, Li, Na, K and/or a protonized nitrogen base, and the catalysts A and C are formed by transition metals and/or transition metal compounds and/or catalyst systems composed of a transition metal and/or a transition metal compound and at least one ligand, and catalyst B is formed by compounds forming peroxides and/or peroxo compounds and/or azo compounds and/or alkali metals and/or alkaline earth metals, alkali hydrides, alkaline earth hydrides and/or alkali alcoholates and alkaline earth alcoholates.

  该发明涉及一种生产单羧基功能化二烷基膦酸和酯及其盐的方法，其特征在于a) 在催化剂A的存在下，将膦酸源(I)与烯烃(IV)反应，得到烷基膦酸、盐或酯(II)，b) 将所得的烷基膦酸、盐或酯(II)与式(V)和/或(VI')的化合物反应，得到单官能化的二烷基膦酸衍生物(VI)和/或(VI')，在催化剂B的存在下，c) 将所得的单官能化的二烷基膦酸衍生物(VI)和/或(VI')在催化剂C的存在下反应，得到单羧基功能化的二烷基膦酸衍生物(III)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7相同或不同且独立地代表H1 C1-C18烷基、C6-C18芳基、C6-C18芳基烷基、C6-C18烷基芳基，X和Y相同或不同且独立地代表H、C1-C18烷基、C6-C18芳基、C6-C18芳基烷基、C6-C18烷基芳基、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Zn、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K和/或质子化氮碱基，催化剂A和C由过渡金属和/或过渡金属化合物和/或由过渡金属和/或过渡金属化合物以及至少一种配体组成的催化剂系统形成，催化剂B由形成过氧化物和/或过氧化物化合物和/或偶氮化合物和/或碱金属和/或碱土金属、碱金属氢化物、碱土金属氢化物和/或碱金属醇酸盐和碱土金属醇酸盐的化合物形成。
• Process for preparing mono-carboxy-functionalized dialkylphosphinic acids, esters and salts by means of alkylene oxides and use thereof
  申请人：Hill Michael

  公开号：US09085734B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  A process for preparing mono-carboxy-functionalized dialkylphosphinic acids, dialkylphosphinic esters and dialkylphosphinic salts by means of alkylene oxides, characterized in that a) a phosphinic acid source (I) is reacted with olefins (IV) in the presence of a catalyst A to form an alkylphosphonous acid, its salt or ester (II), b) the resultant alkylphosphonous acid, its salt or ester (II) is reacted with alkylene oxides of the formula (V) in the presence of a catalyst B, to give a mono-functionalized dialkylphosphinic acid derivative (VI), and c) the resultant mono-functionalized dialkylphosphinic acid derivative (VI) is reacted in the presence of a catalyst C to give the mono-carboxy-functionalized dialkylphosphinic acid derivative (III), and the catalysts A and C are transition metals and/or transition-metal compounds and/or catalyst systems which are composed of a transition metal and/or a transition-metal compound and at least one ligand, and the catalyst B is a Lewis acid.

  通过烯烃（IV）与磷酸源（I）在催化剂A存在下反应形成烷基膦酸、其盐或酯（II），b) 在催化剂B存在下，将所得的烷基膦酸、其盐或酯（II）与式（V）的烯烃氧化物反应，得到单官能化的二烷基膦酸衍生物（VI），c) 在催化剂C存在下，将所得的单官能化的二烷基膦酸衍生物（VI）反应，得到单羧基官能化的二烷基膦酸衍生物（III），其中催化剂A和C为过渡金属和/或过渡金属化合物和/或由过渡金属和/或过渡金属化合物以及至少一种配体组成的催化剂体系，催化剂B为路易斯酸。
• Method for the production of monohydroxy-functionalized dialkylphosphinic acids, esters, and salts using ethylene oxide, and use thereof
  申请人：Hill Michael

  公开号：US08987490B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  A method for producing monohydroxy-functionalized dialkylphosphinic acids, esters, and salts, characterized in that a) a phosphinic acid source (I) is reacted with olefins (IV) in the presence of a catalyst A to obtain an alkylphosphonous acid, the salt or ester (II) thereof, b) the obtained alkylphosphonous acid, the salt or ester (II) thereof is reacted with alkylene oxides of formula (V) in the presence of a catalyst B to obtain a monofunctionalized dialkylphosphinic acid derivative (III), catalyst A represents transition metals and/or transition metal compounds and/or catalyst systems composed of a transition metal and/or a transition metal compound and at least one ligand, and catalyst B is a Lewis acid.

  一种生产单羟基功能化二烷基膦酸、酯和盐的方法，其特征在于a) 在催化剂A的存在下，将膦酸源(I)与烯烃(IV)反应，以获得烷基膦酸、其盐或酯(II)，b) 在催化剂B的存在下，将获得的烷基膦酸、其盐或酯(II)与化学式(V)的烷基氧化物反应，以获得单功能化的二烷基膦酸衍生物(III)，催化剂A代表过渡金属和/或过渡金属化合物和/或由过渡金属和/或过渡金属化合物以及至少一种配体组成的催化剂系统，而催化剂B是一种路易斯酸。
• Synthesis of alkyl phosphinic acids from silyl phosphonites and alkyl halides
  作者：E.Andrew Boyd、Andrew C. Regan、Keith James

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73157-1

  日期：1994.6

  Mono- and di-substituted phosphinic acids have been synthesised in a one-pot reaction, by the addition of alkyl halides to silyl phosphonites, under mild and flexible conditions.

  通过在温和而灵活的条件下，将烷基卤加入甲硅烷基亚膦酸酯中，通过一锅法反应合成了单取代和二取代的次膦酸。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phosphinopeptides against <i>Trypanosoma cruzi</i> Targeting Trypanothione Biosynthesis
  作者：Esteban L. Ravaschino、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1021/jm050922i

  日期：2006.1.1

  the search for new safe chemotherapeutic and chemoprophylactic agents against American trypanosomiasis (Chagas's disease), a series of phosphinopeptides structurally related to glutathione was designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against the parasite responsible for this disease, the hemoflagellated protozoan Trypanosoma cruzi. The rationale for the synthesis of these compounds

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了一系列与谷胱甘肽结构相关的膦肽肽，作为针对引起该疾病的寄生虫的抗增殖剂，带鞭毛的原生动物克氏锥虫。支持这些化合物合成的基本原理是基于次膦酸部分的存在将模仿锥虫硫磷合酶（TryS），典型的C：N连接酶和这些药物的分子靶标的四面体过渡态。在设计的化合物中，有53种和54种是有效的生长抑制剂，可抑制成肌细胞中临床上更相关的T. cruzi（amastigotes）形式的生长。这些药物的功效与众所周知的抗寄生虫药WC-9的功效相当。在本研究中，作为药效基团的简单膦肽肽结构构成了直接优化药物开发的起点。