2-(2-羟基乙氧基)乙基2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酸酯 | 110599-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-羟基乙氧基)乙基2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酸酯
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate diethylene glycol
• 英文别名: 2-Naphthaleneacetic acid, 6-methoxy-alpha-methyl-, 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl ester；2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 110599-11-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: QGUVTSMJXSPZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 二乙二醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到2-(2-羟基乙氧基)乙基2-(6-甲氧基萘-2-基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚氧乙烯酯作为酮洛芬，萘普生和双氯芬酸的皮肤前药的体外和体内评价。

  摘要：

  合成了酮洛芬（1（ae）），萘普生（2（ae））和双氯芬酸（3（ae））的新型聚氧乙烯酯，并将其评价为萘普生，酮洛芬和双氯芬酸的潜在皮肤前药。这些酯是通过琥珀酸间隔基使这些药物与聚氧乙二醇偶联而获得的。在缓冲溶液和猪酯酶中测定酯1（ae），2（ae）和3（ae）的水溶解度，亲脂性和水解速率。在体外研究了这些前药通过切除的人皮肤的渗透性。此外，我们研究了酯1（d），酯2（e）和酯3（e）的体内局部抗炎活性，它们具有最佳的体外分布，评估了这些化合物抑制烟酸甲酯（MN）的能力。在健康的人类志愿者身上引起皮肤红斑。酯1（ae），2（ae）和3（ae）显示出良好的水稳定性和快速的酶促裂解，并且它们的水解速率，无论是化学的还是酶促的，都不受用作促成性的聚氧乙烯链的长度的显着影响。关于体外经皮吸收研究，与它们各自的母体药物相比，只有酯1（de），2（de）和3（ce）表现出通过角质层和表皮膜的通量增加。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00163-4