phenyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate | 99515-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate
• CAS: 99515-51-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: ZFOBMPOLMWHICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 phenyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate 在 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 silica 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give n-propyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate (1 g), NMR: 1.0(3H,t), 1.72(2H,m), 4.28(2H,t), 7.15(1H,m), 7.24(1H,m), 7.7(1H,d) and 10.7(1H,s)的产率得到propyl 4-bromo-2-hydroxy benzoate
  参考文献：
  名称：

  Quinclidine derivatives as squalene synthase inhibitors

  摘要：

  该配方中的喹诺啉衍生物及其药学上可接受的盐，其中：R.sup.1为氢或羟基；R.sup.2为氢；或者R.sup.1和R.sup.2相结合，使得CR.sup.1-CR.sup.2为双键；X从--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--C.dbd.C--、--CH.sub.2 O--、--OCH.sub.2 --、--CH.sub.2 NH--、NHCH.sub.2 --、--CH.sub.2 CO--、--COCH.sub.2 --、--CH.sub.2 S(O).sub.n--和--S(O).sub.n CH.sub.2--中选择，其中n为0、1或2；AR为苯基，可以选择不取代或取代为一个或多个取代基，例如卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基氨基甲酰、N,N-二烷基氨基甲酰、烷氧羰基、烷硫基、烷基磺酰基、卤素烷基、烷酰胺基、烷二氧基、烷酰基以及其氧吡啶衍生物和其O-烷基醚；但是当X从--OCH.sub.2 --、--NHCH.sub.2 --和SCH.sub.2 --中选择时，R.sup.1不是羟基；这些化合物抑制角鲨烯合酶并且在治疗需要抑制角鲨烯合酶的疾病或医疗情况中是有用的。这些杂环衍生物在治疗高胆固醇血症和动脉硬化等情况中的使用也被提到，以及新的化合物、其制备方法和含有它们的药物组成物。

  公开号：

  US05691349A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 Lumogen F Orange 240 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 phenyl 4-bromo-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。
• Process for the production of rubberreinforcing polyester cord
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0162313A2

  公开（公告）日：1985-11-27

  Process for the production of a rubber-reinforcing polyester cord having excellent chemical stability which is useful as a reinforcing material for tires and belts, particularly as a carcass material for light truck tire, which comprises melt-spinning a polyester comprising predominantly polyethylene terephthalate and having an intrinsic viscosity of not less than 0.75, taking up the resulting spun yarns under cooling to obtain solid yarns, wherein filaments have a birefringence of 0.010 to 0.050, drawing the solid yarns at a draw ratio of 2.0 to 4.0 times, twisting the drawn yarns at a rate of 5 turns or more per 10 cm to obtain a cord, applying thereto an adhesive for a rubber, and then heat-treating at a temperature of not higher than 220°C, preferably of 170°C to 210°C.

  一种具有优异化学稳定性的橡胶增强聚酯帘线的生产工艺，这种帘线可用作轮胎和皮带的增强材料，特别是用作轻型卡车轮胎的胎体材料，该工艺包括熔融纺丝，熔融纺丝的聚酯主要包括聚对苯二甲酸乙二醇酯，其固有粘度不小于 0.75，在冷却条件下将纺出的纱线卷起以获得实心纱线，其中长丝的双折射度为 0.010 至 0.050，以 2.0 至 4.0 倍的牵伸比牵伸实心纱线，以每 10 厘米 5 圈或更多的速度加捻牵伸的纱线以获得帘线，在帘线上涂敷橡胶粘合剂，然后在不高于 220°C 的温度下进行热处理，最佳温度为 170°C 至 210°C。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0654032A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5691349A
  申请人：——

  公开号：US5691349A

  公开（公告）日：1997-11-25