phenyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate | 10268-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate
• CAS: 10268-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AMLDDICCKSCSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  182 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate 生成 2,8-dimethyl-dibenzo[b,f][1,5]dioxocin-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 Lumogen F Orange 240 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 phenyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• 新規ピリミジン誘導体及びこれらを含有する抗菌剤
  申请人：Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社

  公开号：JP2018154587A

  公开（公告）日：2018-10-04

  【課題】より効果の高いジヒドロ葉酸還元酵素阻害活性を有し、耐性菌を起因菌とする感染症に対する薬物治療の選択肢の幅を広げることができる新規化合物、またはその塩、及び前記新規化合物、またはその塩を含有する抗菌剤を提供すること、より効果の高いジヒドロ葉酸還元酵素阻害剤を提供することにある。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される、２、４−ジアミノピリミジン骨格を有する化合物、またはその塩、前記化合物、またはその塩を有効成分とする抗菌剤を提供する。 【化１】【選択図】なし

  这个句子的翻译为：具有比叶酸还原酶抑制活性更高的新化合物，或其盐，可以扩大对抗耐药菌引起的感染症的药物治疗选择范围，同时提供包含该新化合物或其盐的抗菌剂，提供更有效的叶酸还原酶抑制剂。【解决方案】提供具有下述式（I）所示的2,4-二氨基嘌呤骨架的化合物，或其盐，以及以该化合物或其盐为有效成分的抗菌剂。【化1】【无图】
• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Alkyl Bromides
  作者：Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03342

  日期：2020.12.4

  electrophilic acyl source in the reaction with diverse primary and secondary unactivated alkyl bromides. The cleavage of the relatively inert C–O bond is facilitated by the neighboring coordinating hydroxyl or sulfonamide moiety. By circumventing the use of pregenerated organometallics, this method allows efficient preparation of a variety of o-hydroxyl and tosyl-protected o-amino aryl ketones with high compatibility

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。
• Nickel-catalyzed C–O/O–H Annulation of Salicylate Esters with Alkynes: Activation of C–O Bond in Esters
  作者：Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200885

  日期：2021.3.5

  The Ni-catalyzed C−O/O−H annulation of salicylate esters with alkynes, leading to the production of chromone derivatives is reported. The key step in the reaction is the cleavage of an acyl C-O bond. The presence of a base is essential for the reaction to proceed.

  据报道，Ni催化水杨酸酯与炔烃的C-O / O-H环化反应，导致色酮衍生物的产生。反应中的关键步骤是裂解酰基CO键。碱的存在对于反应进行是必不可少的。
• Base-promoted acetal formation with phenyl salicylates
  作者：Patrick Perlmutter、Evaloni Puniani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00639-9

  日期：1996.5

  Base-promoted reaction of phenyl salicylates with aliphatic aldehydes provides the corresponding acetals. Neither methyl salicylate nor aromatic aldehydes participate in this reaction.

  水杨酸苯酯与脂族醛的碱促进反应可提供相应的缩醛。水杨酸甲酯和芳族醛均不参与该反应。