tri-sec-butylindium | 101749-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tri-sec-butylindium
• CAS: 101749-61-5
• 化学式: C₁₂H₂₇In
• 分子量: 286.166
• InChiKey: BTCDHFZEUXFKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-sec-butylindium 以 甲苯 为溶剂， 生成 indium
  参考文献：
  名称：

  Nomura, Ryôki; Miyazaki, Shin-Ichiro; Matsuda, Haruo, Organometallics, 1992, vol. 11, # 1, p. 2 - 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 在 氯化铟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri-sec-butylindium
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Alkyl and Aryl Indium Reagents with CO under Mild Conditions
  作者：Yingsheng Zhao、Liqun Jin、Peng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja801116s

  日期：2008.7.1

  CO now can react with organoindium reagents. A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction of organoindium reagents by CO gas with desyl chloride as oxidant was developed in supplementation with the classical methods for preparation of carboxylic acid derivatives. Primary, secondary alkyl indium reagents with beta-hydrogens and aryl indium reagents were suitable substrates, and the reaction

  CO 现在可以与有机铟试剂反应。在补充制备羧酸衍生物的经典方法的基础上，开发了一种新的钯催化的有机铟试剂氧化羰基化反应，以 CO 气体和脱磺酰氯为氧化剂。带有β-氢的一级、二级烷基铟试剂和芳基铟试剂是合适的底物，反应可以在60摄氏度和50 psi CO下进行。烷基铟试剂的羰基化可以在没有额外碱的情况下顺利进行。虽然铟试剂是由相应的格氏试剂（在低温下）制备的，但它们在质子反应条件下显示出与各种官能团的完全相容性。包括化学计量和催化反应检查在内的初步机理研究提供了支持该机理的运行的证据，该机理包括将去甲酰氯氧化加成到 Pd(0) 和快速互变异构化得到钯烯醇化物物质 II (ROPdCl)，烯醇化物基团在 Pd(0) 中的置换。 II 由 R(2)OH 插入，然后插入 CO 得到烷氧基羰基钯配合物 V，该配合物与 R(1)(3)In 进行金属转移和还原消除，得到产物和 Pd(0) 物质。在这种机
• A phosphine-free, heterogeneous palladium-catalyzed atom-efficient carbonylative cross-coupling of triorganoindiums with aryl halides leading to unsymmetrical ketones
  作者：Shengyong You、Ruian Xiao、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7nj02969a

  日期：——

  The first phosphine-free heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl halides with triorganoindiums has been developed that proceeds smoothly under 1 or 2.5 atm of carbon monoxide in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable unsymmetrical ketones with high atom-economy, good yield, and recyclability of the catalyst. Our system

  已经开发出了第一个不含膦的多官能钯催化的芳基卤化物与三有机铟的羰基交叉偶联反应，该反应在68°C的THF中在1或2.5 atm的一氧化碳下可以平稳地进行，并提供了一种通用而强大的工具来合成各种有价值的不对称酮，具有高原子经济性，良好的收率和催化剂的可回收性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• [EN] MOLECULAR PRECURSORS FOR OPTOELECTRONICS<br/>[FR] PRÉCURSEURS MOLÉCULAIRES POUR L'OPTOÉLECTRONIQUE
  申请人：PRECURSOR ENERGETICS INC

  公开号：WO2011084171A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to compounds and compositions used to prepare semiconductor and optoelectronic materials and devices. This invention provides a range of compounds, compositions, materials and methods directed ultimately toward photovoltaic applications, as well as devices and systems for energy conversion, including solar cells. In particular, this invention relates to molecular precursor compounds and precursor materials for preparing photovoltaic layers.

  这项发明涉及用于制备半导体和光电材料以及器件的化合物和组合物。该发明提供了一系列化合物、组合物、材料和方法，最终用于光伏应用，以及用于能量转换的器件和系统，包括太阳能电池。具体而言，该发明涉及用于制备光伏层的分子前体化合物和前体材料。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aryl and Primary and Secondary Alkyl Organoindium Reagents
  作者：Bryan W. Fausett、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo050110u

  日期：2005.6.1

  undergo palladium-catalyzed cross-coupling under mild conditions to give ketones in moderate to excellent yields. Aryl and primary/secondary alkyl organoindium reagents can be used as coupling partners. This method has two advantages over the cross-coupling of thiol esters with boron and tin reagents: (1) no added copper reagent is required to mediate the reaction and (2) for the case of alkyl transfer

  硫醇酯和有机铟试剂在温和的条件下经历钯催化的交叉偶联，以中等至极好的收率得到酮。芳基和伯/仲烷基有机铟试剂可用作偶联伙伴。与硫醇酯与硼和锡试剂的交叉偶联相比，该方法有两个优点：（1）不需要添加铜试剂来介导反应；（2）对于烷基转移，不需要添加碱即可活化烷基硼试剂与硫醇酯偶联所需的用于交叉偶联的有机铟试剂。
• New triad alkylation reagent. Cross coupling of indium trialkyls with alkenyl halides
  作者：Ryoki Nomura、Shinichiro Miyazaki、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/ja00033a070

  日期：1992.3