2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanoic acid | 91425-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanoic acid
• 英文别名: 3-aza-4-oxo-5-[(triphenylmethyl)thio]pentanoic acid；N-[[(triphenylmethyl)thio]acetyl]glycine；N-[(tritylmercapto)acetyl]glycine；Tr-MAG；Glycine, N-[[(triphenylmethyl)thio]acetyl]-；2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 91425-32-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: LURFLLXQMIMFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-thiomethoxyphenyl)-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  新的半刚性配体家族的设计和合成：用于制备99mTc放射性药物的通用化合物。

  摘要：

  已开发出设计用于协调99 99m的一系列新型半刚性四齿配体（具有硫，酰胺基或氨基供体基团）的合成途径。制备了-99m配合物，并比较了它们在血清中的稳定性以及通过半胱氨酸交换反应进行的复分解反应的稳定性。两种（99m）Tc配合物及其their类似物的HPLC比较导致我们放射性配合物性质的第一个证明。

  DOI：

  10.1039/b313996d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(tritylthio)acetate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的半刚性配体家族的设计和合成：用于制备99mTc放射性药物的通用化合物。

  摘要：

  已开发出设计用于协调99 99m的一系列新型半刚性四齿配体（具有硫，酰胺基或氨基供体基团）的合成途径。制备了-99m配合物，并比较了它们在血清中的稳定性以及通过半胱氨酸交换反应进行的复分解反应的稳定性。两种（99m）Tc配合物及其their类似物的HPLC比较导致我们放射性配合物性质的第一个证明。

  DOI：

  10.1039/b313996d

文献信息

• RADIOTRACER PRECURSOR FOR IMAGING OF HYPOXIC TISSUE, RADIOTRACER, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ATOMIC ENERGY COUNCIL-INSTITUTE OF NUCLEAR ENERGY RESEARCH

  公开号：US20140371434A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A radiotracer precursor for imaging of hypoxic tissues, a radiotracer and a method for preparing the same are revealed. The radiotracer precursor, DANI, includes a nitroimidazole functional group with a feature of retention in hypoxic tissues and a bifunctional ligand able to complex with radioisotopes. Thus DANI can be used to produce radiotracers stayed in hypoxic tissues and the radiotracers are applied to medical imaging of malignant tumor with hypoxic layer.

  揭示了用于成像缺氧组织的放射性示踪剂前体、放射性示踪剂以及制备方法。放射性示踪剂前体DANI包括一种硝基咪唑功能基团，具有在缺氧组织中保留的特性，以及能够与放射性同位素形成络合物的双功能配体。因此，DANI可用于产生停留在缺氧组织中的放射性示踪剂，并将这些放射性示踪剂应用于恶性肿瘤具有缺氧层的医学成像。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-containing 99mTc Nitrido Radiopharmaceuticals as Imaging Agents for Tumors
  作者：Rui Ding、Yong He、Jingli Xu、Hang Liu、Xiao Wang、Man Feng、Chuanmin Qi、Junbo Zhang

  DOI：10.3390/molecules15128723

  日期：——

  The compound 5-((2-aminoethylamino)methyl)-7-(4-bromoanilino)-3-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (ABCPP) was synthesized and conjugated with N-mercapto-acetylglycine (MAG), N-mercaptoacetylphenylalanine (MAF) and N-mercaptoacetylvaline (MAA), respectively. These three compounds were labeled successfully with [99mTcN]2+ intermediate in high radiochemical purities. Biodistribution in tumor-bearing mice demonstrated that the three new complexes showed tumor accumulation, high tumor-to-muscle (T/M) ratios and fast clearance from blood and muscle. Among them, the 99mTcN-MAG-ABCPP showed the most favorable characteristics, with tumor/blood and tumor/ muscle ratios reaching 1.51 and 2.97 at 30 min post-injection, 1.84 and 2.49 at 60 min post-injection, suggesting it could be further studied as potential tumor imaging agent for single photon emission computed tomography (SPECT).

  合成了5-((2-氨基乙基氨基)甲基)-7-(4-溴苯胺基)-3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶（ABCPP），并分别与N-巯基乙酰甘氨酸（MAG）、N-巯基乙酰苯丙氨酸（MAF）和N-巯基乙酰缬氨酸（MAA）共轭。这三种化合物均成功标记了[99mTcN]2+中间体，且放射化学纯度很高。在肿瘤小鼠体内的生物分布表明，这三种新复合物具有肿瘤蓄积、高肿瘤-肌肉（T/M）比和快速从血液和肌肉中清除的特点。其中，99mTcN-MAG-ABCPP表现出最有利的特性，注射后30分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.51和2.97，注射后60分钟的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比分别达到1.84和2.49，这表明它可作为潜在的肿瘤成像剂用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的进一步研究。
• Novel [99mTcN]2+ Labeled EGFR Inhibitors as Potential Radiotracers for Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT) Tumor Imaging
  作者：Mingxia Zhao、Hongyu Ning、Man Feng、Shilei Li、Jin Chang、Chuanmin Qi

  DOI：10.3390/molecules19055508

  日期：——

  showed tumor accumulation, high tumor-tomuscle (T/M) ratios and fast clearance from blood and muscle. Between the two compounds, the 99mTcN-MAG3-ADMQ ([99mTcN]-2) showed the better characteristics, with the tumor/muscle and tumor/blood ratios reached 2.11 and 1.90 at 60 min post-injection, 4.20 and 1.10 at 120 min post-injection, suggesting it could be a promising radiotracer for SPECT tumor imaging

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多癌症中过度表达，包括乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌和非小细胞肺癌。EGFR 特异性显像剂可以促进原发肿瘤或转移瘤的临床评估。为了实现这一目标，基于 4-氨基喹唑啉核心合成了 4-(2-氨基乙基氨基)-6,7-二甲氧基喹唑啉 (ADMQ)，然后与 N-巯基乙酰基甘氨酸 (MAG) 和 N-巯基乙酰基三甘氨酸 (MAG3) 结合，分别得到化合物1和2。最终的复合物[99mTcN]-1和[99mTcN]-2被成功地获得，放射化学纯度>99%和>98%，通过放射性HPLC测量。在室温下 2 小时内未观察到两种配合物的分解。它们的分配系数表明它们是亲水的，电泳结果表明它们带负电荷。在荷瘤小鼠中的生物分布表明，这两种新复合物显示出肿瘤积聚、高肿瘤肌肉 (T/M) 比率以及从血液和肌肉中快速清除。在两种化合物之间，99mTcN-MAG3-ADMQ ([99mTcN]-2)
• A Traceless Site‐Specific Conjugation on Native Antibodies Enables Efficient One‐Step Payload Assembly
  作者：Yue Zeng、Wei Shi、Qian Dong、Wanzhen Li、Jianxin Zhang、Xuelian Ren、Caihong Tang、Bo Liu、Yuanli Song、Yali Wu、Xingxing Diao、Hu Zhou、He Huang、Feng Tang、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202204132

  日期：2022.9.5

  A traceless one-step synthesis of site-specific antibody-drug conjugates (ADCs) has been established using a novel thioester-based acyl transfer design with an optimized Fc-binding ligand, which enables ligand self-release during payload assembly. This strategy exhibits excellent compatibility with various toxins, linkers, and IgG subclasses, implying the potential for broad applications in ligand-directed

  已经使用一种新型的基于硫酯的酰基转移设计和优化的 Fc 结合配体建立了位点特异性抗体-药物偶联物 (ADC) 的无痕一步合成，这使得配体在有效载荷组装过程中能够自我释放。该策略与各种毒素、接头和 IgG 亚类具有出色的相容性，这意味着在配体导向的蛋白质修饰中具有广泛应用的潜力。
• Bisamide bisthiol compounds useful for making technetium radiodiagnostic renal agents
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0135160A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  A radiodiagnostic bisamido-bisthio ligand useful for producing Tc-labelled radiodiagnostic renal agents is described. The ligand forms a complex with the radionuclide 99mTc suitable for administration as a radiopharmaceutical to obtain images of the kidney for diagnosis of kidney disfunction.

  本文描述了一种可用于生产锝标记放射性诊断肾制剂的放射性诊断双氨基双硫代配体。该配体与放射性核素 99mTc 形成复合物，适合作为放射性药物用于获取肾脏图像，以诊断肾脏功能障碍。