4-(1-furan-2-yl-ethylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1154100-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-furan-2-yl-ethylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-((1-(furan-2-yl)ethyl)amino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[1-(furan-2-yl)ethylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1154100-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 294.394
• InChiKey: SKOGQXNPFUENOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-furan-2-yl-ethylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-oxo-2-piperidin-4-yl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-0X0-2, 3, -DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES WITH SELECTIVE PARP-1 INHIBITION
  [FR] 3-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES PRÉSENTANT UNE INHIBITION SÉLECTIVE DE LA PARP-1

  摘要：

  公开号：

  WO2011006803A9
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(1-furan-2-yl-ethylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体特异性PARP-1抑制剂异吲哚啉酮NMS-P515的发现

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是一种参与DNA单链断裂的信号传导和修复的酶。PARP-1使用NAD +通过连接聚（ADP-核糖）链来修饰底物蛋白。正如用于治疗卵巢，乳腺和前列腺肿瘤的市售药物（例如Lynparza，Rubraca，Zejula和Talzenna）的数量所证明的那样，PARP-1是肿瘤学中公认的靶标。研究先前鉴定的异吲哚啉酮羧酰胺系列的未知区域（S）-13（NMS-P515）的努力，这是一种在生物化学（K d：0.016μM）和细胞内（IC 50）的有效PARP-1抑制剂：0.027μM）分析。共晶结构可以解释NMS-P515对靶标的立体特异性抑制。在排除了体内和体外对映体纯度的潜在损失后，以不对称方式合成了NMS-P515。NMS-P515 ADME概况及其在小鼠异种移植癌模型中的抗肿瘤活性使该化合物符合进一步优化的条件。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00569

文献信息

• 3-0X0-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES WITH SELECTIVE PARP-1 INHIBITION
  申请人：Papeo Gianluca Mariano Enrico

  公开号：US20120245143A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  There are provided substituted 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxamide derivatives (I) which selectively inhibit the activity of poly (ADP-ribose) polymerase PARP-1 with respect to poly (ADP-ribose) polymerase PARP-2. The compounds of this invention are therefore useful in treating diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  提供了替代3-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-羧酰胺衍生物(I)，其对聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-1的活性具有选择性抑制作用，相对于聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-2。因此，本发明的化合物可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。
• 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxamides with selective PARP-1 inhibition
  申请人：Papeo Gianluca Mariano Enrico

  公开号：US08765972B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  There are provided substituted 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxamide derivatives (I) which selectively inhibit the activity of poly (ADP-ribose) polymerase PARP-1 with respect to poly (ADP-ribose) polymerase PARP-2. The compounds of this invention are therefore useful in treating diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  提供了替代的3-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-羧酰胺衍生物(I)，其在选择性抑制聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-1方面优于聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-2。本发明的化合物因此可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的制药组合物以及利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。
• 3-0X0-2, 3, -DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES WITH SELECTIVE PARP-1 INHIBITION
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP2454237A1

  公开（公告）日：2012-05-23
• 3-OXO-2,3,-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE-4-CARBOXAMIDES WITH SELECTIVE PARP-1 INHIBITION
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP2454237B1

  公开（公告）日：2016-09-07
• US8765972B2
  申请人：——

  公开号：US8765972B2

  公开（公告）日：2014-07-01