6-(2-吡嗪基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 | 18106-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-(2-吡嗪基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(2'-pyrazin)-1,3,5-triazine
• 英文别名: s-Triazine, 2,4-diamino-6-(2-pyrazinyl)-；6-pyrazin-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 18106-97-3
• 化学式: C₇H₇N₇
• mdl: MFCD01678997
• 分子量: 189.179
• InChiKey: NBTPDJCUHITSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 6-(2-吡嗪基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡嗪二氨基三嗪基配合物的合成，晶体结构，表征以及与吡啶基二氨基三嗪基配合物用于光驱动制氢的系统比较研究

  摘要：

  摘要为了满足不断增长的人口需求，当今世界迫切需要增加其能源投入。将最丰富的可再生能源（例如阳光）与清洁燃料相结合，该清洁燃料具有存储和携带可再生能源的能力，即。氢是控制化石燃料对我们环境的有害影响的有前途的替代品。阳光触发的析氢反应（HER）将是生产纯氢的有趣方法。朝这个方向努力，我们通过6-（吡嗪-2-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺（PzDAT）与Co（II），Ni的反应合成了配合物8-10 （II）和Cu（II）。如单晶X射线衍射所示，所有配合物的分子结构主要由配体的配位方式和涉及DAT基团的氢键以可靠的方式决定。结合合成和表征，我们研究并比较了8-10和5-7（吡啶DAT（PyDAT）与Co（II），Ni（II）和Cu（II）的络合物）对HER的催化活性我们之前已经报道过。在三乙醇胺（TEOA）作为牺牲电子供体的情况下，Ru（II）（bpy）3（PF6）2作为光敏剂（PS），H

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114412
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 、 二聚氰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-吡嗪基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble DNA minor groove binders as potential chemotherapeutic agents: synthesis, characterization, DNA binding and cleavage, antioxidation, cytotoxicity and HSA interactions

  摘要：

  两种新的水溶性铜(II)二肽配合物：[Cu(甘甘)(PyTA)]ClO4·1.5H2O (1) 和 [Cu(甘甘)(PzTA)]ClO4·1.5H2O (2) (甘甘 = 甘氨酰甘氨酸阴离子，PyTA = 2,4-二氨基-6-(2'-吡啶基)-1,3,5-三嗪，PzTA = 2,4-二氨基-6-(2'-吡嗪基)-1,3,5-三嗪)，利用两种相关的类DNA碱基配体(PyTA和PzTA)，已合成并表征。通过单晶X射线衍射对1的结构解析显示为一维链状构型，其中央铜离子排列在五配位扭曲的四角锥几何结构中。光谱滴定、粘度和电泳测量揭示了配合物通过外部沟槽结合模式与DNA结合，并在抗坏血酸盐存在下高效切割pBR322 DNA，可能通过涉及˙OH和˙O2-的氧化机制。值得注意的是，配合物对四种人癌细胞系(HepG2、HeLa、A549和U87)显示出相当大的体外细胞毒性，IC50值范围从41.68到159.17 μM，此外它们还具有优秀的SOD模拟(IC50 ∼ 0.091和0.114 μM)。此外，多光谱证据表明它们在含有Trp-214的亚域IIA腔中与HSA结合，主要通过疏水相互作用，具有适度亲和力。进一步，利用分子对接技术理论上验证了实验结果，确定了其对DNA和HSA的作用机制和模式。

  DOI：

  10.1039/c3dt53577k

文献信息

• A copper(II) complex of 6-(pyrazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine and L-serinate: synthesis, crystal structure, DNA-binding and molecular docking studies
  作者：Chun-Lian Zhang、Xue-Mei Zhang、Wei Liu、Shi Chen、Xue-Yi Le

  DOI：10.1007/s11243-017-0200-6

  日期：2018.4

  A water-soluble Cu(II) complex, [Cu(pzta)(L-Ser)(ClO4)]·1.5H2O (pzta = 6-(pyrazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine; L-Ser = L-serinate), was synthesized and characterized by analytical and spectral techniques. In addition, the molecular structure of the complex was confirmed by single-crystal X-ray diffraction, revealing that the central Cu(II) atom was located in a six-coordinate distorted octahedral

  水溶性 Cu(II) 络合物，[Cu(pzta)(L-Ser)(ClO4)]·1.5H2O (pzta = 6-(pyrazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2， 4-二胺；L-Ser = L-丝氨酸），通过分析和光谱技术合成和表征。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了该配合物的分子结构，表明中心 Cu(II) 原子位于六坐标扭曲八面体几何结构中。多光谱方法、粘度测量和热变性实验表明，该复合物通过凹槽结合模式以 2.93 × 103 M-1 的表观结合常数与 DNA 结合。从等温滴定量热实验中获得的 ΔH 和 ΔS 的正值表明疏水相互作用在复合 DNA 加合物的形成中起重要作用。
• Aggregation-induced emission of ruthenium(II) polypyridyl complex [Ru(bpy)2(pzta)]2+
  作者：Yu Chen、Wen-Chao Xu、Jun-Feng Kou、Bo-Le Yu、Xu-Hui Wei、Hui Chao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.06.029

  日期：2010.10

  Abstract A new ruthenium(II) complex [Ru(bpy)2(pzta)]2+ (1) [bpy = 2,2′-bipyridine; pzta = 6-(pyrzin2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine] has been synthesized and characterized. This complex exhibits a typical aggregation-induced emission (AIE) behavior that it is faint in solution but intense in the aggregate state.

  摘要 一种新的钌(II)配合物[Ru(bpy)2(pzta)]2+ (1) [bpy = 2,2'-bipyridine; pzta = 6-(pyrzin2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine] 已合成并表征。这种复合物表现出典型的聚集诱导发射 (AIE) 行为，它在溶液中微弱，但在聚集状态下强烈。
• Synthesis, crystal structures, DNA binding and photoluminescence properties of [Cu(pzta)2Cl]Cl⋅H2O for DNA detection
  作者：Ran-ran Duan、Lu Wang、Wei-qiang Huo、Shi Chen、Xiao-hua Zhou

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.111

  日期：2014.7

  We report here the synthesis of a new copper(II) complex of 2,4-diamino-6-(2'-pyrazin)-1,3,5-triazine [Cu(pzta)2Cl]Cl·H2O and its characterization using UV and IR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction. Fluorescence spectroscopy revealed that the complex was sensitive to oxygen and to the polarity of nonaqueous solvents. Binding of the complex to DNA was investigated using UV spectroscopy

  我们在这里报告了2,4-二氨基-6-（2'-吡嗪）-1,3,5-三嗪[Cu（pzta）2Cl] Cl·H2O的新铜（II）配合物的合成及其表征紫外和红外光谱，元素分析和X射线衍射。荧光光谱显示该络合物对氧和非水溶剂的极性敏感。使用紫外光谱，溴化乙锭从DNA的置换，循环伏安法和粘度测定法研究了复合物与DNA的结合。结果表明，DNA结合模式是插入与外部静电一起。但是，该复合物也可以用作DNA荧光探针，其LOD为4.21 ng mL（-1），相对线性范围在0.2和17μgmL（-1）之间。结论，与大多数有毒的荧光染料相比，该络合物的合成方法简便，成本低，并且相对快速且灵敏。该发现将表明该复合物可能是潜在的针对DNA的探针和光学探针，适用于非水形式的无氧环境。
• Synthesis, crystal structures and DNA/human serum albumin binding of ternary Cu(II) complexes containing amino acids and 6‐(pyrazin‐2‐yl)‐1,3,5‐triazine‐2,4‐diamino
  作者：Chun‐Lian Zhang、Xue‐Mei Zhang、Wei Liu、Shi Chen、Zong‐Wan Mao、Xue‐Yi Le

  DOI：10.1002/aoc.3994

  日期：2018.2

  6‐(pyrazin‐2‐yl)‐1,3,5‐triazine‐2,4‐diamino (pzta)‐based Cu(II) complexes, namely [Cu(l‐Val)(pzta)(H2O)]ClO4 (1) and [Cu(l‐Thr)(pzta)(H2O)]ClO4 (2) (l‐Val: l‐valinate; l‐Thr: l‐threoninate), were synthesized and characterized using elemental analyses, molar conductance measurements, spectroscopic methods and single‐crystal X‐ray diffraction. The results indicated that the molecular structures of the complexes

  两种水溶性6-（吡嗪-2-基）-1,3,5-三嗪-2,4-二氨基（pzta）-基Cu（II）络合物，即[Cu（l- Val）（pzta）（ H 2 O）] ClO 4（1）和[Cu（l- Thr）（pzta）（H 2 O）] ClO 4（2）（l - Val ：l-缬氨酸; l- Thr：l-苏氨酸盐），是使用元素分析，摩尔电导测量，光谱法和单晶X射线衍射合成和表征的。结果表明，配合物的分子结构是五配位的，并且显示出扭曲的方锥几何形状，其中中心铜离子配位于pzta的N，N原子和氨基酸的N，O原子。使用电子吸收，竞争性荧光滴定，圆二色性和粘度测量研究了配合物与DNA的相互作用。这些研究证实，该复合物通过具有特定亲和力的凹槽结合模式与DNA结合（K b  = 4.71×10 3和1.98×10 3  M -1对1和2）。还使用荧光和同步荧光光谱对复合物的人血清白蛋白（HSA）结合特性进行了评估
• Synthesis, crystal structures, photoluminescence properties and DNA binding of triazine–nickel(II) complexes for DNA detection
  作者：Ran-ran Duan、Zhi-bin Ou、Wei Wang、Shi Chen、Xiao-hua Zhou

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.063

  日期：2015.12

  We report here the synthesis of three new nickel(II) complexes: [Ni(PzTA)(2)CO3]center dot 5H(2)O (PzTA = 2,4-diamino-6-(2'-pyrazin)-1,3,5-triazine) in 1, [NiQ(PyTA)(H2O)(2)]Cl center dot H2O (HQ = 8-hydroxyquinoline, PyTA = 2,4-diamino-6-(2'-pyridyl)-1,3,5-triazine) in 2, [NiQ(PzTA)(H2O)(2)]Cl center dot H2O in 3, and they were characterized by UV spectroscopy, elemental analysis, molar conductivity and X-ray single crystal diffraction. Binding of the complexes to ct-DNA was investigated with electronic spectroscopy, ethidium bromide displacement from DNA, viscometry and cyclic voltammetry. The results depicted the DNA binding mode of the three complexes was intercalation, and complex 1 together with external static-electricity. Moreover, the three complexes also presented potential anti-oxidant activity. Interestingly, we found 1 was sensitive to oxygen and to the polarity of nonaqueous solvents in fluorescence spectroscopy. Fluorescence of 2 and 3 is weak in neutral aqueous solvents, but is greatly enhanced by addition of ct-DNA Thus, 2 and 3 can be used to DNA detection as DNA fluorescence probes with a LOD of 1.61 ng mL(-1), 4.90 ng mL(-1) for the relative wide linear range of 0.01-20 mu g mL(-1), 0.02-30 mu g mL(-1), respectively. These findings indicate that 1 may be a potential optical probe for oxygen-free environments in nonaqueous form, while 2 and 3 were DNA-targeted probes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.