1,3-dilithiopropyne | 58335-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,3-dilithiopropyne
• CAS: 58335-31-2
• 化学式: C₃H₂Li₂
• 分子量: 51.9309
• InChiKey: HSBUQXYHHRZJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-苯基噻吩 、 1,3-dilithiopropyne 在 copper(l) iodide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.58h， 以97%的产率得到2-phenyl-5-(1'-propynyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域特异性钯催化的交叉偶合反应，使用1,3-二硫代丙炔的操作当量

  摘要：

  据报道，区域操作性钯催化的交叉偶联反应使用的操作当量为二价阴离子1，3-二硫代丙炔与芳香族碘化物。在催化量的钯（0）或（II）和化学计量的碘化铜的存在下，该反应可得到高产率的1-丙炔基-1-基苯和2-丙炔基噻吩。没有检测到末端炔烃或丙二烯异构体。反应条件温和，可以容忍几个官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690895
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,3-dilithiopropyne
  参考文献：
  名称：

  区域特异性钯催化的交叉偶合反应，使用1,3-二硫代丙炔的操作当量

  摘要：

  据报道，区域操作性钯催化的交叉偶联反应使用的操作当量为二价阴离子1，3-二硫代丙炔与芳香族碘化物。在催化量的钯（0）或（II）和化学计量的碘化铜的存在下，该反应可得到高产率的1-丙炔基-1-基苯和2-丙炔基噻吩。没有检测到末端炔烃或丙二烯异构体。反应条件温和，可以容忍几个官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690895

文献信息

• One-Pot Conversion of Aldehydes and Ketones into 1-Substituted and 1,4-Disubstituted 1,3-Enynes
  作者：Jorge Cabezas、Rebeca Poveda、José Brenes

  DOI：10.1055/s-0037-1610197

  日期：2018.9

  3-dilithiopropyne, which upon treatment with aldehydes or ketones, produces the corresponding alkoxy lithium acetylide intermediates. Reaction of this alkoxide with tosyl chloride, and t-BuLi produces 1-substituted, or 1,1-disubstituted 1,3-enynes in a one-pot reaction. When this lithium acetylide intermediates, obtained by this procedure, were used to perform palladium-catalyzed cross-coupling reactions,

  本文专门介绍高级主管兼朋友Cam Oehlschlager教授 抽象的 用镁和正丁基锂顺序处理2,3-二氯丙烯，产生1,3-二硫代丙炔的操作当量，将其用醛或酮处理后，生成相应的烷氧基乙炔化锂中间体。该醇盐与甲苯磺酰氯和叔丁基锂的反应在一锅法中产生1-取代或1，1-二取代的1，3-烯炔。当通过该程序获得的该乙炔锂中间体用于进行钯催化的交叉偶联反应时，随后加入亚硫酰氯和吡啶，1,4-二取代或1,1,4-三取代的1,3-烯炔通过一锅法获得。 用镁和正丁基锂顺序处理2,3-二氯丙烯，产生1,3-二硫代丙炔的操作当量，将其用醛或酮处理后，生成相应的烷氧基乙炔化锂中间体。该醇盐与甲苯磺酰氯和叔丁基锂的反应在一锅法中产生1-取代或1，1-二取代的1，3-烯炔。当通过该程序获得的该乙炔锂中间体用于进行钯催化的交叉偶联反应时，随后加入亚硫酰氯和吡啶，1,4-二取代或1,1,4-三取代的1,3-烯炔通过一锅法获得。
• Palladium-catalyzed cyclization of alkenyl and aryl halides containing α, β-Unsaturated carbonyl groups via intramolecular carbopalladation
  作者：Brian O'Connor、Yantao Zhang、Ei-ichi Negishi、Fen-Tair Luo、Jya-Wei Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80376-7

  日期：1988.1

  Treatment of alkenyl and aryl iodides and bromides containing an appropriate α, β-unsaturated carbonyl group with a catalytic amount (3–5 mol %) of either a Pd(O) or a Pd(II) complex, e.g., Pd(PPh3)4, and a base, e.g., NEt3, can induce highly regioselective cyclization via intramolecular carbopalladation; formation of exocyclic alkenes can also be highly stereoselective.

  处理含有适当的α，β-不饱和羰基的烯基和芳基碘化物和溴化物，其催化量为（3-5mol％）Pd（O）或Pd（II）络合物，例如Pd（PPh 3））4，和碱，例如网3，可以诱导通过分子内carbopalladation高度选择性环化; 外环烯烃的形成也可以是高度立体选择性的。
• A facile method for the preparation of bishomopropargylic alcohols from acyl chlorides
  作者：Suhelen Vásquez、Jorge A. Cabezas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.144

  日期：2014.3

  Controlled dilithiation of propargyl bromide with two equivalents of n-butyllithium, in the presence of TMEDA, produces the operational equivalent of the dianion 1,3-dilithiopropyne. The latter reacts efficiently with acid chlorides to produce bishomopropargylic alcohols in a single step route and with high regioselectivity and moderate yields. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate
  作者：Jacqueline D. Hicks、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol703042q

  日期：2008.2.1

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.
• BHANU S.; SCHEINMANN F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1979, PART 1, NO 5, 1218-1221
  作者：BHANU S.、 SCHEINMANN F.

  DOI：——

  日期：——