2,4-环戊二烯-1-基(三甲基)锡烷 | 2726-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2,4-环戊二烯-1-基(三甲基)锡烷
• 英文名称: cyclopentadienyltrimethyltin
• 英文别名: trimethylcyclopentadienyltin；(Cyclopenta-2,4-dien-1-yl)(trimethyl)stannane；cyclopenta-2,4-dien-1-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 2726-34-3
• 化学式: C₈H₁₄Sn
• 分子量: 228.909
• InChiKey: ZFOMPUPNJRLPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘 、 2,4-环戊二烯-1-基(三甲基)锡烷 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Beletskaya, I. P.; Kashin, A. N.; Malkhasyan, A. T., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1973, vol. 9, p. 2231 - 2239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-环戊二烯-1-基(三甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentadienyl transfer reaction: thermal reaction between Re2(CO)10 and a series of cyclopentadienyl transition metal complexes
  作者：Siden Top、Christophe Lescop、Jean-Sébastien Lehn、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00618-x

  日期：2000.1

  by the fact that the hapticity of the ligand in the Ti and Ni substrates changes easily allowing for an extra temporary coordination of [Re2(CO)9], for example, generated in situ and leading to CpRe(CO)3. Heating titanium compound 1 with Re2(CO)10 led to CpRe(CO)3 and the substituted cyclopentadienyltricarbonylrhenium compound 2 with yields of 36 and 37%, respectively.

  描述了一系列有机金属环戊二烯基配合物与作为Re（CO）3来源的Re 2（CO）10之间的热配体转移反应。获得了预期的CpRe（CO）3络合物，这是一种非常坚固的分子，其收率范围很差，例如当环戊二烯前体热稳定性太高或易分解时，太容易产生挥发性环戊二烯分子，从而达到优异的收率。与Cp 2 TiCl 2或Cp 2 Ni一样。我们通过以下事实来解释观察到的行为，即Ti和Ni基体中配体的触觉容易改变，从而允许[Re 2（CO）的额外临时配位。例如，图9 ]是原位产生并导致CpRe（CO）3。将钛化合物1与Re 2（CO）10加热，分别得到CpRe（CO）3和取代的环戊二烯基三羰基hen化合物2，产率分别为36％和37％。
• Amino derivatives of metals and metalloids
  作者：K. Jones、M.F. Lappert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84649-5

  日期：1965.4

  (Dialkylamino)trialkylstannanes, R3Sn-NR′2, are very reactive reagents. With protic species HA, including hydrogen chloride, water, alcohols, ammonia and primary and secondary amines, diphenylphosphine, diphenylarsine, acetylene and monosubstituted acetylenes, cyclopentadiene and indene, they readily eliminate amine R′2NH and afford organotin products of formula R3Sn-A. Nitriles and nitro-compounds

  （二烷基氨基）trialkylstannanes，R 3的Sn-NR' 2，非常活泼的试剂。与质子物种HA，包括氯化氢，水，醇，氨以及伯胺和仲胺，二苯基膦，diphenylarsine，乙炔和单取代炔，环戊二烯和茚，它们容易消除胺R' 2 NH和得到有机锡式R的产品3的Sn -一种。人们认为，具有α-氢原子的腈和硝基化合物与丙酮在第一步中的行为相似，但副反应也很重要。
• Stereochemical non-rigidity in germylcyclopentadiene and related derivatives of germane
  作者：Philip C. Angus、Stephen R. Stobart

  DOI：10.1039/dt9730002374

  日期：——

  at 175 °C. For compounds (I) and (II), spin coupling between protons at Ge and on the C5 ring could be resolved (a) below –20 °C. establishing the identity of the species present at the slow-exchange limit in each case, and (b) above 50 °C, providing novel evidence for an intramolecular, metallotropic shift as the mechanism for rearrangement. I.r. and Raman spectra for compounds (I)–(V) have been partly

  化合物锗烷基环戊二烯（I），锗烷基（甲基）环戊二烯（II），甲基锗烷基环戊二烯（III），双（环戊二烯基）锗烷（IV）和锗烷基茚（V）是通过卤代锗烷与适当的烃阴离子反应合成的。使用可变温度1 H nmr光谱，发现化合物（I）-（IV）在35°C时具有通量，而（V）的类似行为仅在175°C时才发生。对于化合物（I）和（II），在–20°C以下，可以解决Ge和C 5环上质子之间的自旋耦合（a）。在每种情况下均确定存在于慢交换极限处的物种的身份，并且（b）在50°C以上的温度下，为分子内成金属位移作为重排机制提供了新的证据。化合物（I）–（V）的Ir和拉曼光谱已被部分分配，ν[Ge–C（ring）]在370 cm –1附近；质谱显示碎片模式，表明H从Ge大量转移到有机基团。加热化合物（I）导致部分质子重排成2-和3-胚芽基异构体。已经研究了（I）的几种反应，包括与HCl和Me 3 SnH的反应。
• (2-Diphenylphosphinoethyl)cyclopentadienyl complexes of zirconium (IV): synthesis, crystal structure and dynamic behaviour in solutions
  作者：Dmitrii P. Krut’ko、Maxim V. Borzov、Eduard N. Veksler、Andrei V. Churakov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00167-3

  日期：1998.11

  adienyl]trichlorozirconium (IV) 3 has been prepared via (2-diphenylphosphinoethyl)(trimethylsilyl)cyclopentadiene 2. The structures of an adduct of 3 with tetrahydrofuran (THF) 3b (two crystal modifications) and of an ionic complex derived from 3 and ZrCl4 [η5:η1−(C5H4CH2CH2PPh2)ZrCl]2(μ−Cl)3}+2[(ZrCl4)2(μ−Cl)2]2− 4 have been determined by an X-ray analysis. The X-ray and NMR data prove the existence

  新颖的[ η 5：η 1 - （2-二苯基膦基）环戊二烯基] trichlorozirconium（IV）3已准备经由（2-二苯基膦基）（三甲基甲硅烷基）环戊二烯2的3用四氢呋喃加合物的结构（THF）3B（两种晶型的修改）和来自3和衍生的ZrCl离子络合物4 [ η 5：η 1 - （ç 5 ħ 4 CH 2 CH 2 PPH 2）的ZrCl] 2（μ -Cl）3 } + 2 [（的ZrCl 4）2（μ- Cl）2 ] 2-4已经通过X射线分析确定。X射线和NMR数据证明了Zr-P分子内配位化合物在固态和非溶剂介质中在很宽的温度范围内都存在于3中。在THF溶液中，已通过可变温度NMR光谱观察到3与一分子（3b）和两分子（3c）的加合物之间的柔性平衡。该合成路线以最简单的不对称连接的二茂锆（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 PPH 2）（η 5 -C 5 H ^ 5还阐述了由3衍生的ZrCl
• Organotin reagents for the synthesis of π-allyl, π-cyclopentadienyl, π-indenyl, and other related π-enyl carbonyl derivatives of the transition metals
  作者：Edward W. Abel、Stephen Moorhouse

  DOI：10.1039/dt9730001706

  日期：——

  Organotin compounds such as allyltrimethyltin, cyclopentadienyl trimethyltin, indenyltrimethyltin etc., react with a wide variety of metal carbonyl halides and other metal carbonyl compounds to afford the corresponding π-enyl metal carbonyl derivatives. In many cases conditions are very mild and yields are high, thus commending the reactions for extensive synthetic applications. The possible mechanisms

  有机锡化合物，例如烯丙基三甲基锡，环戊二烯基三甲基锡，茚基三甲基锡等，与多种金属羰基卤化物和其他金属羰基化合物反应，得到相应的π-烯基金属羰基衍生物。在许多情况下，条件非常温和且收率很高，因此推荐该反应用于广泛的合成应用。讨论了这些反应的可能机理。